CH474527A - Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-N-methyl-piperaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-N-methyl-piperazidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure- N-methyl-piperaziden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-N-methyl-pi- peraziden der Formel
EMI0001.0004
worin R einen aliphatischen Rest mit 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls ver zweigt sein kann, oder einen cycloalipha- tischen Rest mit 5-7 Kohlenstoffatomen, der zusätzlich eine Doppelbindung, eine Endomethylengruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Iminogruppe enthal ten bzw. durch eine Methylgruppe substi tuiert sein kann, bedeutet, sowie von de ren nichttoxischen Salzen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeich net, dass man ein Carbonsäure-N-methyl- piperazid der Formel
EMI0001.0009
worin R1 einen ungesättigten durch Hydrie rung in den Rest R überführbaren Rest be deutet, hydriert und die erhaltenen Ver fahrensprodukte gegebenenfalls mit physio logisch verträglichen Säuren in die ent sprechenden Salze überführt.
Die Herstellung der Carbonsäure-N-methyl- piperazide erfolgt durch Hydrierung von Verbindungen der Formel I, die im Carbon- säurerest eine oder mehrere Mehrfachbin dungen besitzen. Der Carbonsäureanteil kann z.B. von ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren wie Crotonsäure, oder von cyclischen, Doppelbindungen enthaltenden Carbonsäuren wie Benzoesäure, Cyclohexen- carbonsäure und Cyclohexadiencarbonsäure abgeleitet sein. Auch Dreifachbindungen können im Carbonsäureanteil vorliegen.
Die Hydrierung wird vorzugsweise mit Adams-Katalysatoren z.B. Platin-, Palla dium- oder Nickelkatalysatoren in geeigne ten Läsungsmitteln, wie Wasser, Alkoholen, Essigester, Eisessig oder Gemischen dieser Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Mineralsäure, bei vorzugsweise erhöh ter Temperatur und Wasserstoffüberdruck ausgeführt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Car- bonsäurepiperazide sind einsäurige Basen und bilden mit anorganischen und organi schen Säuren Salze, die meist in kristalli ner Form erhalten werden können. Als zur Salzbildung geeignete Säuren seien bei spielsweise Salzsäure, Essigsäure, Zitro nensäure und Maleinsäure genannt. Die Sal ze lösen sich in Wasser mehr oder weniger leicht.
Die Verfahrenserzeugnisse besitzen eine starke anthelminitische Wirksamkeit, die sich vor allem gegen Filarien richtet. Die Filariose ist besonders in tropischen Ge genden weit verbreitet. Verglichen mit dem bekannten N,N-Diäthyl-4-methyl-l-piperazin- carboxamid zeigen die Verfahrensprodukte eine erhöhte Wirksamkeit gegen die Filarie Litosomoides carinii, wie die folgende Ge genüberstellung beweist: Mit Litosomoides carinii infizierte Baum- Wollratten wurden an fünf aufeinanderfol genden Tagen mit verschieden hohen Dosie rungen der zu prüfenden Verbindung oral oder subcutan behandelt.
Dann wurde je weils nach einer bestimmten Anzahl von Tagen nach Beginn der Behandlung die pro zentuale Abnahme der Mikrofilarien gegen über dem Ausgangswert bestimmt und aus den gefundenen Werten der Mittelwert gebildet.
EMI0002.0002
Präparat <SEP> Dosis <SEP> Abnahme <SEP> der <SEP> Mikrofilarien <SEP> in <SEP> % <SEP> ...
<SEP> Durchschnitt
<tb> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlungsbeginn
<tb> 6 <SEP> 12 <SEP> 18 <SEP> 24
<tb> Cyclohexancarbonsäure- <SEP> 5 <SEP> X <SEP> 30 <SEP> mg/kg
<tb> N-methyl-piperazid <SEP> subcutan <SEP> 96,8 <SEP> 93,9 <SEP> 74,6 <SEP> 86,5 <SEP> 88,2
<tb> N,N-Diäthyl-4-methyl- <SEP> 5 <SEP> X <SEP> 30 <SEP> mg/kg
<tb> 1-piperazincarboxamid <SEP> subcutan <SEP> 93,2 <SEP> 75,2 <SEP> 67,6 <SEP> 63,1 <SEP> 74,7 Daraus ergibt sich eine deutliche Ueber- legenheit der Verfahrensprodukte gegenüber dem N,N-Diäthyl-4-methyl-l-piperazincar- bonamid. Darüberhinaus ist auch die Toxizi- tät der Verfahrensprodukte gegenüber dem N,
N-Diäthyl-4-methyl-l-piperazincarboxamid geringer. Die Toxizitätsbestimmung wurde in der Weise durchgeführt, dass je 10 Mäuse oral bzw. je 10 Ratten subcutan mit ver schieden hohen Dosen behandelt und die Ab sterberaten ermittelt wurden.
EMI0002.0009
Dosis <SEP> Baumwollratten <SEP> N,N-Diäthyl-4-methyl (subcutan) <SEP> Absterberaten <SEP> in <SEP> % <SEP> 1-piperazincarboxamid
<tb> Cyclohexancarbonsäure N-methylpiperazid
<tb> 5 <SEP> X <SEP> 450 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> X <SEP> 550 <SEP> 0 <SEP> 80
<tb> 5X650 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> X <SEP> 750 <SEP> 30
<tb> Dos.
<SEP> tol.
<tb> Max/kg <SEP> 5 <SEP> X <SEP> 650 <SEP> mg <SEP> 5 <SEP> X <SEP> 400
<tb> Dosis <SEP> Mäuse <SEP> N,N-Diäthyl-4-methyl (peroral) <SEP> Absterberaten <SEP> in <SEP> % <SEP> 1-piperazincarboxamid
<tb> Tetrahydropyran-4-carbon säure-N-methylpiperazid
<tb> 1 <SEP> X <SEP> 1500 <SEP> 0 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> X <SEP> 1750 <SEP> 20 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> X <SEP> 2000 <SEP> 20
<tb> Dos. <SEP> tol.
<tb> max/kg <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 1500 <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 580 Die Verfahrenserzeugnisse können als sol che oder in Form ihrer Salze mit nichtto xischen Säuren, gegebenenfalls unter Bei mischung pharmazeutisch üblicher inerter Hilfs- und Trägerstoffe oral oder paren- teral, vorzugsweise jedoch oral, appliziert werden.
Als Verabreichungsformen kommen insbesondere Tabletten oder suspendier- bare Pulver in Betracht, die im Falle einer Verabreichung an Tiere auch in Mischung mit dem Futter appliziert werden können. Ein in Wasser suspendierbares Pulver kann ausser den Verfahrenserzeugnissen als Trä- ger- und Hilfsstoffe beispielsweise fein verteilte Kieselsäure oder Kokoslorolsul- fonat als Dispergiermittel enthalten. Bei der Tablettenherstellung finden die übli chen als Tablettengrundlage bekannten Stoffe wie z.B. Maisstärke, Milchzucker, Pektine, insbesondere Ultra-Amylopektin (Na-amylopektinglykolat), Talk, u.a. Ver wendung.
In bestimmten therapeutischen Fällen kann auch die Zugabe anderer Ant- helmintica und/oder Antibiotica von Inter esse sein. Die Herstellung der galenischen Präparate erfolgt nach den üblichen Methoden. 20 g Cyclohexen-(3)-carbonsäure-(N-methyl)- piperazid werden in 50 ml Eisessig in Ge genwart eines Hydrierungskatalysators, be stehend aus 5 %igem Platinoxyd auf Kohle, bei einer Temperatur von 80o und einem Was serstoffdruck von 100 at hydriert. Das Fil trat wird eingedampft, der Rückstand in wenig Wasser gelöst, die Lösung mit Aether überschichtet und mit festem Kaliumhydroxyd gesättigt.
Die ätherische Schicht wird ab getrennt, mit Aetzkali getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand siedet im Vakuum bei 1500/5 mm. Das Produkt stellt das Cyclohecancarbonsäure-N-methyl piperazid dar, das in Form des Maleinats bei 900 schmilzt.
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R U C H Verfahren zur Herstellung von Carbonsäu- re-N-methylpiperaziden der Formel (I) R-CO-N N-CH3 U worin R einen aliphatischen Rest mit 3 Koh lenstoffatomen, der gegebenenfalls ver zweigt sein kann, oder einen cycloalipha- tischen Rest mit 5-7 Kohlenstoffatomen, der zusätzlich eine Doppelbindung, eine Endo- methylengruppe, ein Sauerstoff- oder Schwe felatom oder die Iminogruppe enthalten bzw.durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, und von deren Salzen, da durch gekennzeichnet, dass man Carbonsäure- N-methylpiperazide der Formel EMI0003.0011 worin Rl einen ungesättigten, durch Hydrie rung in den Rest R überführbaren Rest be deutet, hydriert. U N T E RAN S P R U C H Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) mit physiolo gisch unbedenklichen Säuren in die entspre chenden Salze überführt.
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH474527A (de) |
-
1966
- 1966-01-24 CH CH1728968A patent/CH474527A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-01-24 CH CH1728868A patent/CH477457A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH477457A (de) | 1969-08-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |