CH496748A - Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- CH496748A CH496748A CH955463A CH955463A CH496748A CH 496748 A CH496748 A CH 496748A CH 955463 A CH955463 A CH 955463A CH 955463 A CH955463 A CH 955463A CH 496748 A CH496748 A CH 496748A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- curable
- bistriazinone
- radicals
- preparation
- condensation products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CSMJMAQKBKGDQX-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN=C=O CSMJMAQKBKGDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEAGWLTTYQVXKX-UHFFFAOYSA-N C(O)NC(=O)OCC.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O Chemical compound C(O)NC(=O)OCC.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O SEAGWLTTYQVXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical group ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LTXYFELJDAARCU-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(hydroxymethyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCO LTXYFELJDAARCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N ethynol Chemical compound OC#C QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCO JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C11/00—Surface finishing of leather
- C14C11/003—Surface finishing of leather using macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon"Aldehyd"Kondensationsprodukten
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Her stellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd Kondensationsprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Bistriazinon-Verbindungen der Formel
EMI1.1
in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermolekulare Alkylreste, R' niedermolekulare Alkylreste und X einen Rest
EMI1.2
-CH2-O-R" d
EMI1.3
wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwas- serstoffrest darstellt, bedeuten, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxyalkylresten quaternierten
Form, bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2,0 bis 6,0 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dass man zur Veredelung von Faserma- terialien, wie Textilien, Papier, Leder und dergleichen besonders geeignete Verbindungen gewinnen kann, wenn man Gemische von basischen Bistriazinonen der Formel
EMI1.4
in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermole kulare Allylreste, R' niedermolekulare Alkylerreste be deuten, und X zwei oder mehrere verschiedene Reste der Formeln
EMI1.5
EMI2.1
-CH2-O-R" und
EMI2.2
darstellen, wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 8 bis 201 Kohlenstoffatomen darstellt, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxylalkylresten quarternierten Form, vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels,
bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2-6 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt. Die so erhaltenen Methylolgruppen können gegebenenfalls anschliessend mit Alkoholen veräthert werden.
Polyamine, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Bistriazinone in Frage kommen, sind z.B.
Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin,
Dipropylentriamin,
Tripropylentetramin, Bis-N,N'-(7-aminopropyl)-äthylendiamin.
Die Umwandlung der Polyalkylenpolyamine in Bistriazinone erfolgt in an sich bekannter Weise durch Reaktion der Amine mit Dimethylolharnstoff oder mit Aldehyden und Harnstoff. Die Umsetzung kann bei Temperaturen von 200 C bis 1000 C, vorteilhafterweise bei 40"C bis 800C, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Alkoholen usw., vorgenommen werden. Dabei wird die Menge Dimethylolharnstoff bzw. Aldehyd und Harnstoff so bemessen, dass nur zwei Aminogruppen des Poiyalkylenpoiy amins in Triazinongruppen umgewandelt werden.
Als zur weiteren Umsetzung geeignete langkettige aliphatische Verbindungen kommen solche in Betracht, die mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 20, Kohlenstoffatome besitzen. Diese gegebenenfalls substituierten Verbindungen können geradkettig, verzweigt und auch durch aromatische, cycloaliphatische, heterocyclische Reste und bzw. oder Heteroatome unterbrochen sein und müssen eine zur Umsetzung mit den noch freien Aminogruppen der Bistriazinone geeignete funktionelle Gruppe besitzen. Solche reaktionsfähige Gruppen sind z. B. die Carbonsäurehalogeuid-, -azid-, -ester-, Carbin- säurechlorid-, Isocyanat- und Chlorkohlensäureester- gruppe sowie N-Methylolamid-, N-Methylolurethanund Chlormethyläthergruppen.
Die Umsetzung von zwei oder mehr dieser Verbindungen mit den Bistriazinonen kann je nach Art der reaktionsfähigen Gruppen in Mischung gleichzeitig oder stufenweise nacheinander in geeigneten Lösungsmitteln vorgenommen werden, z.B. können Stearoylchlorid und Palmitoylchlork gemischt und gleichzeitig bei Temperaturen von OOC bis 40"C mit dem basischen Triazinon in wässriger, wässrig-alkoholischer Lösung oder unter Zusatz von anderen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol usw., zur Reaktion gebracht werden. Ebenso können z.B. gleichzeitig Octadecylisocyanat und Tetrade cylisocyanat sowie Stearinsäuremethylolamid und Palmitinsäuremethylolurethan angewendet werden.
Will man z. B. Stearinsäurechlorid und Octadecylis cyanat verwenden, so geht man vorteilhafterweise so vor, dass man das Bistriazinon zunächst in wässrigalkoholischer Lösung bei pH 7,5 bis 9,5 und Temperaturen von 0 C bis 40"C mit dem Säurechlorid umsetzt und anschliessend bei 30"C bis 70"C das Octadecylisocyanat einwirken lässt. Man kann auch drei und mehr der höhermolekularen reaktionsfähigen Komponenten zum Einsatz bringen.
Zur Herstellung von Alkylolverbindungen bzw.
Alkyläthern dieser gemischten Produkte wird in bevorzugter Weise Formaldehyd in der handelsüblichen 300/oigen bis 400/oigen Lösung verwendet. Statt dessen kann auch Paraformaldehyd in feinverteilter Form eingesetzt werden. Schliesslich ist es auch möglich, andere Aldehyde, z.B. Acetaldehyd oder Glyoxal, zu verwenden. Pro Molekül Bistriazinon werden 2 bis 6 Mole küle, vorzugsweise 3 bis 5 Moleküle, Aldehyd eingesetzt. Die Reaktion wird bei 200C bis 1000C, vorzugsweise 40"C bis 80"C, und pH-Werten von 6 bis 10, vorzugsweise 8 bis 9, durchgeführt. Die Dauer der Reaktion beträgt 1 bis 4 Stunden.
Für manche Verwendungszwecke ist es vorteilhaft, die Alkylolgruppen nach bekannten Verfahren, z.B.
durch Behandeln mit überschüssigen Alkoholmengen in stark saurem Milieu, zu veräthern.
Zur Verbesserung der Löslichkeit und der Stabilität gegen Salze kann es vorteilhaft sein, die mit den langkettigen, aliphatischen Verbindungen umgesetzten Bistriazinone zunächst ganz oder teilweise in quartäre Verbindungen zu überführen und erst dann mit Aldehyden zu kondensieren. Zur Quarternierung können die bekannten Quaternierungsmittel, wie z.B. Halogenalkyle, Dialkylsulfate, Halogencarbonsäuren usw., verwendet werden. Die Reaktion wird in an sich bekan ter Weise, z.B. in wässriger Lösung oder Suspension, unter Aufrechterhaltung eines zwischen 6 und 10 liegenden pH-Wertes bei Temperaturen zwischen 0 C und 1000 C durchgefürt.
Die verfahrensgemäss hergestellten Produkte fallen als Lösungen in Wasser, Alkohol oder anderen Lösungmitteln oder Gemischen oder aber als wässrige Emulsionen oder Suspensionen in in pastenartiger Form an. Sie eignen sich in entsprechender Verdünnung zum Veredeln, insbesondere zum permanenten Weichmachen und zur Erzielung eines fliessenden gefälligen Griffes von Textilien aller Art, wobei durch die erfindungsgemässe Verwendung von mehr als einer langkettigen Verbindung zur Reaktion mit dem basischen Bistriazinon textile Effekte mit nach Wunsch variierbaren Eigenschaften erzielt werden können.
Die erfindungsgemässen Produkte können zusammen mit den handelsüblichen Knitterfest- und anderen Hochveredelungsmitteln eingesetzt werden.
Die Anwendung kann so erfolgen, dass man die zu behandelnden Materialien mit einer auf einen Gehalt von 0,2 /o bis 4,010/0 an erfindungsgemässem Produkt eingestellten wässrigen Flotte tränkt, die neben dem Verfahrensprodukt einen bekanten sauren Härtungs- katalysator, z. B. Magnesiumchlerid, Zinknitrat, Ammo; niumchlorid, Diglykolsäure und dergLeichen, und gegebenenfalls andere Hochveredlungsprodukte, z.
B. Dime; thyloläthylenharnstoff, Polymethylolnielamine, deren Äther und ähnliche, enthält, trocknet und durch einen Kondensationsprozess bei Temperaturen von 800 C bis 1700 C, vorzugsweise 1000 C bis 15010 C, fixiert.
Ausser mit den Hochveredelungsmitteln können die Verfahrensprodukte auch mit anderen Textilimprägnierungsmitteln, z.B. Kunststofflatices, Polymerisanemusionen und 4lösungen sowie Naturstoffen, kombiniert werden.
Beispiel 2
Die Lösung von 120g Dimethylolharnstoff in 300 ml Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb einer halben Stunde mit 52 g Diäthylentriamin versetzt. Nach der Zugabe wird eine Stunde bei 30 C und für zwei Stunden bei 60 C nachgerührt.
Sodann werden 400 ml Äthynol zugesetzt und im Verlaufe von 1 tl2 Stunden bei 300 C und pH 8,5 unter Rüh- ren eine Mischung von 75 g Stearinsäurechlorid und 70 g Ölsäurechlorid zulaufen gelassen. Nach Ende der Zugabe wird in einer Stunde bei 30 C nachgerührt und in einer halben Stunde auf 600 C geheizt, der pH-Wert wird mit 250/obiger Natronlauge bei 8,5 gehalten. Nun werden 220 g 330/oiger Formaldehydlösung zugesetzt und 1 112 Stunden bei 60 C und pH 8,5 geíihrt. Das Produkt bleibt auch beim Abkühlen klar gelöst und lässt sich ohne merkliche Trübung mit Wasser verdünnen.
Beispiel 1
Die Lösung von 24u g Dunethyiolharnstoff in 700 ml Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 1 t12 Stunden mit 103 g Diäthylentri- amin versetzt. Nach der Zugabe wird eine Stunde bei 30" C und für zwei Stunden bei 6000 achgeruhrt. Nunmehr werden 600 ml Isopropanol zugesetzt. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 200C im Verlaufe von 1 1/2 Stunden 240 g Stearinsäurechlorid gegeben, wobei mit 250%iger Natronlauge der pH-Wert zwischen 8,0 und 8,5 gehalten wird.
Nach Ende des Zutropfens wird 1/2 Stunde auf 60"C geheizt und innerhalb einer weiteren halben Stunde mit 80 g Octadecylisocyanat versetzt, wieder bei pH 8,0 bis 8,5. Die in der Wärme klare Lösung wird zwei Stunden bei 600C bis 700C und nach Zusatz von 440 g 300/oiger Formaldehydlösung für weitere zwei Stunden 60"C bis 70 C gerührt.
Nach Abkühlen auf 200C erhält man eine weiche wachsartige Masse, die in Wasser trüb löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazi non-Aldehyd-Kondens ationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von basischen Bistriazinonen der Formel EMI3.1 in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermolekulare ALkylreste, R' niederniolelailare Alkylenresto bedeuten, und X zwei oder mehrere verschiedene Reste der Formeln EMI3.2 -CH2-O-R" und EMI3.3 darstellen, wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxyalkylresten quaternierten Form, bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2-6 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in den erhaltenen Verbindungen vorhandene Methylolgruppen mit Alkoholen ver äthert.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF33568A DE1144482B (de) | 1961-04-01 | 1961-04-01 | Verfahren zur Herstellung von haertbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten |
| FR893010A FR1337234A (fr) | 1961-04-01 | 1962-04-02 | Procédé de préparation de produits de condensation durcissables dérivés de bistriazinones et d'aldéhydes |
| DEF37531A DE1181909B (de) | 1961-04-01 | 1962-08-04 | Verfahren zur Herstellung von haertbaren hoeher-molekularen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH496748A true CH496748A (de) | 1970-09-30 |
Family
ID=62597278
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH394262A CH439739A (de) | 1961-04-01 | 1962-03-30 | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten |
| CH955463A CH496748A (de) | 1961-04-01 | 1963-08-01 | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH394262A CH439739A (de) | 1961-04-01 | 1962-03-30 | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3173895A (de) |
| AT (1) | AT242370B (de) |
| BE (2) | BE635833A (de) |
| CH (2) | CH439739A (de) |
| DE (2) | DE1144482B (de) |
| FR (2) | FR1337234A (de) |
| GB (2) | GB1000663A (de) |
| NL (3) | NL296101A (de) |
| SE (1) | SE305956B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2539302C2 (de) | 1975-09-04 | 1982-04-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Wursthüllen aus Kunststoff aus chemisch modifiziertem Casein |
| DE2654418A1 (de) * | 1976-12-01 | 1978-06-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf basis von chemisch modifiziertem cell ilosehydrat |
| DE2654417A1 (de) * | 1976-12-01 | 1978-06-08 | Hoechst Ag | Formkoerper, insbesondere verpackungsmaterial, auf basis von chemisch modifiziertem cellulosehydrat sowie verfahren zur herstellung der formkoerper |
| US7777035B2 (en) * | 2005-06-22 | 2010-08-17 | Chemocentryx, Inc. | Azaindazole compounds and methods of use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2641584A (en) * | 1951-10-26 | 1953-06-09 | Du Pont | Adhesive compositions, including an amylaceous material and a triazone |
| US2729617A (en) * | 1952-04-14 | 1956-01-03 | Allied Chem & Dye Corp | Production of thermosetting synthetic resins capable of imparting improved wet strength to paper |
| US2950553A (en) * | 1957-01-16 | 1960-08-30 | Rohm & Haas | Method of producing wrinkle resistant garments and other manufactured articles of cotton-containing fabrics |
| US3035942A (en) * | 1958-07-15 | 1962-05-22 | American Cyanamid Co | Composition and process for treating cellulose containing textile material |
-
0
- NL NL120875D patent/NL120875C/xx active
- BE BE615894D patent/BE615894A/fr unknown
- NL NL276562D patent/NL276562A/xx unknown
- BE BE635833D patent/BE635833A/xx unknown
- NL NL296101D patent/NL296101A/xx unknown
-
1961
- 1961-04-01 DE DEF33568A patent/DE1144482B/de active Pending
-
1962
- 1962-03-27 US US182939A patent/US3173895A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-03-30 CH CH394262A patent/CH439739A/de unknown
- 1962-03-30 GB GB12438/62A patent/GB1000663A/en not_active Expired
- 1962-04-02 FR FR893010A patent/FR1337234A/fr not_active Expired
- 1962-08-04 DE DEF37531A patent/DE1181909B/de active Pending
-
1963
- 1963-07-30 US US298601A patent/US3211730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-08-01 CH CH955463A patent/CH496748A/de unknown
- 1963-08-02 AT AT623663A patent/AT242370B/de active
- 1963-08-02 GB GB30820/63A patent/GB1044306A/en not_active Expired
- 1963-08-05 SE SE8595/63A patent/SE305956B/xx unknown
- 1963-08-05 FR FR943725A patent/FR84128E/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3211730A (en) | 1965-10-12 |
| BE635833A (de) | 1900-01-01 |
| CH439739A (de) | 1967-07-15 |
| NL120875C (de) | 1900-01-01 |
| US3173895A (en) | 1965-03-16 |
| GB1000663A (en) | 1965-08-11 |
| NL296101A (de) | 1900-01-01 |
| FR84128E (fr) | 1964-11-27 |
| NL276562A (de) | 1900-01-01 |
| AT242370B (de) | 1965-09-10 |
| SE305956B (de) | 1968-11-11 |
| FR1337234A (fr) | 1963-09-13 |
| DE1144482B (de) | 1963-02-28 |
| DE1181909B (de) | 1964-11-19 |
| BE615894A (de) | 1900-01-01 |
| GB1044306A (en) | 1966-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1595791A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines kationischen,waermehaertenden Harzes | |
| DE1595390B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polykondensaten | |
| DE2531871A1 (de) | Verfahren zum herstellen einer waessrigen kationischen harzemulsion | |
| CH496748A (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE1495195A1 (de) | Kondensationsprodukte | |
| DE2918610C2 (de) | Wasserlösliches Epoxidharz, Verfahren zu seiner Hersstellung und seine Verwendung | |
| EP0051138A1 (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Fasermaterial | |
| DE1211922C2 (de) | Hilfsmittel fuer die Fuellstoffretention bei der Papierherstellung | |
| DE1010736B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, wasserloeslichen, basischen Kondensationsprodukten | |
| AT225416B (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kondensationsprodukten | |
| DE2519530C3 (de) | Verfahren zum wasch- und chemischreinigungsbeständigen Weichmachen und Hydrophobieren von Textilmaterialien | |
| CH436712A (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kondensationsprodukten | |
| DE1520057A1 (de) | Verfahren zum Herstellen hydrophiler Harze | |
| AT208078B (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kondensationsprodukten | |
| DE2364443C3 (de) | Cellulosewirrfaservliese mit verbesserter Naßfestigkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3043616A1 (de) | Mittel zur modifizierung von aminoplastharzen und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE1720268A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Traenkharzen fuer Traegerstoffe | |
| DE833707C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden | |
| DE1121043B (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte mit quaternaeren Gruppen | |
| DE1595390C (de) | Verfahren zur Herstellung von stick stoffhaltigen Polykondensaten | |
| AT274369B (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Fettsäuregruppen modifizierten Melaminderivaten | |
| DE2156858A1 (de) | Hilfsmittel für die Papierindustrie | |
| DE1117307B (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kondensationsprodukten | |
| CH447605A (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, stickstoffhaltiger basischer Harze | |
| CH398491A (de) | Verwendung von Chlorhydrinen oder entsprechenden Epoxyden zur antistatischen Ausrüstung von Textilien |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |