CH475184A - Verfahren zur Herstellung von Phenylcarbonsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylcarbonsäureesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenylcarbonsäureestern Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Phenylcarbonsäureestern der Formel I EMI1.1 und ist dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II EMI1.2 zu Diazoverbindungen der Formel III EMI1.3 diazotiert und letztere mit Acrylsäuremethylester umsetzt. Das Verfahren wird nachfolgend anhand eines For melschemas erläutert: 1. Stufe: 2. Stufe: EMI1.4 In der 1. Stufe werden die Amine diazotiert, zweckmässigerweise in Gegenwart von Wasser und Salzsäure bei Temperaturen von 0-20 OC. In der 2. Stufe werden die in der 1. Stufe erhaltenen Diazoverbindungen mit Acrylsäuremethylester umgesetzt, der zweckmässigerweise gelöst in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton, vorgelegt wird. Die Umsetzung der Diazoverbindungen mit dem Acrylsäuremethylester erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und 60 "C. Die erhaltenen Verbindungen der Formel I weisen starke selektive herbizide Eigenschaften auf und lassen sich daher hervorragend als aktive Komponente in herbiziden Mitteln verwenden. Bei der Bekämpfung von Unkraut im Getreide haben sie eine höhere selektive herbizide Wirkung als beispielsweise 4-Chlor-2-butinyl- N-(3-chlorphenyl)-carbamat, wenn sie nach dem postemergence-Verfahren angewendet werden. Darüber hinaus haben sie jedoch auch eine gute selektive herbizide Wirkung bei der Verwendung im pre-emergence-Verfahren, bei welchem das vorgenannte 4-Chlor-2-butinyl N-(3-chlorphenyl)-carbamat kaum wirksam ist. Bevorzugt werden a-Chlor-ss-(m-chlorphenyl-) propionsäuremethylester und a-Chlor-ss-(p-chlorphenyl-) propionsäuremethylester hergestellt, da diese Verbindungen als selektive herbizide Mittel besonders wirksam sind. Beispiel 63,8 g m-Chloranilin werden in 300 cm3 Wasser und 100 cm3 konzentrierter Salzsäure heiss gelöst und nach dem Kühlen mit Eis diazotiert. Die Diazolösung wird mit Natriumacetat abgestumpft, geklärt und in eine etwa 40 OC warme Lösung von 14 g CuCl2 21130 und 43 g Acrylsäuremethylester in 11/2 1 Aceton eingerührt. Nach dem Aufhören der Stickstoffentwicklung wird mit Wasser verdünnt und ausgeäthert. Der Rückstand der ätherischen Phase siedet bei 0,08 mm und 106 "C. Man erhält 46,7 g a-Chlor-p-(m-chlorphenyl-) propionsäuremethylester.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenylcarbonsäureestern der Formel I EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II EMI2.2 zu Diazoverbindungen der Formel III EMI2.3 diazotiert und letztere mit Acrylsäuremethylester umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.4 herstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.5 herstellt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazotierung in Gegenwart von Wasser und Salzsäure bei Temperaturen von 0-20 OC durchführt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Acrylsäuremethylester in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, vorzugsweise Aceton, gelöst vorgelegt wird.5. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der Diazoverbindungen mit dem Acrylsäuremethylester bei Temperaturen zwischen 10 und 60 OC durchführt.
Priority Applications (1)
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| CH118269A CH475184A (de) | 1965-04-17 | 1966-05-20 | Verfahren zur Herstellung von Phenylcarbonsäureestern |
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| DE1542777A DE1542777C3 (de) | 1965-04-17 | 1965-04-17 | a-ChIor-ß-(4-chlorphenyl) propionsäruemethylester und Herbizide mit einem Gehalt an einem cx-Chlorß-phenylpropionsäruederivat |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH475184A true CH475184A (de) | 1969-07-15 |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH475184A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0156770A1 (de) * | 1984-03-27 | 1985-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Stilbenderivate |
-
1966
- 1966-05-20 CH CH118269A patent/CH475184A/de not_active IP Right Cessation
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