CH466475A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Styrylfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher StyrylfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Styrylfarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen wasserunlöslichen Styrylfarbstoffen gelangt, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
worin A eine Alkylengruppe, X eine Cyan- oder Carbalkoxygruppe, Y1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Alkoxygruppe, Y2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Alkoxygruppe, Z eine Alkyl- oder Phenylalkyl- gruppe bedeuten, mit einem Mol eines Halogemdes oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B acyliert, worin B einen Benzolrest oder einen heteroacyclischen Rest und R eine direkte Bindung, eine Methylen-, Äthylen- oder Vinylengruppe oder ein Sauerstoffatom bedeuten, oder eine Verbindung der Formel 1, worin A,
X und Y1 und Y2 angegebene Bedeutung haben und Z einen Rest der Formel -AOH bedeutet, mit 2 Mol eine± Halogenides oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B oder mit 1 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B und mit 1 Mol einer aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäure acyliert.
Als Ausgangsstoff verwendet man zweckmässig Verbindungen der Formel
EMI1.2
Die Acylierung erfolgt entweder mit 2 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer Benzoesäure, beispielsweise Benzoylchlorid, p-Methoxybenzoylchlorid, p-Methylbenzoylchlorild oder p-Carbomethoxybenzoylchlorid, dem Halogenid einer Arylfettsäure, beispielsweise Phenylessigsäure, Dihydrozilmtsäure, dem Halogenid einer Phenoxyessigsäure, der Zimtsäure oder dem Halogenid einer r heterocyclischen Monocarbonsäure, bei- spielsweise dem Furan-oder Thiophen-2-carbonsäure- chlorid oder Pyridin-3-carbonsäurechlorid,
oder mit 1 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer aromatischen oder heterocyclischen Monocarbonsäure und 1 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer aliphatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure, beispielsweise Acetylchlorid, Acetanhydrid, Propionsäurechlond oder -anhydrid, Chloracetylchlorid, Phenoxyacetylchlorid, Phenylacetylchiorid oder Hexahydrobenzoylchlorid oder mit Chlorameisensäurephenylester. Es ist auch möglich, durch Verwendung von Gemischen von Säurehalogeniden bzw. Säureanhy- driden entsprechend gemischt-acylierte Typen herzustellen.
Die Acylierung erfolgt vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Pyridin, Benzol, Dioxan, Isopropyläther, Äthylacetat oder Dimethylformamid. Bei der Herstellung einheitlich acylierter Verbindungen kann anstelle eines Lösungsmittels auch ein grösserer Überschuss an Acyliemngsmittein verwen det werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach Obelrführung in eine feinverteilte Form, z. B. durch Vermahlen, Verpasten, Umfällen usw. zum Färben und Bedrucken von Polyester-Fasermaterial, insbesondere Polyäthylen-terephthalat. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 1000 C, gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels (Carrier-Verfahren), oder bei Temperaturen über 1000 C (bis etwa 1300 C) unter Anwendung von Überdruck (Hochtemperatur-Verfahren) reine, kräftige, grünstichig gelbe Färbungen, die sich durch hervorragende Licht-und Sublimationsechtheit auszeichnen.
Diese besondere Lichtechtheit leidet auch nicht durch Kombinationen, z. B. Grünkombinationen.
Die neuen Farbstoffe besitzen ausserdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle und andere Fasern nur wenig anzufärben. Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle- oder z. B. Polyester-Tri acetat-Mischgeweben.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50 % Harnstoff und ein Verdickusgsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 600 C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000 C, beispielsweise zwischen 180 und 2100 C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Tbermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemässen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des fouiardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Im nachfolgenden. Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
2,71 Teile 4-[N,N-Bic-(2'-hydroxyäthyl)-amino]-2- methylbenzylidenmalonitril werden in 10 Teilen Pyridin gelöst und 4,22 Teile Benzoylchlorid zugetropft.
Das Reaktionsgemisch wird etwa 30 Minuten auf 80 erhitzt. Die erkaltete Masse wird auf Eis und Wasser gegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit verdünntem wässrigem Ammoniak und Wasser nachgewaschen. Er löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und färbt Polyesterfasern aus wässriger Dispersion in grimstichig gelben Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Styrylfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 worin A eine Alkylengruppe, X eine Cyan- oder Carbalkoxygruppe, Y1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Alkoxygruppe, Y2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Alkoxygruppe, Z eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe bedeuten, mit einem Mol eines Halogenidies oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B acyliert, worin B einen Benzorest oder einen heterocyclischen Rest und R eine direkte Bindung, eine Methylen-, Sithylenr oder Vinylengruppe oder ein Sauerstoffatom bedeuten, oder eine Verbindung der Formel 1, worin A,X und Y1 und Y2 angegebene Bedeutung haben und Z einen Rest der Formel -AOH bedeutet, mit 2 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B oder mit 1 Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-B und mit 1 Mol einer aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäure acyliert.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel NC, /CH2CH2OH C =CH N7 NC CH2CH2OH CH3 ausgeht.
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