CH467819A

CH467819A - Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Polyestern

Info

Publication number: CH467819A
Application number: CH1543164A
Authority: CH
Inventors: Frederick Strobel Albert; Charles Catino Sigmund
Original assignee: Gen Aniline & Film Corp
Priority date: 1961-03-31
Filing date: 1962-03-28
Publication date: 1969-01-31
Also published as: DE1419334B2; DE1419334A1; GB944265A; DE1419334C3; BE615617A; CH371762A4; CH396826A

Description

Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Polyestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Polyestern.

Es ist wohlbekannt, dass Kunststoffe beim Altern einen gelblichen Farbton annehmen, welcher durch gewöhnliche Bleichmethoden nicht entfernt werden kann. Die bisher gebrauchten Methoden der Bläuung von weissen Materialien mit blauen Pigmenten oder unechten Farbstoffen sind veraltet und wurden grösstenteils durch Methoden ersetzt, bei welchen fluoreszierende optische Bleich- oder Aufhellmittel verwendet werden. Diese Aufhellmittel können gewöhnlich bequem im Handel bezogen werden. Die Wirkung der fluoreszierenden optischen Bleichmittel beruht auf deren charakteristischen Absorption von ultravioletten Strahlen und darauf folgenden Umwandlung dieser Energie in solche des sichtbaren Spektrums. Diese umgewandelte Strahlungsenergie hat die Tendenz, irgendwelche gelbliche Töne des Materials zu neutralisieren, wodurch eine Aufhellung in Erscheinung tritt.

Es ist bekannt, dass blau fluoreszierende 2-(4-Sty rylphenyl)-2H-naphtho 1, 2]-triazolverbindungen (welche im Stilbenkern eine Sulfonsäuregruppe enthalten) verwendet werden können. Es ist auch bekannt, dass die Sulfonsäuregruppe im Stilbenkern der genannten Triazolverbindungen durch Cyan-, Sulfon-und Sulfonamidgruppen ersetzt werden kann, wodurch optische Aufhellmittel entstehen, welche zur Aufhellung von z. B. Paraffin, synthetischen Polymerisaten, wie z. B. polymere Amide aus Aethylendiamin und Adipinsäure, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester und Copolymere dieser Materialien, kosmetische Präparate, Salbengrundstoffe und dergleichen, verwendet werden.

Es wurde nun gefunden, dass gewisse fluoreszierende Naphthotriazole, welche keine Sulfons äure- oder Cyan-. Sulfon- und Sulfonamidgmppen aufweisen, als wirksame Aufhellmittel eine überlegene Aufhellungskraft beim Nylon gegenüber den entsprechenden sulfon- oder sulfonamidsubstituierten 2-(4-Styrylphe nyl)-2H-naphtho-[1,2]-triazolen sowie deren cyansubstituierten Derivaten haben. Es wurde in der Tat gefunden, dass diese neuen fluoreszierenden Naphthotriazole, gegenüber irgend welchen anderen Aufhellungsmitteln eigener Fabrikation oder der Konkurrenz, mit welchen Versuche gemacht wurden, eine überragend hohe Aufhellungs- und Bleichkraft aufweisen.

Einige dieser neuen fluoreszierenden Napthotriazole, beispielsweise die Äthyl- und 2-Oxyäthylester der 4-[2-(2-Naphtho-[1 ,2]triazolyl)] -2-stilbencarbonsäuren, welche Umesterungen oder Veresterungen eingehen können, sind mit einem Monomer copolymerisierbar, z. B. bei der Herstellung von Polyestern aus Sithylen- glykol und Terephthalsäure, wobei ein Polymer entsteht, in welchem der Aufheller-Molekülanteil mit der Polymerkette chemisch gebunden wurde.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man Terephthalsäure oder einen ihrer Ester, Äthylenglykol und eine Verbindung der Formel
EMI1.1
worin R, und R2 Wasserstoff, Halogen, wie z. B.

Chlor, Brom, Fluor, ein niederes Alkyl, wie z. B.

Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ein niederes Alkoxy oder Cycloalkoxy, wie z. B. Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Isobutoxy, Cyclohexyloxy, R3 ein Alkyl, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Octyl, Octadecyl, ein Monooxyalkyl, wie z. B. Oxyäthyl, Oxypropyl, Oxybutyl, ein Dioxy- oder Trioxyalkyl, wie z. B. 2,3-Dioxypropyl, 2-(Trioxymethyl)-äthyl, ein gege benenfalls mit Halogen, niederem Alkoxy- oder niederem Alkyl substituiertes Aryl, wie z. B. Phenyl, Chlor-, Brom- oder Fluorphenyl, Anisyl, Tolyl oder Xylyl, oder ein Dialkylaminoalkyl, wie z. B.

Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoäthyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Diäthylaminoäthyl, Diäthylaminobutyl, Dipropylaminoäthyl, Dipropylaminobutyl, Dibutylaminoäthyl, Dibutylaminobutyl oder ein Morpholino-N-alkyl oder Piperidino-N-alkyl, in welchem die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Hexamethyleniminoäthylgruppe bedeuten, in Gegenwart von metallischem Natrium erhitzt.

Die Herstellung der Naphthotriazole der oben angegebenen allgemeinen Formel kann durch Diazotierung eines Stilbens der Formel:
EMI2.1
worin R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, erfolgen, indem der essigsauren Aminlösung Salzsäure und Natriumnitrit, vorzugsweise in wässriger Lösung, bei einer Temperatur von 0 bis 10"C zugesetzt werden. Nach beendeter Diazotierung wird 2-Naphthylamin in Form der Hydrochlorids oder einer Aufschlämmung in äquimolaren Mengen zugesetzt, wobei darauf geachtet wird, dass die Lösung stets schwach sauer reagiert. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff, beispielsweise durch Erhitzung mit Kupfersulfat in einem alkalischen Lösungsmittel, wie z. B. Pyridin oder ss,a-Picolin, zum Triazol oxydiert.

Die resultierende Verbindung wird hierauf mit Thionylchlorid in bekannter Weise zur Überführung der Carbonsäuregruppe in das Säurechlorid behandelt.

Letzteres wird hierauf in bekannter Weise mit einem geeigneten Monoxy- oder Dioxyalkohol, einem Dialkylaminoalkanol oder Morpholinoalkanol zur Reaktion gebracht, wobei die gewünschten Naphthotriazole entstehen.

Die fluoreszierenden Naphthotriazole können auch unter Verwendung der Zwischenprodukte der folgenden Formel (a) hergestellt werden:
EMI2.2
worin Rl, R2 und R3 die gleiche Bedeutung haben, wie oben angegeben wurde, indem die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wird und hierauf eine Diazotierung und Kupplung mit 2-Naphthylamin und schliesslich eine Oxydation des so erhaltenen Azofarbstoffes zur Bildung der Triazolverbindung erfolgt.

Die Stilbenzwischenprodukte der Formel (a) können gemäss der Methode nach Pfeiffer (Berichte 44 (1911) 1119) durch Kondensation des Methylesters der 5-Nitro-o-tolucarbonsäure mit irgend einem der nachstehend angegebenen Benzaldehyde oder durch Reaktion des Benzaldehyds mit 5-Nitro-o-toluamid nach der Methode von Macovski u. Mitarb. (Ber. 74 B (1941) 1279/84; Chem. Abstracts 36 (1942) 4813) hergestellt werden.

Benzaldehyd o-, m-, und p-Brombenzaldehyd o-, m- und p-Chlorbenzaldehyd 2, 3-, 2,4-, 2, 5-, 3,4- und 2, 6-Dichlorbenzaldehyd o-, m-und p-Tolualdehyd
5-Brom-2-methoxybenzaldehyd
5-Chlor-2-methoxybenzaldehyd
2-Methoxy-m-tolualdehyd
5-Methoxy-o-tolualdehyd 3 -Brom-4-äthoxybenzaldehyd
4-Butoxy-3-chlorbenzaldehyd o-, m- und p-Methoxybenzaldehyd 2, 4-Dibrombenzaldehyd o-, m- und p-Äthoxybenzaldehyd 3 ,4-Diäthoxybenzaldehyd o-, m- und p-Propoxybenzaldehyd
2,

3 -Dimethoxybenzaldehyd o-, m- und p-Butoxybenzaldehyd p-Fluorbenzaldehyd
4-Chlor-o-tolualdehyd 3-Chlor-p-tolualdehyd 2,4-, 2,5- und 3,5-Dimethylbenzaldehyd
4- und 5-Isopropyl-o-tolualdehyd 2, und 2,5-Diäthylbenzaldehyd p-tert.-Butylbenzaldehyd p -Äthylb enzaldehyd
Die genannten Kondensationsprodukte, welche am Stilbenkern in der 2-Stellung eine Carbonsäuregruppe und in der 4-Stellung eine Nitrogruppe aufweisen, können hierauf nach bekannter Methode in die entsprechenden Säurechloride übergeführt werden, d. h.

durch Behandeln mit Thionylchlorid, worauf man die letzteren Produkte mit einer geeigneten Verbindung R5OH, wobei R5 die oben angegebene Bedeutung hat, in bekannter Weise reagieren lässt. Die resultierenden Verbindungen werden dann der Reduktion der Nitrogruppe unterworfen, so dass die 4-Aminostilbenderivate entstehen. Hierauf erfolgt die Diazotierung, dann die Kupplung und schliesslich die Oxydation, wie aus den weiter unten folgenden Beispielen ersehen werden kann.

Als Beispiele für Verbindungen R3OH, welche mit dem Carbonsäurechlorid, den substituierten Naphthotriazolen oder den 4-Aminostilbenderivaten zur Reaktion gebracht werden können, können folgende Verbindungen angegeben werden:
Einwertige Alkohole und Phenole (R3 = Alkyl oder Aryl)
Methanol Äthanol
Propanol
Butanol 1-Pentanol
2-Pentanol 1 -Hexanol
Phenol m, p-Chlorphenol m, p-Cresol
Dioxyalkohole (R3 = Monooxyalkyl)
Athylen-glykol
Trimethylen-glykol 1, 4-Butandiol
1, 6-Hexandiol
Polyoxyalkohole (R3 = Die oder Trioxyalkyl)
Glycerin
Pentaerythrit
Dialkylaminoalkanole (R3 = Dialkylaminoalkyl)

Dimethylaminomethanol
Dimethylaminoäthanol
Dimethylaminopropanol
Dimethylaminobutanol
Diäthylaminoäthanol
Di äthyl aminoprop anol
Diäthylaminobutanol
Dipropylaminomethanol
Dipropylaminoäthanol
Dipropylaminobutanol
Dibutylaminoäthanol
Dibutylaminobutanol
Heteroalkanole (R3 = Morpholino oder Piperidinoalkyl)
Morpholinomethanol
Morpholinoäthanol Morpholinopropanol
Morpholinobutanol
Piperidinomethanol
Piperidinoäthanol oder
Hexamethyleniminoäthanol
In bezug auf die Naphthotriazole der genannten allgemeinen Formel ist zu erwähnen, dass diejenigen, die mit einem tertiären Amin substituiert sind, ein wenig wasserlöslich sind. Triazole, welche keinen derartigen Substituenten aufweisen, sind in Wasser unlöslich.

Die neuen Naphthotriazole können folgendermassen hergestellt werden:
EMI3.1

Einer Mischung von 700 g absolutem Äthanol und 350 g Toluol wurden 35,5 g 4'-Chlor-4-[2-(2H-naph tho [1, 2] triazolyl)] -2-stilbencarbonylchlorid zugesetzt und unter Rühren während 5 Stunden auf 76 C erwärmt. Nach Abkühlung auf 2 C wurde das Rohprodukt abfiltriert. Der Filterkuchen wurde auf dem Trichter mit 100 g 0 C kaltem wasserfreiem Äthanol gewaschen und aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert. Nach Trocknen bei 800 C wurden 27 g Äthyl-4'-chlor-4-[2-(2H-naphtho[1,2]triazolyl)]-2-stilbencarboxylat als ein gelbes Pulver erhalten.

Das oben verwendete 4'-Chlor-4-[2-(2H-naphtho-[1,2]triazolyl)]-2-stilbencarbonylchlorid wurde durch Zusatz von 130 g 4'-Chlor-4-[2-(2H-naphtho[1,2]triazolyl)]-2-stilbenczarbonsäure zu einer Mischung von 350 g Thionylchlorid und 1 g Pyridin hergestellt. Die Reaktionsmischung wurde während 5 Stunden bei 85-950 C gerührt und dann das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck abgedampft, wobei 130 g des Säurechlorides mit dem Smp. von 187,8-1900 C (unkorr.) erhalten wurden.

Die Herstellung der 4'-Chlor-4-[2-(2H-naphtho [1,2] ,2]triazolyl)]-2-stilbencarbonsäure kann folgender- weise erfolgen:
Einer Lösung von 159 g 4-Amino-4'-chlor-2-stilben-carbonsäure in 2400 cm3 Eisessig werden 304 cm3 konzentrierte Salzsäute und 1500 cm3 Wasser zugesetzt. Nach Kühlung der Mischung auf 0 C werden zur Diazotierung 41 g Natriumnitrit in 100 cm5 Wasser eingetragen. Man rührt nun während 30 Minuten bei 0 bis 5 C und zerstört dann den Uberschuss an salpetriger Säure mit so viel Sulfaminsäure, bis Jod-Stärkepapier nicht mehr reagiert.

Hierauf wird der auf 5 bis 100 C gehaltenen Diazdösung eine warme Lösung von 92, 2 g 2-Naphthylamin in 15001 cm3 68 cm5 konzentrierte Salzsäure enthaltendem Wasser allmählich zugesetzt. Die Kupplungsreaktion wurde durch Zusatz von 864 g Natriumacetattri- hydrat im Verlaufe von 1 Stunde zu Ende geführt, worauf die Mischung noch während 16 Stunden ge-rührt wurde. Der entstandene Niederschlag von o-Aminoazofarbstoff wurde abgenutscht und auf der Nutsche gründlich mit 600 warmem Wasser gewaschen, wobei 700 g nasser Filterkuchen erhalten wurden.

Der Filterkuchen wurde bei 95 C in 3000 cm3 Picolinmischung gelöst und mit einer Lösung von 362 g Kupfersulfat-Pentahydrat in 725 cm3 Wasser behandelt. Nach 2-stündigem Rühren bei der Rückflusstemperatur wurde eine Lösung von 116 g Natriumsulfidflocken in 500 cm3 Wasser zugesetzt. Dann filtrierte man vom Kupfersulfid bei 900 C ab, brachte die Lösung mit wässriger NaOH auf ein pH von 10 und unterwarf sie einer Dampfdestillation zur Abtrennung der Picolinmischung. Nach der Dampfdestillation wurde das Produkt abfiltriert, in 6000 cm5 Wasser von 900 C aufgeschlämmt und mit konzentrierter Salzsäure bis zu einem Kongoblau-Säuregrad behandelt, dann wieder abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und endlich bei 110 C unter vermindertem Druck getrocknet.

Es wurden 200 g 4'-Chlor-4-[2-(2H-naphtho[1,2]triazolyl)-2-stilbencarbonsäure - ein gelbes Pulver - mit einem Smp. von 274-275 C (unkorr.) erhalten.

Die verwendete 4-Amino-4'-chlor-2-stilbencarbonsäure wurde wie folgt hergestellt:
Eine Lösung von 200 g 4'-Chlor-4-nitro-2-stilbencarbonsäure (hergestellt aus 4-Chlorbenzaldehyd und 5-Nitro-o-toluamid nach der Methode von Macovaki u. Mitarb., 10c. cit.) in 540 g N,N-Dimethylformamid wurde mit 200 g Eisenbohrspänen reduziert, welche mit einer Lösung von 50 g konzentrierter Salzsäure in 300 g Wasser, die 800 g N'N-Dimethylformamid enthielt geätzt wurden.
EMI4.1

Eine Mischung von 8,2 g 4-[2-(2-naphtho[1,2]- triazol)] -2-stilben-carbonylchlorid, 17,8 g 2-(N'N- Dimethyl)-amino-äthanol und 100 g Toluol wird während 6 Stunden auf 1100 C erhitzt. Nach Verdampfung des Toluols wird der Rückstand mit Wasser gewaschen und aus 480g Äthanol umkristallisiert, wobei das 2-(N,N-Dimethyl)-amino-äthyi - 4 - (2H- naphtho zu 2]tria- zolyl)]-2-stilbencarboxylat als ein gelbes Pulver erhalten wird.

Das genannte Stilbencarbonylchiorid wurde nach dem oben für die Herstellung von 4'-Chlor-4-[2-(2Hnaphtho[1,2]triazolyl)]-2-stilbencarbonylchlorid beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei von 36, 4 g 4-Nitro-2-stilbencarbonsäure ausgegangen wurde (nach der Methode von Pfeiffer u. Matten loc. cit., aus Benzaldehyd und dem Methylester von 5-Nitro-o-toluolcarbonsäure).
EMI4.2

67 g gemäss Versuch 1) hergestelltes 4'-Chlor4-[2-(2H-naphtho[1,2]triazolyl)]-2-stilbencarbonylchlorid werden mit 59 g Morpholinoäthanol gemäss Versuch 2) kondensiert.
EMI4.3

Eine Mischung von 200 g Äthylenglykol, 200 g Toluol und 8,9 g 4'-Chlor-4-[2-(2H-naphtho[1,2]tria- zolyl)]-2-stilbencarbonylchlorid (gemäss Versuch 1) hergestellt) wird während 16 Stunden auf 90-950 C erhitzt. Nach Abdestillieren des Toluols und des grössten Teils des Äthylengiykols unter vermindertem Druck wird der Rückstand in Wasser aufgeschlämmt, filtriert und der Filterkuchen aus N'N-Dimethylform- amid umkristallisiert, wobei das 2-Oxyäthyl-4'-chlor4-[2-(2H-naphtho[1,2]triazolyl)]-2-stilbencarboxylat erhalten wird.
EMI4.4
p-Tolualdehyd wird mit 5-Nitro-o-toluamid nach der Methode von Macovski u. Mitarb., loc. cit., zu 4'-Methyl-4-nitro-2-stilbencarbonsäure kondensiert; Smp. 239,4-241,4 C (unkorr.).

Diese Stilbencarbonsäure wird nun gemäss Versuch 1) reduziert, diazotiert und mit 2-Naphthylamin gekuppelt. Die resultierende o-Aminoverbindung wird zum Triazol oxydiert und zur Bildung von 4'-Methyl 4-[2-(2H-naphtho[1,2] triazolyl)] -2-stilbencarbonylchlo- rid mit Thionylchlorid behandelt. Durch Reaktion des Carbonylehloridderivates mit 2-(N,N-Dimethyl)-aminoäthanol nach dem im Versuch 2) angegebenen Verfahren erhält man den Aufheller 2-(N,N-Dimethyl) aminoäthyl-4'-methyl-4- [2- (2H-naphthof l, 2] triazolyl)]- 2-stilbencarboxylat.
EMI5.1

Werden im Versuch 1) p-Chlorbenzaldehyd und Äthanol durch 2,4-Dichlorbenzaldehyd und n-Butanol ersetzt, so erhält man den Aufheller n-Butyl-2',4'- dichlor-4-(2H -naphtho[ 1, 2]triazoiyi)] - 2 - stilbencarboxy- lat.
EMI5.2

Eine Mischung von 27 g 4-Methoxybenzaldehyd, 36 g 5-Nitro-o-toluamid und 12 g Natriummethylat, gelöst in 250 g Methanol, wurde unter Bildung von 4'-Methoxy-4-nitro-2-stilbencarbonsäure (nach der Methode von Macovski u. Mitarb., loc. cit.) zur Reaktion gebracht.

Nach Reduktion des Nitrostilbens, ferner Diazotierung, Kupplung mit 2-Naphthylamin, Oxydation und anschliessender Umsetzung mit Thionylchlorid, wie im Versuch 1) beschrieben wird, behandelte man das erhaltene 4'-Methoxy-4-[2-(2H-naphtho [1, 2] triazolyl)] 2-stilbencarbonylchlorid mit 2-(N,N-Di-n-butyl)-aminoäthanol gemäss Verfahren nach Versuch 2) und erhielt den Aufheller 2-(N,N-Di-n-butyl)-aminoäthyl 4'-methoxy-4-[2-(2H-naphtho ,2] -triazolyl)] -2-stilbencarboxyl.
EMI5.3

Eine Mischung von 22 g gemäss Versuch 1) hergestelltem 4'-Chlor-4- [2-(2H-naphtho[1 2] triazolyl)] 2-stilbencarbonylchlorid, 6,4 g p-Chlorphenol, 5 g wasserfreiem Pyridin und 100 g Toluol wurde allmählich auf 900 C erwärmt und dann während 5 Stunden bei 90-950 C auf einem Dampfbad belassen. Nach Ver dampfung des Lösungsmittels unter vermindertem
Druck wurde der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann durch Auflösen in AthylenglykoEmonome thyläther, welcher Knochenkohle enthielt, Filtrierung in der Hitze und Wasserzusatz zum klaren Filtrat zur
Fällung des Aufhellers gereinigt.

Nach Trocknung bei 40 C unter vermindertem Druck erhielt man den Aufheller p-Chlor-phenyl-4'-chlor-s [2-(2H-naphtho 1, 2Jtri- azolyl)]-2-stilbencarboxylat als gelbes Pulver.

Beispiel 1
Der Aufheller Nr. 4 wird nach folgender Methode in eine Polyesterfaser copolymerisiert:
Eine Mischung von 10 g Dimethylterephthalat, 4,85 g Äthylenglykol, 0, 3 g Aufheller und 0,003 g metallischem Natrium (als Katalysator) wird in einem
Strom von reinem Stickstoff während 3 Stunden auf 2000 C erhitzt. Das ein niedriges Molekulargewicht aufweisende Polymer wird hierauf während 30 Minu ten auf 2800 C und dann während weiteren 10 Stunden im Vakuum erhitzt, wobei ein langsamer Strom von Stickstoff durch eine Kapillare eingeführt wird. Das Endprodukt schmilzt bei 260 C. Der durch die Um esterung als Nebenprodukt entstandene Methylalkohol verdampft während der Erhitzungsperiode.

Hierauf wird das Endprodukt in geschmolzener Form zu einem Band stranggepresst, mit Sprühwasser gekühlt und dann granuliert. Die Granalien werden unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluss geschmolzen und zur gewünschten Formgebung durch entsprechende Düsen öffnungen gepresst. Diese geformten Artikel können hierauf zu Fasern in Form von endlosen Fäden oder durch Zerkleinern in kurze Stapelfasern umgewandelt werden. Sowohl die endlosen Fäden als auch die kurzen Abschnitte zeigten einen bemerkenswerten Aufhellungseffekt.

Beispiel 2
10 g Dimethylterephthalat, 4,85 g Äthylenglykol und 0,003 g metallisches Natrium als Katalysator wurden zusammen in einem Strom von reinem Stickstoff während 3 Stunden auf 2000 C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurden dem so erhaltenen Polymer 0,30 g des nach Versuch 1) erhaltenen Aufhellers zugefügt.

Das ein niedriges Molekulargewicht aufweisende Polymer wurde hierauf während 30 Minuten auf 2800 C und dann weiter während 10 Stunden im Vakuum erhitzt, wobei ein langsamer Strom von Stickstoff durch eine Kapillare eingeführt wurde. Das Endprodukt schmolz bei 2600 C. Der durch die Umsetzung als Nebenprodukt entstandene Methylalkohol wurde während der Erhitzungsperiode entfernt. Hierauf wurde das Endprodukt in geschmolzener Form zu einem Band stranggepresst, mit Sprühwasser gekühlt und dann granuliert. Die Granalien wurden unter Luft- und Feuchtigkeitsabschluss geschmolzen und zur gewünschten Formgebung durch entsprechende Düsenöffnungen gepresst. Diese geformten Artikel können zu Fasern in Form von endlosen Fäden oder durch Zerkleinern derselben in kurze Stapelfasern umgewandelt werden.

Sowohl die endlosen Fäden als auch die kurzen Abschnitte zeigten einen bemerkenswerten Aufhellungseffekt. Die gleichen Resultate werden mit den Aufhellern gemäss den Versuchen 2) bis 8) erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Polyestern, dadurch gekennzeichnet, dass man Terephthalsäure oder einen ihrer Ester, Äthylenglykol und eine Verbindung der Formel EMI6.1 worin Rl und R2 Wasserstoff, Halogen, ein niederes Alkyl oder ein niederes Alkoxy oder Cycloalkoxy, R3 ein Alkyl, ein Mono-, Die oder Trioxyalkyl, ein gegebenenfalls mit Halogen, niederem Alkoxy oder niederem Alkyl substituiertes Aryl, oder ein Dialkylaminoalkyl oder ein Morpholino-N-alkyl oder Piperidino-Nalkyl mit 14 C-Atomen im Alkylrest oder eine Hexamethyleniminoäthylgruppe bedeuten, in Gegenwart von metallischem Natrium erhitzt.