CH475254A - Procédé pour la préparation de nouveaux composés indazoliques quaternaires - Google Patents
Procédé pour la préparation de nouveaux composés indazoliques quaternairesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procédé pour la préparation de nouveaux composés indazoliques quaternaires 1 La présente invention concerne un procédé de pré paration de nouveaux composés indazoliques quaternai res qui peuvent être représentés par la formule (1)
EMI0001.0003
dans laquelle le noyau A peut être substitué par des ato mes d'halogène, des groupes alcoyle, alcoxy, nitro, sul- fonamido, alcoylsulfonyle, trifluorométhyle, nitrile, amino, acylamino ou hydroxy, les groupes alcoyle en position 1 et 2 peuvent âtre égaux ou différents et X représente un anion monovalent ou son équivalent.
Les composés (I) peuvent encore être considérés comme des sels de dialcoyl-1,2 amino-3 indazolium, for- Le mes canoniques d'un état de mésomérie
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EMI0001.0012
On préférera l'appellation sels d'indazolone-imonium- 3 qui rend mieux compte à la fois du caractère iminique du substituant en 3 et de la structure quaternaire de la molécule.
procédé de préparation selon l'invention est carac térisé en ce qu'on fait réagir l'ammoniaque en excès sur les sels de dialcoyl-1,2 indazolium de formules (II) ou
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EMI0002.0000
dans lesquelles X, les substituants éventuels du noyau A et les groupes alcoyle en 1 et 2 sont tels que définis ci-dessus, et Y est un atome de chlore ou de brome. Les composés de formules (II et (IIbis) utilisés comme produits de départ sont décrits dans le brevet français No 1297123 déposé le 30 septembre 1960, son premier brevet d'addition No 88492 déposé le 16 août 1965 et le brevet français No 1411893 déposé le 14 août 1964.
Les sels de formule (I) sont bien solubles dans l'eau chaude d'où ils recristallisent par refroidissement. La nature anionique du radical X se démontre par la faculté qu'il possède de s'échanger avec un autre anion tel que iodure, chromate, ferrocyanure, molybdate, par exem ple, par addition des sels correspondants en excès aux solutions aqueuses des composés de formule (n. Lors qu'ils sont substitués par un groupe vitro,
ces com posés sont facilement réductibles par toute méthode classique de réduction et fournissent les dérivés aminés correspondants. Ces derniers, soumis à une hydrolyse en milieu sulfurique dilué à des températures comprises entre 160 C et 200 C, conduisent avec de bons rende ments aux dérivés hydroxylés. Ce résultat démontre la très grande stabilité de ces composés en milieu acide.
Dans les exemples suivants, les parties sont en poids sauf mention contraire.
1200 <B><I>0</I></B> <B>0</B> addition séchage: <I>Exemple 1:</I> Dans une suspension de 300 parties de nitro-5 di- méthyl-1,2 indazalium-sulfonate-3 dans 1200 parties d'eau, on introduit en agitant et à 5 C 300 parties en volume d'ammoniaque à 28 Bé. On continue à brasser pendant 16 heures, filtre un précipité rouge qui, après lavage et séchage, pèse 75 parties et qui est de la nitro-5 diméthyl-1,2 indazolone-3 impure (P.F. = 177 C après recristallisation dans l'eau). Le filtrat de l'opération est rendu acide par addition d'acide chlorhydrique.
Par re froidissement il abandonne un précipité cristallin de chlo rure de nitro-5 diméthyl-1,2 indazolone-imonium-3. Poids agrès filtration et 124 parties. P.F. 290 C.
le <I>Exemple 2:</I> En remplaçant dans l'exemple 1 le nitro-5 diméthyl- 1,2 indazalium-sulfonate-3 par le dérivé nitro-6 dimé- thyl-1,2 indazalium-sulfonate-3 et en opérant dans des conditions identiques, on obtient le chlorure de nitro-6 diméthyl-1,2 indazalone-imonium-3, cristaux beiges de point de fusion : 275 C après recristallisation dans le méthanol.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation des composés indazoli- ques quaternaires de formule (I) d position (Il) EMI0002.0032 dans laquelle le noyau A peut être substitué par des atomes d'halogène, des groupes alcoyle, alcoxy, nitro, sulfonamido, alcoylsulfonyle, trifluorométhyle, nitrile, amino, acylamino ou hydroxy, les groupes alcoyle en l et 2 peuvent être égaux ou différents et X représente un anion monovalent ou son équivalent, carac térisé en ce qu'on fait réagir l'ammoniaque en excès sur les sels de dialcoyl-1,2 indazolium de formules ou (IIbis)EMI0002.0037 dans lesquelles X, les substituants éventuels du noyau A et las groupes alcoyle en position 1 et 2 sont tels que définis ci-dessus, et Y est un de chlore ou de brame.
Applications Claiming Priority (2)
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1966
- 1966-11-08 CH CH1799868A patent/CH475254A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |