CH483382A - Verfahren zur Herstellung von Propinyläthern - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Propinyläthern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ar-Y-CH-CCH (I) worin Ar eine der Gruppen Ia oder Ib
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bedeutet, wobei Y ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, X ein Halogenatom, p eine Zahl von 2 bis 5, wenn Y Sauerstoff und eine Zahl von 1 bis 5, wenn Y Schwefel darstellt und m und n je eine Zahl von 1 bis 4 (wobei die Summe von m und n höchstens 5 beträgt) bedeuten, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als biocide Mittel für nichttextile Materialien und nicht arzneiliche Zwecke.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
Ar-YH (11) mit einem 3-Halogenpropin-(l) umsetzt.
Als Halogensubstituent X kommt Chlor, Brom, Jod oder Fluor, bevorzugt Chlor oder Brom, in Betracht.
Eine erste Verbindungsgruppe wird von den Verbindungen der Formel III gebildet:
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worin Y und p die eingangs genannte Bedeutung besitzen.
Das 2,4-Dinitroderivab zeichnet sich durch besondere fungicide Wirksamkeit aus, besonders gegen T. mentagrophytes und M. audouini.
Die Verbindungen der Formel III können wie folgt erhalten werden:
Eine Verbindung der Formel
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worin Y und p die eingangs genannte Bedeutung besitzen, wird mit einem 3-Halogenpropin-(l) [Propargyl halogenidl, vorzugsweise mit 3-Brom-propin-(l) [Pro pargylbromid], in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umgesetzt. Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Natriumhydroxyd, Natriummethylat, Alkalimetallsalze, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat usw. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel, zweckmässig in einem polaren Lösungsmittel, z. B. in Wasser, in Ketonen (wie Aceton), Alkanolen (z.
B. niederen Alkanolen, wie Methanol, Äthanol), niederen Alkylnitrilen (wie Acetonitril) usw. Für die Herstellung von Dinitroverbindungen ist es vorteilhaft, ein Bicarbonat als säurebindendes Mittel in einem stark polaren Lösungsmittel, wie Acetonitril oder ein niederes Alkanol, zu verwenden. Die Reaktionstemperatur ist nicht von Belang; es empfiehlt sich jedoch, die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, z. B. bei Rückflusstemperatur, vorzunehmen. Die Umsetzung gelingt jedoch auch bei niedrigeren Temperaturen, z. B. bei Raumtemperatur oder darunter. Die Reaktion kann durch Vermischen der Reaktionsteilnehmer in Gang gebracht werden. Sie ist in der Regel nach 5 bis 15 Stunden beendet. Nach Beendigung der Reaktion wird zweckmässig das Reaktionsgemisch zur Fällung von anorganischen Salzen gekühlt.
Diese Salze werden abfiltriert, worauf man nach Destillation des Filtrats das Umsetzungsprodukt der Formel
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worin Y und p die obige Bedeutung besitzen, erhält.
Die Verbindungen der Formel III zeichnen sich durch ihre Toxizität gegenüber Algen, Hefen, und, insbesondere, Schimmelpilzen aus. Sie können Anwendung finden für die Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen zur lokalen Behandlung von Pilzinfektionen.
Die Verbindungen sind auch besonders für industrielle Zwecke geeignet. Sie können beispielsweise als Zusatz für Kunststoffe, Farben oder kosmetische Emulsionen und in der Behandlung von Leder, Holz oder Papier eingesetzt werden, um Schäden zu verhüten, die aus der Einwirkung von Schimmelpilzen auf diese Materialien oder auf durch solche Materialien geschützte Oberflächen entstehen. Hierbei sind die Verbindungen bei niedrigen Konzentrationen gleichbleibend hoch aktiv und erzeugen in den damit behandelten Systemen keinerlei unerwünschte Eigenschaften. Zur Anwendung können die Verbindungen den zu schützenden Systemen einfach zugesetzt oder mit irgendeinem üblichen Träger vermischt, z. B. in Alkohol oder Aceton gelöst werden.
Eine weitere Anwendung der Verbindungen der Formel III liegt in der Verhütung von mikrobiell verursachten Schäden an Ölfarben- und Wasserfarbenfilmen.
Zusätze von 0,2 bis 2 Ges.% der Verbindungen zu einer Ö1- oder Wasserfarbe, die z. B. auf Holz aufgetragen wird, gewährleisten unter schwierigen Temperatur und Feuchtigkeitsbedingungen eine ausgezeichnete Kontrolle über die Bildung von Stock- und Moderflecken. Diese Zusätze beeinflussen weder nachteilig die Lagerfähigkeit der Farbe noch verändern sie die Farbwerte und bleiben lange wirksam.
Die Verbindungen der Formel III sind besonders bemerkenswerte fungicide Mittel, da sie Öl-Wasser bzw.
Zweiphasensysteme zu schützen vermögen und die meisten konventionellen mikrobiciden Mittel in diesen Systemen inaktiv sind. Eine signifikante Eigenschaft dieser Verbindungen ist ihre Wirksamkeit in Gegenwart nichtionischer oberflächenaktiver Stoffe, die andere Fungicide nicht aufweisen. Die Verbindungen sind infolge ihrer fungiciden Wirkung in kleinsten Mengen und des fast gänzlichen Mangels nachteiliger Effekte besonders wertvoll für die industrielle Anwendung. Sie sind inert gegenüber den Ölen und Pigmenten in Farben und verursachen deshalb keine Verfärbung oder Verkürzung der Lagerfähigkeit. Die erforderlichen geringen Mengen haben auf andere e Eigenschaften wie Streich- und Sprühbarkeit keinen Einfluss.
Die Verbindungen sind ebenfalls gegen Inhaltsstoffe konventioneller kosmetischer Präparate inert und können daher eine weite Anwendung auf diesem Gebiet finden.
Eine zweite Verbindungsgruppe wird gebildet von Verbindungen der Formel
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worin X, Y, m und n die eingangs gegebene Bedeutung besitzen. X steht vorzugsweise für Chlor.
Die Verbindungen der Formel IV sind antibakteriell/ fungicid und insekticid wirksam. Diese Verbindungen sind besonders gute insekticide Mittel in insekticiden Präparaten, die gleichzeitig Carbamat-Insekticide, wie l-Naphthyl-N-methbylcarbamat, enthalten. Sie können zur Behandlung von durch eine Vielzahl von Bakterien und d Pilzen verursachten Erkrankungen dienen. Weiter- hin sind sie als Zusätze für Materialien, wie Farben und Leder, geeignet, um dort das Wachstum von Pilzen, wie Aspergillus niger, oder von Bakterien, wie Staphylococcus aureus zu hemmen. Verbindungen der Formel IV, in denen Y Sauerstoff und m und n jeweils 1 bedeuten, stellen eine bevorzugte Gruppe dar.
Die Verbindungen der Formel IV können in Form konventioneller pharmazeutischer und insekticider Präparate verwendet werden.
Als organische oder anorganische Träger können dabei solche Substanzen verwendet werden, die mit den Verbindungen nicht reagieren, z. B. Gelatine, Milchzucker, Stärke, Talk, vegetabilische Öle, Polyäthylen- glykole und andere bekannte Träger für Medikamente.
Die pharmazeutischen Zubereitungen können z. B. in flüssiger Form vorliegen. Erwünschtenfalls können sie sterilisiert sein undloder Hilfssubsbanzen, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder EmulFgierungs- mittel, enthalten.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Phenole bzw.
Thiopherlole der Formel II können, soweit sie nicht bekannt sind, nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 93 g 2,4-Dinitrophenol, 65,5 g 3-Brompropin-(1), 44 g Natriumhydroxyd und 700 ml Wasser wird auf dem Dampfbad 24 Stunden unter Rührern erhitzt und danach mit verdünnter (1:1) Salzsäure angesäuert. Nach Abkühlen wird filtriert und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Man erhält 102 g Rohprodukt, das bei 75 bis 820 schmilzt. Das Rohprodukt wird in 350 ml Acetyiacetat suspendiert und die Suspension wird mit 5 % iger Natronlauge und Wasser gewaschen.
Nach Aufarbeiten der organischen Lösung wird 1 -(2',4'-Dinitro-phenoxy)-propin(2) erhalten, das nach Umkristallisieren aus 22ithanoI bei 98 bis 100o schmilzt.
Beispiel 2
In zu dem vorhergehenden Beispiel analoger Weise werden aus den entsprechenden Phenolen oder Thiophe- nolen die folgenden Verbindungen erhalten: 1-(2', 6'-Dinitro-phenoxy)-propin-(2), Schmelzpunkt 58 bis 620.
1 (2'-Nitro-4'-chlor-phenoxy)-propin-(2), Schmelt- punkt 85 bis 860 (aus Äthanol).
1 - (2' - Nitro -4' - chlor - 6'-jod-phenoxy)-propin-(2), Schmelzpunkt 91 bis 930 (aus Ligroin).
1-(4t-Nitro-phenylthio)-propin-(2), Schmelzpunkt 95 bis 970.
1-(2'-Nitro-4'-chlor-phenylthio)-propin-(2), Schmelz- punkt 134 bis 1360.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ar-Y-CHZ-CCH (I) worin Ar eine der Gruppen Ia oder Ib EMI3.1 bedeutet, wobei Y ein Sauerstoff oder Schwefelatom, X ein Halogenatom, p eine Zahl von 2 bis 5, wenn Y Sauerstoff und eine Zahl von 1 bis 5, wenn Y Schwefel darstellt, m und n je eine Zahl von 1 bis 4 (wobei die Summe von m und n höchstens 5 beträgt) bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Ar-YH (11) mit einem 3-Halogenpropin-(l) umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.2 worin Y und p die obige Bedeutung besitzen, mit einem 3 Halogenpropin-(l) zu einer Verbindung der Formel EMI3.3 umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekenrlzeichnet, dass p die Zahl 2 und Y ein Sauerstoffatom bedeutet.3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass p = 2 ist und sich die Nitrogruppen in den Stellungen 2' und 4' des Phenylkerns befinden.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.4 worin X, Y, m und n die obige Bedeutung besitzen, mit einem 3-Halogenpwpin-(1) zu einer Verbindung der Formel EMI3.5 umsetzt.5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein Sauerstoffatom und m und n je die Zahl 1 bedeuten.PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen der Formel Ar-Y-CHCCH (I) als biocide Mittel für nichtbextile Materialien und nicht arzneüiche Zwecke.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH864969A CH493447A (de) | 1965-02-16 | 1966-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Propinyläthern |
| CH864869A CH494200A (de) | 1965-02-16 | 1966-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Propinyläthern |
Applications Claiming Priority (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43320965A | 1965-02-16 | 1965-02-16 | |
| US48591165A | 1965-09-08 | 1965-09-08 | |
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| US486545A US3362871A (en) | 1965-02-16 | 1965-09-10 | Novel insecticidal carbamate-propar-gylaryl ether compositions |
| CH116566 | 1966-01-27 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH483382A true CH483382A (de) | 1969-12-31 |
Family
ID=27582879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1370666A CH483382A (de) | 1965-02-16 | 1966-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Propinyläthern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH483382A (de) |
-
1966
- 1966-01-27 CH CH1370666A patent/CH483382A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |