CH476659A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Acenaphthens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen AcenaphthensInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Acenaphthens Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der neuen und wertvollen Verbindung 7-Ace tyl-2a,3,4,5-tetrahydro- 1,1 ,5,5-tetramethylacenaphthen. Es wurde gefunden, dass die neue Verbindung 7-Ace tyl- 2a,3,4,5 - tetrahydro - 1,1,5,5 - tetramethylacenaphthen einen starken moschusähnlichen Geruch besitzt und zur Verwendung in Parfümzusammensetzungen u. dgl. gut geeignet ist. Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von 7-Acetyl-2a,3,4,5-tetrahydro- ,5,5-tetramethylace- naphthen der Formel EMI1.1 ist dadurch gekennzeichnet, dass das entsprechende 2a, 3,4,5 - Tetra-hydro - 1,1,5,5-tetramethylacenaphthen mit einer Verbindung, die Acetylionen (CH3CO+) liefert, in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators umgesetzt wird. Der genannte Ausgangsstoff des Verfahrens kann wie folgt hergestellt werden: Die bekannte Verbindung 1,1 Dimethyl-tetralin kann zunächst in der 4-Stellung halogeniert werden, wobei ein neues 1,l-Dimethyl-4-halogen- tetralin, beispielsweise 1,1 -Dimethyl-4-chlortetralin, erhalten wird. Die Halogenverbindung wird dann mit einem Methallylmagnesiumhalogenid zur Herstellung des neuen Zwischenproduktes 1,1 -Dimethyl-4-methallyl-tetralin um- gesetzt, aus welchem dann durch Ringschluss 2a,3,4,5- -Tetrahydro- 1,1 ,5,5-tetramethylacenaphthan entsteht. Als Acetylionen-liefernde Verbindung wird beispielsweise Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid verwendet. Die Reaktion wird vorteilhaft in einem in bezug auf die Umsetzung inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt, beispielsweise sind Kohlenwasserstoffe, Nitrokohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 2-Nitropropan, Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylendichlorid, geeignet. Schwefelkohlenstoff kann ebenfalls verwendet werden. Vorzugsweise werden die organischen Reaktionsteilnehmer in den ausgewählten Lösungsmitteln aufgenommen, worauf der Katalysator, wie beispielsweise Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid, in geringen Mengen zugegeben wird, wobei die Temperatur auf ungefähr - 5 bis ungefähr 100C gehalten wird. Die Reaktionszeit hängt von der Menge der Reaktionsteilnehmer ab, Nach beendeter Zugabe des Katalysators wird die Mischung weitere 1 bis 4 Stunden zur Vervollständigung der Reaktion gerührt. Ein leichter überschuss an Acetylierungsmittel kann zur Gewährleistung einer möglichst vollständigen Umsetzung zugegeben werden, dieser Überschuss ist jedoch nicht wesentlich. Im allgemeinen wird ungefähr eine in bezug auf die vorliegende Acenaphthenmenge äquimolarer Katalysatormenge verwendet. Die auf diese Weise hergestellte Verbindung kann nach einem der für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendeten Verfahren isoliert werden. Die erfindungsgemässe Verbindung kann auf die gleiche Weise wie andere moschusähnliche Verbindungen allein oder in Zumischung zu anderen Bestandteilen verwendet werden. Sie kann beispielsweise in Parfümen, Hautwässern, Pudern, Seifen und ähnlichen eine oder mehrere Geruchs- oder Aromastoff enthaltenden Substanzen verwendet werden. Beispiel 1 In einen 500 ml Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, Rührer und Aufgabetrichter (der gegen Licht geschützt ist) versehen ist, werden 265 g Dimethyltetralin vorgelegt. Der Kolben wird mittels einer 60-Watt Birne, die ungefähr 1 cm von dem Kolben entfernt befestigt ist, bestrahlt. Das Dimethyltetralin wird auf 400C erwärmt; unter kräftigem Rühren werden 52 g tert.-Butylhypochlorit innerhalb einer Stunde in kleinen Mengen zugegeben. Die Reaktion ist schwach exotherm, die Temperatur wird mit Hilfe eines Wasserbades auf 30 bis 400C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung weitere 45 Minuten lang gerührt. Das überschüssige Dimethyltetralin wird durch Fraktionierung bei einer Temperatur im Kopf der Kolonne von 730C und einer Temperatur im Destillationsgefäss von 960C bei einem Druck von 1 mm Hg entfernt, wobei das gewünschte Produkt als Rückstand anfällt. Dieses Produkt ist rohes Chlordimethyltetralin. Beispiel 2 In einen gründlich mit trockenem Stickstoff gespülten 2-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Ther mometer. Rückflusskühler und Aufgabetrichter versehen ist, werden 30 g Magnesiumspäne, 300 g Äther und 7 g Methallylchlorid gegeben. Nach Beginn der Umsetzung wird der Kolben auf 30C gekühlt, worauf eine Lösung von 93 g Methallylchlorid in 470 g Äther während eines Zeitraums von 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 5 C zugegeben werden. Die Reaktionsmischung wird bei dieser Temperatur weitere 7 Stunden und anschliessend über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Das Grignard-Reagens wird unter Stickstoff in einen anderen Kolben überführt (überschüssiges Magnesium wird entfernt) und eine Lösung von 76 g des rohen Chlordimethyltetralins (das nach Beispiel 1 erhalten wurde) in 500 ml Äther während einer Zeitspanne von 1 Stunde unter Rückfluss zugegeben. Die Reaktionsmischung wird weitere 2 Stunden unter Rückfluss gehalten, abgekühlt und in eine gerührte Lösung von 750 ml Wasser, 500 g zerstossenem Eis und 200 g Ammoniumchlorid gegossen. Die wässrige Schicht wird entfernt und mit 250 ml Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherschichten werden mit einer 10% eigen Ammoniumchloridlösung gewaschen, worauf das Lösungsmittel entfernt wird. Der Rückstand wird bei 2 mm destilliert: dabei werden 61 g 1,1-Dime- thyl-4-methallyltetralin erhalten: N20D 1,5275, Siedepunkt 1060C/0,4 mm Hg. Beispiel 3 Unter kräftigen Rühren werden 59 g des nach Beispiel 2 erhaltenen Produkts bei 8 bis 10 C während einer Zeitspanne von 4 Stunden zu 200 g 88% der Schwefelsäure zugegeben. Die Reaktionsmischung wird eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt und dann in eine Mischung von 100 g Wasser und 100 g Eis gegossen. Die organische Schicht wird entfernt und die Wasserschicht mit 75 ml Benzol extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten werden aufeinanderfolgend mit 20%iger Kochsalzlösung, 1 0%iger Natriumcarbonatlösung und 20% der Kochsalzlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand zur Gewinnung von 44 g 2a, 3,4,5 -Tetrahydro - 1,1 ,5,5-tetramethylacenaphthen, N20D 1,5316, Siedepunkt 1160C/4,8 mm Hg, destilliert. Beispiel 4 Zu einer Lösung von 54 g 2-Nitropropan, 13,5 g Ace tylchlorid und 27 g des nach Beispiel 3 erhaltenen Produkts wird bei 0 bis 50C unter kräftigem Rühren während einer Zeitspanne von 2 Stunden alle 15 Minuten geringe Mengen Aluminiumchlorid zugegeben (die insgesamt zugesetzte Aluminiummenge beträgt 20 g). Die Reaktionsmischung wird weitere 2 Stunden bei 8 bis 100C gerührt und dann in eine kalte Lösung von 100 ml Wasser und 27 g konzentrierter Salzsäure gegossen. Die Mischung wird 15 Minuten lang gerührt und dann abgetrennt. Die organische Schicht wird zweimal mit konzentrierter Salzsäure und dann aufeinanderfolgend mit Kochsalzlösung, 100/,iger Natriumcarbonat- und Kochsalzlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wird abgestreift und der Rückstand bei 141 0C bei einem Druck von 1 mm Hg destilliert. Das Destillat wird aus wässrigem Äthanol umkristallisiert. Das umkristallisierte Keton hat einen Schmelzpunkt von 117 bis 1180C und besitzt einen kräftigen moschusähnlichen Geruch.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 7-Acetyl-2,a,3,4,5- -tetrahydro- 1,1 ,5.5-tetramethylacenaphthen der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass das entsprechende 2a,3,4, 5-Tetrahydro-1,1,5,5-tetramethylacenaphthen mit einer Verbindung, die Acetylionen (CH3CO#) liefert, in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators umgesetzt wird.II. Verwendung des nach Patentanspruch I herge stellten 7-Acetyl-2,a,3 ,4,5-tetrahydro- 1, ,1,5,5,-tetramethyl- acenaphthens zur Erzeugung einer Riechstoffmischung oder eine solche enthaltender Präparate.
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