CH481870A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo [a, d] cyclohepten-Derivaten GegenstandL der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-aminomethylierten 5H-Dibenzo- [a, d] cycloheptenen der Formel : EMI1.1 sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel I bedeutet Rr ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, Rs stellt eine niedrige Alkyl-, Alkenyloder Alkinylgruppe dar, und R3 bedeutet eine niedrige Alkylgruppe. Von den Resten R4 und R bedeutet der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasser stoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe. Unter einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe wird eine solche mit höchstens 3 C Atomen verstanden. Die genannten Verbindungen zeigen, wie dies beim Elektroschock-Test [Methode von Goodman et al., J. Pharmacol, 108, 168 (1953)] ersichtlich ist, starke antikonvulsive Wirksamkeit und kommen daher insbesondere als Antiepileptika in Betracht. Die gewünschten Verbindungen der Formel I werden erhalten, wenn man primäre oder sekundäre Amine der Formel : EMI1.2 worin RI, Rz und R@ die genannte Bedeutung haben und R'ein Wasserstoffatom oder eine e niedrige Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe darstellt, zum gewünschten tertiären Amin alkyliert, alkenyliert oder alkinyliert. Die Alkylierung kann durch Umsetzen mit entspre- chenden Aldehyden unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Ameisensäure, oder, wie auch eine Alkenylierung oder Alkinylierung, durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Estern von entsprechenden Alkoholen, insbesondere den Halogeniden, erfolgen. Die als Ausgangsstoffe benötigten primären Amine werden vorzugsweise durch Reduktion entsprechender Nitrile mit Lithiumaluminiumhydrid/Aluminiumchlorid erhalten. Die sekundären Amine entstehen z. B. beim Umsetzen von reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel : EMI2.1 worin RI, R4 und R, die genannte Bedeutung haben, mit Aminen der Formel H2N-R-.. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen entsprechend Formel I können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säu- ren,, wie Halogenwasserstoffsäuren, Toluolsulfonsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure oder Weinsäure, gewonnen und verwendet werden. Beispiel 1 3, 8 g 5-Aminomethyl-11-methyl-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten (Smp. 77-78 C) werden mit 4, 5 ml 35% iger Formaldehydlösung und 12, 8 g Ameisensäure während 6 Stunden auf Rückfluss erhitzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit 2n Salzsäure verdünnt und am Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und viermal mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformauszüge werden einmal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird ins Oxalat übergeführt, wobei man nach Kristallisation aus Aceton/Ather 4, 7 g (82% der Theorie) 5-Dimethylaminomethyl-11-methyl-5H-dibenzo [a, d]- cyclohepten-Oxalat in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 157-160 C erhält. Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Bei spiel erhält man aus den entsprechenden Ausgangs stoffen weiterhin z. B. die in der folgenden Tabelle an gegebenen Produkte. In der Tabelle haben Rl, Ra, R3, R4 und R5 die genannte Bedeutung.
Claims (1)
- Tabelle Beispiel Ri R2 Rs R4 R5 Schmelzpunkt 2 H-CH3-CH3 1-Cl H Hydrochlorid : 220-222 C 3 H -CH3 -CH3 H H Hydrochlorid : 207-209 C 4 H -C2H5 -C2H5 H H Hydrochlorid : 185-186 C 5 H -CH3 -CH3 2-Cl H Oxalat 153-154 C 6-CHs-CH3-CH3 H 7-Cl Hydrochlorid : 230-232 C 7 H-CH3 WH3 H 7-a Hydrochlorid : 218¯m0 C 8 H -CH2-CH = CH2 - CH3 H H Hydrochlorid : 218-219 C 9 H -CH2-C # CH -CH3 H H Hydrochlorid : 205-206 C 10 H-CHg-CHs 2-CHg H Oxalat : 162-162 C 11 H -CH3 -CH3 H 7-CH3 Hydrochlorid : 198-203 C 12 -C2H5 -CH3 -CH3 H H Oxalat :173-174 C 13 H-CsHs-CHs H H Oxalat : 163-164 C PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 5H-Dibenzo[a,d]cycloheptenen der Formel EMI2.2 worin Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, RL eine niedrige Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe und Rs eine niedrige Alkylgruppe darstellt, von den Resten R4 und R, der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man primäre oder sekundäre Amine der Formel EMI3.1 worin Rl, R und R,die genannte Bedeutung haben und R'ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe darstellt, zum gewünschten tertiären Amin alkyliert, alkenyliert oder alkinyliert, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt al, s freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes isoliert.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |