CH480370A - Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen OrganophosphorverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungea
Es wurde eine neue Klasse von Organophosphorverbindungen gefunden, welche in Polyurethane eingebaut werden können, wobei chemische Bindung auftritt. Es sind dies bis- (Hydroxypolyalkoxyalkyl)-aminomethyl- phosphonate der Formel
EMI1.1
worin R und R'gegebenenfalls substituierte Äthylen- reste, R2 und R3 niedere Alkylenreste und m sowie m' ganze Zahlen von 1 bis 10 bedeuten.
Beispiele dieser Phosphonate sind :
EMI1.2
EMI1.3
Die Herstellungsweise der neuen Stoffe kann durch den folgenden Reaktionsverlauf veranschaulicht werden :
EMI2.1
In obigen Formeln haben Rz, R3, m und m'dieselbe Bedeutung wie oben und R., sowie Rs bedeuten Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit Chlor substituierten Alkylrest.
Zusammengefasst kann man erst phosphorige Säure mit einem gegebenenfalls mit Chlor substituierten 1, 2 -Epoxyalkan oder mit zwei solchen Epoxyalkanen kondensieren. Dann wird erfindungsgemäss das erhaltene bis- (Hydroxypolyalkoxyalkyl)-phosphonat mit Formaldehyd und einem Dialkanolamin der Formel
EMI2.2
umgesetzt.
Als 1, 2-Epoxyalkane kommen z. B. in Frage : Äthylen- oxyd, 1, 2-Epoxpropan, Epichlorhydrin (1-Chlor-2, 3 -epoxypropan), 1, 2-Epoxybutan, 1, 2-Epoxyoctan, 1, 2 -Epoxydecan.
Brauchbare Amine für das erfindungsgemässe Verfahren sind z. B. 2, 2'-Iminodiäthanol, 2, 2'-Imino-2-dipropanol, 6, 6'-Imino-l-dihexanol.
Die Umsetzung kann bei Temperaturen von 0 bis 100 C, vorzugsweise von 25 bis 70 C, durchgeführt werden. Zwecks Beendigung der Reaktion erhitzt man das Reaktionsgemisch nach Zufügung der Ausgangsstoffe etwa eine Stunde lang auf 50 bis 70 C.
Es ist bedeutungsvoll, dass man den Chlorgehalt des Produkts durch Variierung des Mengenverhältnisses von Epoxyalkan zu Chlorepoxyalkan bei der Herstellung des Zwischenproduktes beeinflussen kann. Man kann stark chlorhaltige Produkte herstellen, wenn man nur Chlorepoxyalkan verwendet, oder chlorfreie, wenn man ein unsubstituiertes Epoxyalkan mit der phosphorigen Säure kondensiert.
Der hohe Hydroxylgehalt der erfindungsgemässen Produkte ermöglicht die Herstellung von hochmolekularen Polyurethanen durch Umsetzung mit einem organischen Isocyanat. Dabei können die neuen Verbindungen als alleinige Polyole dienen oder im Gemisch mit anderen Polyolen. Da die neuen Produkte in die Polymerkette der Polyurethane eingebaut werden und diese verlängern, werden sie aus dem Polyurethanschaum nicht ausgelaugt.
Beispiel I Herstellung von bis- (Hydroxypolyäthoxyäthyl)-N, N -d i-Åathanolanunometl2ylphasphonat
In ein 1-Liter-Dreihals-Reaktionsgefäss, das mit einem Thermometer, Rührer und Einlassrohr ausgestattet ist, gibt man 32, 8 g (0, 40 Mol) phosphorige Säure und Äthylenoxyd bei Temperaturen bis zu 70 C. Das Athylenoxyd wird zugesetzt, bis die Temperatur der exothermen Reaktion zu sinken beginnt, was anzeigt, dass der grösste Teil der phosphorigen Säure umgesetzt ist.
Das Gefäss wird dann bei 70 C gehalten, während ein langsamer Äthylenoxydstrom durch das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang hindurch geleitet wird, um sicherzugehen, dass die Reaktion beendet ist. Das Reaktionsgemisch wird bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert und liefert 147, 0 g bis-(Hydroxypolyäthoxyäthyl)-phosphonat.
In ein getrenntes 1-Liter-Gefäss, das mit Thermometer und Rührer versehen ist und welches 42, 1 g (0, 40 Mol) Diäthanolamin enthält, werden 46, 0 g (0, 40 Mol) 40%iges wässriges Formaldehyd eingebracht und die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 30 C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Zugabe eine weitere Stunde gerührt, bevor das Gemisch zu dem Phosphorsäure-Athylenoxyd-Reaktionsprodukt zugetropft wird, wobei die Temperatur zwischen 25 und 50 C gehalten wird. Alle obenerwähnten Reaktionen, die exotherm sind, werden durch Wasserkühlung geregelt. Nach Beendigung der letzten Zugabe wird die Reaktionsmischung eine weitere Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann eine Stunde auf 70 C erhitzt.
Schliesslich wird die Mischung bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert, und man erhält 188, 0 g bis-(Hydroxypolyäthoxyäthyl)- -N, N-diäthanolamino-methylphosphonat, das gemäss Analyse 6, 3 % P enthält und ein Hydroxyläquivalentge- wicht von 120 aufweist.
Beispiel 2
Herstelltrrng von bis- (Hydroxypolypropoxypropyl)-N, N- -diäthanolaminomethylphosphonat
In ein mit Thermometer, Rührer und Einlassrohr ausgestattetes l-Liter-Dreihals-Reaktionsgefäss, das 32, 8 g (0, 4 Mol) phosphorige Säure enthält, gibt man 1, 2-Epoxypropan bei Temperaturen bis zu 70 C, bis die Temperatur der exothermen Reaktion zu sinken beginnt, woraus ersichtlich ist, dass der grösste Teil der Säure umgesetzt wird. Ein 15%iger Überschuss von 1, 2-Epoxypropan wird zugesetzt und die Mischung eine Stunde auf 65 C erhitzt, bevor sie bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert wird.
In ein anderes mit Thermometer und Rührer versehenes Reaktionsgefäss, das 42, 1 g (0, 40 Mol) Diäthanolamin enthält, gibt man 46, 0 g (0. 40 Mol) 40% iges wässriges Formaldehyd und hält die Temperatur der Mischung im Bereich von 20-30 C. Wenn die Zugabe beendet ist, wird das Epoxypropan-Phosphor- säure-Reaktionsprodukt während einer Stunde zugegeben, wobei die Temperatur zwischen 25 und 50 C gehalten wird. Alle obenerwähnten Reaktionen, die exotherm sind, werden durch Wasserkühlung geregelt. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann eine Stunde auf 70 C erhitzt.
Es wird dann bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert und liefert 188, 0 g bis - (Hydroxypolypropoxypropyl)-N, N-diäthanolaminome- thylphosphonat, das gemäss Analyse 7, 1% P enthält und ein Hydroxyläquivalentgewicht von 110 aufweist.
Beispiel 3
Herstellus2g von bis- (Hydroxypolychlorpropoxychlor- propyl)-N,N-diäthanolaminomethylphosphonat
In einen mit Thermometer Rührer und Einlassrohr ausgestatteten l-Liter-Dreihalskolben, der 82, 0 g (1, 0 Mol) phosphorige Säure enthält, wird Epichlorhydrin (1- -Chlor-2, 3-epoxypropan) bei Temperaturen bis zu 50 C eingetropft. Das Epichlorhydrin wird zugesetzt, bis die Temperatur der exothermen Reaktion zu sinken beginnt, was anzeigt, dass der grösste Teil der Säure umgesetzt ist. Ein 15% iger Überschuss von Epichlorhydrin wird zur Mischung zugegeben und die Temperatur bei 70 C gehalten, um sicherzugehen, dass die Reaktion beendet wird.
Das Gemisch wird dann bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert und liefert 370, 0 g bis- (Hydroxypolychlorpro- poxy)-phosphonat. In ein getrenntes, mit Thermometer und Rührer versehenes 1-Liter-Reaktionsgefäss, das 31, 6 g (0, 3 Mol) Diäthanolamin enthält, werden 34, 5 g (0, 3 Mol) 40S0iges wässriges Formaldehyd eingebracht, während die Reaktionstemperatur zwischen 20-30 C gehalten wird.
Das Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Zugabe eine weitere Stunde gerührt und dann zu 0, 3 Mol Epichlorhydrin-Phosphorsäure-Reaktions- produkt, wie es vorher beschrieben ist, zugegeben, Dieses Reaktionsgemisch wird eine Stunde auf 70 C erhitzt und dann bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert. Man erhält 370 g bis- (Hydroxypolychlorpropoxychlorpropyl)- -N, N-diäthanolaminomethylphosphonat, das gemäss Analyse 6, 1% P und 16, 7% Cl enthält und ein Hydroxyl äquivalentgewicht von 120 aufweist.
Es folgen einige Beispiele, die das Verfahren zur Herstellung der neuen Phosphonate beschreiben, bei welchem verschiedene Epoxyalkane bei der Synthese verwendet werden. Diese Beispiele zeigen, wie der Chlorgehalt im Endprodukt geregelt werden kann.
Beispiel 4
Herstellung von Hydroxypolychlorpropoxychlorpropyl- -hydroxypolypropoxypropyl-N, N-ditithccnolamdno- -rrzethylphosphonat
In ein l-Liter-Dreihals-Reaktionsgefäss, das mit Thermometer, Rührer und Einlassrohr ausgestattet ist und welches 295, 0 g (2, 5 Mol) phosphorige Säure enthält, werden 495 g (4. 38 Mol) Epichlorhydrin (I-Chlor- -2, 3-epoxypropan) getropft. Diese Zugabe erfolgt in einem Zeitraum von 2 Stunden, wobei die Temperatur unter 70 C gehalten wird.
Die Mischung wird dann eine weitere Stunde erhitzt, um sicherzugehen, dass das gesamte Epoxyalkan umgesetzt ist. 1, 2-Epoxypropan wird dann zwei Stunden lang zu dem Reaktionsgemisch zugetropft, wobei die Temperatur auf 70 C gehalten wird, bis ein Temperaturabfall anzeigt, dass der grösste Teil des Säure-Epichlorhydrin-Reaktionsprodukts mit 1, 2 -Epoxypropan gesättigt ist. Ein 15% iger Uberschuss von 1, 2-Epoxypropan wird zugesetzt und die Reaktionsmischung eine Stunde bei 65 C gehalten, um sicherzugehen, dass die Reaktion beendet wird.
Die Mischung wird dann bei 65 C/1, 0 mm Hg konzentriert und liefert 875, 0 g Hydroxychlorpropoxychlorpropyl-hydroxypoly- propoxypropyl-phosphonat, das gemäss Analyse 8, 9% P und 17. 8% Cl enthdlt. In ein getrenntes Gefäss, das mit Thermometer und Rührer versehen ist und 126, 3 g (1, 2 Mol) Diäthanolamin enthält, werden 138, 0 g (1, 2 Mol) 40%iges wässriges Formaldehyd eingebracht, während die Reaktionstemperatur unter 52 C gehalten wird. Diese Zugabe benötigt eine Stunde.
Das Reaktionsgemisch wird dann eine Stunde gerührt, wobei die Reaktionstemperatur auf 50 C gehalten wird, worauf 420 g (1, 2 Mol) des Phosphonats, wie es oben beschrieben ist, während einer Stunde bei Temperaturen bis zu 60 C zugegeben werden. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert und ergibt 551, 3 g Hydroxypolychlorpropoxychlorpropyl -hydroxypolypropoxypropyl-N, N-diäthanolamino-methyl- phosphonat, das gemäss Analyse 13, 5% Cl und 6,7% P enthält und ein Hydroxyläquivalentgewicht von 115 aufweist.
Beispiel 5 Herstellrsng von Hydroxypolivpropoxypropyl-hydroxypo- lychlorpropoxychlorpropyl-N,N-diäthanolamino-methyl pliosphotiat
In einen mit Thermometer, Rührer und Einlassrohr ausgerüsteten Dreihalskolben, der 205, 0 g (2, 5 Mol) phosphorige Säure enthält, werden 202, 0 g (2, 2 Mol) Epichlorhydrin (1-Chlor-2, 3-epoxypropan) während einer Stunde tropfenweise bei einer Temperatur unter 70 C eingebracht.
Nachdem die Zugabe beendet ist, wird das Reaktionsgemisch eine Stunde bei 70 C gehalten und dann mit 1. 2-Epoxypropan bei Temperaturen bis zu 70 C behandelt. 1, 2-Epoxypropan wird zugesetzt, bis die Reaktion nicht mehr exotherm zu sein scheint, plus ein Überschuss von 50. 0 g. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 60 C gehalten, bevor bei 65 C/1, 0 mm Hg konzentriert wird.
Man erhält 847 g des Produkts, das gemäss Analyse 9, 1% P und 9, 1% CI enthält. Zu 116, 0 g (1. l Mol) Diäthanolamin in einem getrennten Gefäss werden 83. 0 ml (1. 1 Mol) 40gCiges wässriges Formaldehyd bei Temperaturen bis zu 30 C zugegeben. Das
Reaktionsgemisch wird eine Stunde nach Beendigung der Zugabe auf 50 C erhitzt und dann bei 50 C/1, 0 mm
Hg konzentriert.
Das Produkt wird mit 374, 0 g (1, 1 Mol. bezogen auf H PO,) des wie oben aus Phosphorsäure,
Epichlorhydrin und 1, 2-Epoxypropan hergestellten Zwi schenprodukts behandelt. Die Zugabe erfolgt während einer Stunde bei Temperaturen bis zu 70 C. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird das Reaktionsgemisch 1
Stunde auf 70 C erhitzt und dann bei 70 C/1, 0 mm Hg konzentriert.
Man erhält 496, 2 g Hydroxypolypropo- xypropyl-hydroxypolychlorpropoxychlorpropyl-N. N-di äthanolamino-methylphosphonat, das gemäss Analyse
6. 9% P und 6, 9% Cl enthält und ein Hydroxyläquiva- lentgewicht von 110 aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von bis- (Hydroxypolyal- koxyalkyl)-aminomethylpllosphonate der Formel EMI4.1 worin R und R'gegebenenfalls substituierte Äthylen- reste, R und Rs niedere Alkylenreste und m sowie m' ganze Zahlen von I bis 10 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein bis- (Hydroxypolyalkoxyalkyl)- -phosphonat der Formel EMI4.2 Formaldehyd und ein Dialkanolamin der Formel EMI4.3 miteinander umsetzt.UNTERANSPRÜCHE l. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bis-(Hydroxypolyäthoxyäthyl)-N, N -diäthanolaminomethylphosphonat herstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bis- (Hydroxypolypropoxypropyl)- -N, N-diäthanolaminomethylphosphonat herstellt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bis- (Hydroxypolychlorpropoxychlor- propyl)-N, N-diäthanolaminomethylphosphonat herstellt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet dass man Hydroxypolychlorpropoxychlorpro- pyl-hydroxypolypropoxypropyl-N, N-diäthanolaminome- thylphosphonat herstellt.
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