CH470355A - Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfamylanthranilonitrilInfo
- Publication number
- CH470355A CH470355A CH1364068A CH1364068A CH470355A CH 470355 A CH470355 A CH 470355A CH 1364068 A CH1364068 A CH 1364068A CH 1364068 A CH1364068 A CH 1364068A CH 470355 A CH470355 A CH 470355A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- nitrile
- preparation
- nitriles
- saponification
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- -1 sulfamyl anthranilonitrile Chemical compound 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDRPCXLAQZKBJP-UHFFFAOYSA-N furfurylamine Chemical group NCC1=CC=CO1 DDRPCXLAQZKBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKKJJPMGAWGYPN-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CS1 FKKJJPMGAWGYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMCZHVHCMSYKTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-cyano-4-(furan-2-ylmethylamino)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC(=C(C#N)C=C1S(N)(=O)=O)NCC1=CC=CO1 VMCZHVHCMSYKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSQNHYJSJVUGS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitro-5-sulfamoylbenzamide Chemical compound S(N)(=O)(=O)C=1C=C(C(=O)N)C(=CC=1Cl)[N+](=O)[O-] VSSQNHYJSJVUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFRIDTQZUXVNIT-UHFFFAOYSA-N S(N)(=O)(=O)C=1C=C(C#N)C(=CC=1Cl)[N+](=O)[O-] Chemical compound S(N)(=O)(=O)C=1C=C(C#N)C(=CC=1Cl)[N+](=O)[O-] ZFRIDTQZUXVNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/22—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of other functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren der Formel
EMI1.1
worin Hal ein Chlor oder Bromatom und R den Benzyloder Furfuryfrest bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
worin R1 eine Hydroxygruppe, deren Wasserstoffatom auch durch ein Alkalimetall ersetzt sein kann, einen Alkoxy- oder Aralkoxyrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom oder eine substituierte Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet, mit Benzyl-, Furfuryl- oder 2-Thenylamin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls anschliessend verseift und erhaltene Salze in die Säure überführt.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dass man nach dem Verfahren des Hauptpatentes zu Sulfamyl-anthranilonitrilen der Formel
EMI1.3
worin R' den Benzyl-, Furfuryl- oder Thenylrest bedeutet, gelangt, indem man ein Nitril der Formel
EMI1.4
mit Aminen der Formel
NH2R' (III) umsetzt.
Die Nitrile der Formel II lassen sich durch Wasserabspaltung der entsprechenden Benzoesäureamide, die analog dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr.
1 220436 aus dem 3-Sulfamyl-4-halogen-6-nitro-benzoesäurechlorid mit Ammoniak erhalten sind, herstellen.
Die Wasserabspaltung kann mit üblichen Wasser abspaltenden Mitteln, z. B. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentoxyd durchgeführt werden.
Die Umsetzung der so erhaltenen Nitrile der Formel II mit den Aminen der Formel III kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise niedere Alkohole wie Methanol, Äthanol oder Propanol; man kann auch Äther verwenden, z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan; ferner werden auch Aceton und Dimethylformamid verwendet. Man kann als Lösungsmittel auch schwache organische tertiäre Basen, beispielsweise Pyridin, Picolin oder Chinolin, verwenden. Diese basischen Lösungsmittel sind insofern vorteilhaft, als sie gleichzeitig die bei der Umsetzung freiwerdende Säure binden.
Zur Bindung der Säure kann man auch mit einem grösseren Überschuss an Amin, also mindestens 2 Mol Amin, arbeiten, was besonders im Falle des billigen Benzylamins von Vorteil ist. Beim Arbeiten mit äquivalenten Mengen Amin ist die Gegenwart eines Säurebindenden Lösungsmittels, insbesondere Pyridin, erforderlich. Zur Säurebindung kommen weiterhin auch fein gepulverte Alkalicarbonate wie Natriumbicarbonat oder Kaliumcarbonat in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Methanol oder Äthanol in Frage, wobei man dann in Suspension arbeitet.
Die Reaktionstemperaturen sind dabei in weiten Grenzen variierbar; man kann mit besonderem Vorteil bereits bei Zimmertemperatur umsetzen, andererseits ist es beispielsweise möglich, im Methanol, Äthanol, Aceton oder Diäthyläther bei Rückflusstemperatur des Lösungsmittels zu arbeiten. Die tiefen Reaktionstemperaturen bringen einen besonderen Vorteil mit sich, weil man hier zu praktisch analysenreinen Produkten und annähernd quantitativen Ausbeuten an Nitril gelangt. Die hohe Reaktionsfähigkeit der Ausgangsnitrile der Formel II gestatten es ausserdem, mit äquivalenten Mengen des betreffenden Amins zu arbeiten, wobei auch hier fast quantitative Ausbeuten erhalten werden. Dies ist ein besonderer Vorteil bei den schwerer zugänglichen Aminen 2-Thenylamin und Furfurylamin.
Die Aufarbeitung nach erfolgter Umsetzung mit den Aminen der Formel III ist sehr einfach. Man giesst z. B. in Wasser oder schwache Säuren, wobei sich das Nitril der Formel I kristallin abscheidet.
Die Umsetzung des Nitrils der Formel II mit Aminen zu den Nitrilen der Formel 1 war unerwartet und nicht vorauszusehen.
Der glatte Austausch der Nitrogruppe in den Nitrilen der Formel II gegen eine substituierte Aminogruppe ist überraschend, da nicht damit zu rechnen war, dass die der CN-Gruppe benachbarte Nitrogruppe bei Gegenwart eines Halogenatoms in 4-Stellung bevorzugt austauschbar wäre, während das Halogenatom praktisch nicht in Reaktion tritt. Es hätte vielmehr erwartet werden müssen, dass das Halogenatom in 4-Stellung, entsprechend der in den Chemischen Berichten 99, S. 346 (1966), beschriebenen Umsetzung glatt gegen Amin ausgetauscht wird, während die Nitrogruppe unverändert bleibt.
Die so erhaltenen Nitrile können anschliessend durch alkalische Verseifung in die entsprechenden Carbonsäuren übergeführt werden. Als Alkalien können z. B. wässrige verdünnte Natron- oder Kalilauge, gegebenenfalls unter Zusatz von Tetrahydrofuran oder Dioxan, verwendet werden. Die Verseifungstemperaturen liegen etwa im Bereich zwischen 60 und 100 OC. Die Verseifungsdauer beträgt etwa 1 bis 4 Stunden. Die Carbonsäure wird dann nach erfolgter Verseifung nach Verdünnen mit Wasser bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 3,5 kristallin abgeschieden.
Die bei der Verseifung intermediär gebildeten Carbonsäureamide können gewünschtenfalls isoliert werden, jedoch bringt es für das erfindungsgemässe Verfahren keinen Vorteil, die Verseifung zu den Carbonsäuren stufenweise durchzuführen.
Die Verseifung der Nitrile kann auch in einem Arbeitsgang mit der Herstellung dieser Nitrile durchgeführt werden, indem im Anschluss an die Umsetzung der Nitrile der Formel mit den Aminen, vorteilhaft in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie Dioxan, überschüssige Mengen der Alkalilauge zum Reaktionsgemisch zugegeben werden und in der oben geschilderten Weise verseift wird.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist ein besonders einfaches Verfahren, da es apparativ nur minimalen Aufwand benötigt. Die hohen Ausbeuten stellen einen weiteren Vorteil dieses Verfahrens dar.
Beispiel
1,3 g 3-Sulfamyl-4-chlor-6-nitro-benzonitril (0,005 Mol) werden in 40 ccm Propanol mit 1,0 g Furfurylamin (0,01 Mol) 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Salzsäure unter Rühren eingetropft. Die dabei ausfallende bräunliche Substanz wird abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und über P205 getrocknet. Aus Nitromethan umkristallisiert, fällt das 3 -Sulfamyl-4-chlor-6-furfurylamino-benzonitril in feinen, farblosen gebogenen Nadeln und Nadelbüscheln an. Schmp. 238 "C (Block). 1,3 g (84 /o d. Th.).
Herstellung des Nitrils der Formel II (Hal-Chlor) 3 -Sullamyl-4-chlor-6-nitro-benzonitril:
56,0 g 3 -Sulfamyl-4-chlor-6-nitrobenzoesäureamid, hergestellt nach der im Hauptpatent beschriebenen Verfahrensweise, werden mit 80 ccm Phosphoroxychlorid unter Rühren eine Stunde in einem Ölbad von 110 "C erhitzt und nachfolgend das Phosphoroxychlorid im Vakuum abgezogen. Den Rückstand rührt man 5 Minuten bei 80 C mit 0,7 1 Wasser, wobei das gebildete Nitril kristallisiert. Schmp. 282 OC.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilonitril der Formel EMI2.1 worin R' den Benzyl-, Furfuryl- oder Thenylrest und Hal Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Nitril der Formel EMI2.2 mit Aminen der Formel NH2R' (III) umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Nitril der Formel (1) durch Verseifen in die freie Carbonsäure überführt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Nitril der Formel (1) nach seiner Herstellung nicht isoliert, sondern sofort anschliessend verseift.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1364068A CH470355A (de) | 1968-03-08 | 1968-07-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH343868A CH461523A (de) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren |
| CH1015968A CH466310A (de) | 1968-07-08 | 1968-07-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren |
| CH1364068A CH470355A (de) | 1968-03-08 | 1968-07-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH470355A true CH470355A (de) | 1969-03-31 |
Family
ID=25693010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1364068A CH470355A (de) | 1968-03-08 | 1968-07-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH470355A (de) |
-
1968
- 1968-07-08 CH CH1364068A patent/CH470355A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795344B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen | |
| CH470355A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilonitril | |
| DE2406972C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamoylanthranilsäuren | |
| DE2503736A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-oxo- 1,2-dihydro-chinazolinen | |
| CH466309A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilo-nitril | |
| DE1695067B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Cyanuracilen | |
| DE1806581C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamytanthranilsäuren | |
| DE2436032A1 (de) | Neue aromatische o-hydroxyaldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE952121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestersalzen aus schwer versterbarenKuepenfarbestoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT206444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| AT247352B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6,7,8-Tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidinen | |
| CH466310A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren | |
| AT254189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacylpiperidinen | |
| AT367394B (de) | Verfahren zur herstellung neuer indanderivate | |
| AT201605B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen α, α -Diphenyl-γ-hexamethyleniminobutyramid | |
| DE602089C (de) | Verfahren zur Darstellung neutraler wasserloeslicher Komplexsalze der Mercaptopyrimidine | |
| AT368154B (de) | Verfahren zur herstellung neuer lysergsaeurederivate | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE842064C (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Diphenylmethoxymethyl-imidazolins | |
| DE1695067C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Cyanuracilen | |
| DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
| DE859023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylsulfonabkoemmlingen | |
| AT234691B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| DE1445916C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Oxazolreihe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |