CH472837A - Verwendung neuer cyclischer N.O-Acetale als Bakteriostatica und Fungistatica auf nicht-textilen Substraten - Google Patents
Verwendung neuer cyclischer N.O-Acetale als Bakteriostatica und Fungistatica auf nicht-textilen SubstratenInfo
- Publication number
- CH472837A CH472837A CH1261868A CH1261868A CH472837A CH 472837 A CH472837 A CH 472837A CH 1261868 A CH1261868 A CH 1261868A CH 1261868 A CH1261868 A CH 1261868A CH 472837 A CH472837 A CH 472837A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetals
- fungistatica
- bacteriostatica
- textile substrates
- new cyclic
- Prior art date
Links
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 3
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- DLEDLGUCQNINRT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-oxazolidin-3-yl)decan-1-one Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)N1COCC1 DLEDLGUCQNINRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 2
- KRNAMEVRQSYRTI-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-oxazinan-3-yl)dodecan-1-one Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)N1COCCC1 KRNAMEVRQSYRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOJAAGMJFAKKO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-oxazolidin-3-yl)dodecan-1-one Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)N1COCC1 ROOJAAGMJFAKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSODVBSZLMDXPE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-1,3-oxazolidin-3-yl)decan-1-one Chemical compound CC1OCCN1C(CCCCCCCCC)=O XSODVBSZLMDXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- OZQGLZFAWYKKLQ-UHFFFAOYSA-N oxazinane Chemical class C1CCONC1 OZQGLZFAWYKKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Verwendung neuer cyclischer N.0-Acetale als Bakteriostatica und Fungistatica auf nichttextilen Substraten Es ist nach einer Arbeit von M. Businelli und L. Serpien in Il Farmaco Ed. sei. 10, 793 (1955) und US-Patent 3 114 707 bekannt, verschiedenartige Chlor bzw. Nitroderivate von Oxazolidinen und Tetrahydro- oxazinen als Bakteriostatica und Fungistatica einzuset zen, wobei nur eine schwache Wirkung festzustellen war.
Es wurde nun gefunden, dass N-acylierte, cyclische O.N.-Acetale der allgemeinen Formel
EMI0001.0002
Konzentration 5-11 Kohlenstoff- wobei n: 0-1-, R: Alkylreste atomen, R1 = H oder C2H5, R2 und R3 = H oder CH3 und R4 = H oder Alkylreste mit C - C4 oder C6H5 bedeuten, überraschend gute bakteriostatische und fungistatische Eigenschaften gegenüber gramposi tiven und gramnegativen Bakterien sowie verschiedenen Pilzarten zeigen.
Die neuen Verbindungen lassen sich in die Gruppe der N-Acyloxazolidine und der N-Acyltetrahydro-1,3- oxazine einteilen und können beispielsweise nach dem belgischen Patent 712 499 und dem französischen Pa tent 931 hergestellt werden. Die Prüfungen wurden nach folgenden Methoden durchgeführt: 1.
Nachweis der bakteriostatischen und fungistati- schen Wirkung mit Hilfe des Verdünnungstestes nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfek tionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie.
z. Bewuchstest nach DIN-Vornorm 53 931.
3. Nachweis der Wirkung gegen Bläuepilze mit Hil fe der abgewandelten DIN-Vornorm 53 931 (Lösung der Desinfektionsmittel in Leinöl-Standöl-Testbenzin Gemisch 1:1, Prüfpilz Pullularia pullulans).
Die Wirkung gegen grampositive Bakterien (Sta- phylococcus aureus) ist stärker als die gegen gramnega tive (Bakterium coli). Die wirksame Konzentration ge gen grampositive Bakterien liegt unterhalb 0,012 % bei N-Lauroyloxazolidin, N-Decanoyloxazolidin, N-Lauroyl-tetrahydro-1.3-oxazin. Die wirksame Konzentration gegen gramnegative Bakterien liegt unter 0,3 0/o bei N-Decanoyloxazolidin, 2.5-Dimethyl-n-octanoyloxazolidin, N-Octanoyl-2-phenyl-tetrahydro-1.3-oxazm.
Gegen Schimmelpilze (Aspergillus niger) ergeben sich Hemmkonzentrationen unter 0,06 0/o bei 2-Methyl-3-decanoyloxazolidin, N-Caproyloxazolidin, N-Decanoyloxazolidin, 5-Methyl-N-decanoyloxazolidin, 2,5-Dimethyl-2-isobutly-N-decanoyloxazolidin, 5-Methyl-N-octanoyloxazolidin, N-Decanoyl-tetrahydro-1.3-oxazin, N-Octanoyl-tetrahydro-1.3-oxazin, N-Cocosvorlauffettsäure-oxazolidin, 4-Äthyl-N-decanoyloxazolidin, 4-Äthyl-N-octanoyloxazolidin.
In. Leinöl-Standöl-Testbenzin (Verdünnungsverhält nis 1:1) ist bei 4%iger Anwendung gegen Bläuepilz gut wirksam: 2.5-Dimethyl-2-isobutyl-N-decanoyloxazolidin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung N-acylierter cyclischer N.O-Acetale der allgemeinen Formel EMI0002.0002 wobei n: 0-1, R: Alkylreste mit 5-11 Kohlenstoff atomen, R1 = H oder C2H5, R2 und R3 = H oder CH3, und R4 = H oder Alkylreste mit C1 - C4 oder C6H5 bedeuten, als Bakteriostatica und Fungista- tica auf nichttextilen Substraten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED0053634 | 1967-07-20 | ||
| CH676868A CH484617A (de) | 1967-07-20 | 1968-05-07 | Verwendung von N-Acyloxazolidinen oder N-Acyltetrahydro-1,3-oxazinen als Bakteriostatica und Fungistatica für Textilien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH472837A true CH472837A (de) | 1969-05-31 |
Family
ID=25700146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1261868A CH472837A (de) | 1967-07-20 | 1968-05-07 | Verwendung neuer cyclischer N.O-Acetale als Bakteriostatica und Fungistatica auf nicht-textilen Substraten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH472837A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2212336A2 (en) * | 1972-10-13 | 1974-07-26 | Stauffer Chemical Co | Substd oxazolidines and thiazolidines prepn - by reaction of oxazolidin inter and acid chloride, phytotoxicity antagonists for grain crops |
-
1968
- 1968-05-07 CH CH1261868A patent/CH472837A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2212336A2 (en) * | 1972-10-13 | 1974-07-26 | Stauffer Chemical Co | Substd oxazolidines and thiazolidines prepn - by reaction of oxazolidin inter and acid chloride, phytotoxicity antagonists for grain crops |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB975046A (en) | Halo-pyridyl phosphorus compounds | |
| DE2138278B2 (de) | Antimikrobielle Zusammensetzung | |
| DE1598092A1 (de) | Verfahren und diagnostische Mittel zum Bakterien-Nachweis | |
| DE2451904A1 (de) | Zubereitung zum stabilisieren von peressigsaeure | |
| CH641010A5 (de) | Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen. | |
| CH472837A (de) | Verwendung neuer cyclischer N.O-Acetale als Bakteriostatica und Fungistatica auf nicht-textilen Substraten | |
| DE2020090B2 (de) | Verwendung eines mikrobiziden Mittels im Materialschutz | |
| DE2635389A1 (de) | Heterocyclische methylen-bis-aza- oxo- und -aza-thioverbindungen | |
| IE43006L (en) | Bactericidal and fungicidal agents. | |
| DE1122059B (de) | Verfahren zur Herstellung des bakteriostatisch wirkenden 3, 4-Dichlorbenzylisothiocyanats | |
| CH472834A (de) | Verwendung neuer cyclischer N-S-Verbindungen als Bakteriostatica und Fungistatica auf nicht-textilen Substraten | |
| US3873591A (en) | Halo-substituted cyanomethyl benzenesulfonates | |
| CH640844A5 (de) | Isothiazole, deren herstellung und verwendung. | |
| DE679300C (de) | Desinfektionsmittel | |
| DE1082764B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2040069A1 (de) | Verwendung von 2-Benzimidazolylcarbaminsaeureestern als Anstrichfungizide | |
| DE2462073C2 (de) | Konservierungs- und Desinfektionsmittel | |
| DE2606761C2 (de) | Monoester der thiophosphorigen Säure, Verfahren zu ihrer Herstellung und von Metallthiophosphiten sowie fungicide Zusammensetzungen und Verwendung der letzteren | |
| CH453332A (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern | |
| DE1076678B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anhydroverbindungen der Tetracyclinreihe | |
| AT362619B (de) | Insektizides und fungizides mittel | |
| AT206402B (de) | Verfahren zum Schützen von organischen Materialien vor Befall und Schädigung durch Mikroorganismen | |
| DE1299925B (de) | Totalherbizid | |
| AT240381B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Thiolphosphorsäureestern | |
| DE1288745B (de) | Verwendung von substituierten Cumarinen als bakteriostatische und fungistatische Mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |