CH481869A - Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-DerivatenInfo
- Publication number
- CH481869A CH481869A CH1716968A CH1716968A CH481869A CH 481869 A CH481869 A CH 481869A CH 1716968 A CH1716968 A CH 1716968A CH 1716968 A CH1716968 A CH 1716968A CH 481869 A CH481869 A CH 481869A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydrochloride
- chs
- hydrogen atom
- alkyl group
- dibenzo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PJQCANLCUDUPRF-UHFFFAOYSA-N dibenzocycloheptene Chemical class C1CC2=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C12 PJQCANLCUDUPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 hydrohalic acids Chemical class 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KRGZWDPNVIINFY-UHFFFAOYSA-N 1-(6,11-dihydro-5h-dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-yl)-n-methylmethanamine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(CNC)C2=CC=CC=C21 KRGZWDPNVIINFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005905 alkynylation reaction Methods 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 150000001933 cycloheptenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/38—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10, 11-Dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-Derivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellunlg von neuen S-aminomethylierten 10, 11-Dihydro SH-dibenzo [a, d] cycloheptenen der Formel : EMI1.1 sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel I bedeutet Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen, Rs stellt eine höchstens 3 CfAtome enthaltende Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinyl- gruppe dar, und R3 bedeutet eine Alkylgruppe mit höch- stens 3 C-Atomen. Von den Resten R4 und R5 bedeutet der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasser stoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen. Die genannten Verbindungen zeigen, wie dies beim Elektroschock-Test [Methode von Goodmann et al. ; J. Pharmacol. 108, 168 (1953)] ersichtlich ist, starke antikonvulsive Wirksamkeit und kommen daher insbesondere als Antiepileptika in Betracht. Verbindungen entsprechend Formel I werden erhalten, wenn man primäre oder sekundäre Amine der Formel : EMI1.2 worin RI, R4 und Rs die genannte Bedeutung haben und R'ein Wasserstoffatom oder eine höchstens 3 C Atome enthaltende Alkylgruppe darstellt, zum gewünschten tertiären Amin alkyliert, alkenyliert oder alkinyliert. Die Alkylierung kann durch Umsetzen mit entsprechenden Aldehyden unter Verwendung eines Reduk tionsmittels, wie Ameisensäure, oder, wie auch eine Alkenylierung oder Alkinylierung, durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Estern von entsprechenden Alkoholen, insbesondere den Halogeniden, erfolgen. Die als Ausgangsstoffe benötigten primären Amine werden vorzugsweise durch Reduktion entsprechender N'nitrile erhalten. Die sekundären Amine entstehen z. B. beim Umsetzen von reaktionsfähigen Estern von Alko- holen der Formel : EMI2.1 worin R1, R4 und R die genannte Bedeutung haben, mit Aminen der Formel H2N-R2. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen entsprechend Formel I können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Toluolsulfon- säuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure oder Weinsäure, gewonnen und verwendet werden. Beispiel 1 6 g 5-Aminomethyl-10, 11-dihydro-11-methyl-5H- dibenzo [a, d] cyclohepten (Hydrochlorid : Smp. 244 bis 248 C) werden mit 5, 4 g 35 % iger Formaldehydlösung und 4, 65 g Ameisensäure während 3 Stunden auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf im Vakuum eingedampft, mit Wasser versetzt, mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und fünfmal mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformausziige werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird ins Hydrochlorid übergeführt, wobei man nach Kristallisation aus Methanol/Äther 5,5 g (72% der Theorie) 5-Dimethylaminomethyl-10,11-dihydro-11-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 245-246 C erhält. Beispiel 2 3, 0 g 5-Methylaminomethyl-10, 11-dihydro-5H- dibenzo [a, d] cyclohepten (Hydrochlorid : Smp. 256 bis 257 C) werden mit 1, 3 g Triäthylamin und 1, 55 g Allylbromid in 35 ml Toluol während 12 Stunden auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf filtriert, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat ge- trocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird in das Hydrochlorid übergeführt, wobei man nach Kristallisation aus Methanol/Äther 3,5 g (88 % der Theorie) 5-(Methylallyl)-aminomethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 205-206 C erhält. Bei analogem Vorgehen wie in den vorerwähnten Beispielen erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen weiterhin z. B. die in der folgenden Tabelle angegebenen Produkte. In der Tabelle haben Ri, R2, Rg, R4 und Re die früher genannte Bedeutung.
Claims (1)
- Beispiel Ri R2 Rs R4 R5 Schmelzpunkt 3 H -CH3 -CH3 H H Hydrochlorid : 290-291 C 4 H-C2H5-C2H5 H H Hydrochlorid : 250 C (Zers.) 5 H-CH2-CCH-CH3 H H Hydrochlorid : 214-215 C 6 H-CH3-CH3 2-Cl H Hydrochlorid : 301-305 C 7 H-CHs-CHs 2-CH3 H Hydrochlorld : 234-235 C 8 H -CH3 -CH3 H 7-Cl Hydrochlorid : 230-240 C 9 H-CH o-CHs H 7-CHs Hydrochlorid : 23@231 C 10 H-C2Hs-CHs H H Hydrochlorid : 255-260 C 11 Ha-CHs-CHs 1-d H Hydrochlorid :254-256 C PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10, 11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d] cycloheptenen der Formel EMI2.2 in welcher Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen, Rg eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe und Rs eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C Atomen darstellt, von den Resten Ri und R.der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasserstoff- atom, Halogenatom oder eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, sowie von Säure- Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man primäre oder sekundäre Amine der Formel EMI3.1 in welcher Ri, R und Rs die genannte Bedeutung haben und R'ein Wasserstoffatom oder eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe darstellt, zum gewünschten tertiären Amin alkyliert, alkenyliert oder alkinyliert, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes isoliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1716968A CH481869A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH678166A CH473759A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo (a,d)-cyclohepten-Derivaten |
| CH1716968A CH481869A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH481869A true CH481869A (de) | 1969-11-30 |
Family
ID=4314928
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1716868A CH481055A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten |
| CH1716968A CH481869A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten |
| CH678166A CH473759A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo (a,d)-cyclohepten-Derivaten |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1716868A CH481055A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH678166A CH473759A (de) | 1966-05-10 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo (a,d)-cyclohepten-Derivaten |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT283312B (de) |
| BE (1) | BE698198A (de) |
| CH (3) | CH481055A (de) |
| CS (4) | CS154231B2 (de) |
| DE (1) | DE1643212A1 (de) |
| ES (1) | ES340257A1 (de) |
| FI (1) | FI47348C (de) |
| FR (1) | FR6502M (de) |
| GB (1) | GB1170798A (de) |
| GR (1) | GR36291B (de) |
| NL (1) | NL6706480A (de) |
| NO (1) | NO122246B (de) |
-
1966
- 1966-05-10 CH CH1716868A patent/CH481055A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-05-10 CH CH1716968A patent/CH481869A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-05-10 CH CH678166A patent/CH473759A/de not_active IP Right Cessation
-
1967
- 1967-05-03 DE DE19671643212 patent/DE1643212A1/de active Pending
- 1967-05-03 FI FI671285A patent/FI47348C/fi active
- 1967-05-05 GB GB20979/67A patent/GB1170798A/en not_active Expired
- 1967-05-08 GR GR670136291A patent/GR36291B/el unknown
- 1967-05-08 ES ES340257A patent/ES340257A1/es not_active Expired
- 1967-05-09 AT AT870769A patent/AT283312B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-09 NO NO168071A patent/NO122246B/no unknown
- 1967-05-09 AT AT870569A patent/AT283311B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-09 AT AT434967A patent/AT283303B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-09 BE BE698198D patent/BE698198A/xx unknown
- 1967-05-09 NL NL6706480A patent/NL6706480A/xx unknown
- 1967-05-10 CS CS281370*1A patent/CS154231B2/cs unknown
- 1967-05-10 CS CS281170*1A patent/CS154229B2/cs unknown
- 1967-05-10 FR FR105888A patent/FR6502M/fr not_active Expired
- 1967-05-10 CS CS337867A patent/CS154228B2/cs unknown
- 1967-05-10 CS CS281270*1A patent/CS154230B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH481055A (de) | 1969-11-15 |
| GB1170798A (en) | 1969-11-19 |
| FI47348C (fi) | 1973-11-12 |
| DE1643212A1 (de) | 1971-03-11 |
| CS154231B2 (de) | 1974-03-29 |
| NO122246B (de) | 1971-06-07 |
| AT283311B (de) | 1970-08-10 |
| FI47348B (de) | 1973-07-31 |
| BE698198A (de) | 1967-11-09 |
| FR6502M (de) | 1968-12-02 |
| AT283303B (de) | 1970-08-10 |
| NL6706480A (de) | 1967-11-13 |
| CS154228B2 (de) | 1974-03-29 |
| CH473759A (de) | 1969-06-15 |
| AT283312B (de) | 1970-08-10 |
| CS154230B2 (de) | 1974-03-29 |
| CS154229B2 (de) | 1974-03-29 |
| ES340257A1 (es) | 1968-09-01 |
| GR36291B (el) | 1969-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2351281C3 (de) | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH481869A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten | |
| AT283308B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5-aminomethylierten 5 h-dibenzo<a,d>cycloheptenen und ihren salzen | |
| CH356121A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten Amiden vona-Aminoalkyl-a-phenyl-essigsäuren | |
| DE1670152C2 (de) | N-substituierte Granatanol-tropasäureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE945449C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-methyl-aminomethylphenol | |
| DE1793612C (de) | ||
| DE287802C (de) | ||
| DE1158083B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| CH481870A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten | |
| AT220619B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylbenzhydryläthern | |
| AT265259B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen von 1-(β-Hydroxy- oder -Halogen-äthyl)-diphenylmethyl-piperidinen und ihren Salzen | |
| AT231455B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diazepinderivaten | |
| AT283307B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5-aminomethylierten 5 h-dibenzo<a,d>cycloheptenen und ihren salzen | |
| AT280976B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylendiaminderivaten und von deren Säureadditionssalzen | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| AT243445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoff substituierten 3-(Dibenzo-[a,d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropanen und von Salzen dieser Verbindungen | |
| AT378191B (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyrogallolaether-derivate | |
| AT208871B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Azepinen bzw. Dihydroazepinen | |
| AT233019B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten | |
| DE1493904C (de) | Trifluormethylsubstituierte basische Phenylacetonitrile und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE959097C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diarylacetonitrilen | |
| AT220144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen, sowie deren Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalzen | |
| AT219611B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen und deren Salzen | |
| AT233577B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Phenoxazin-Derivate und ihrer Salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |