CH483785A - Schädlingsbekämpfungsmittel sowie Verfahren zur Herstellung desselben - Google Patents

Description

  



  Schädlingsbekämpfungsmittel sowie Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel. die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
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 enthalten, in der R und R' für aliphatische und araliphatische Reste stehen, sowie ein Verfahren zur Herstellung derartiger Schädlingsbekämpfungsmittel.



   Aus der Literatur sind bereits biologisch wirksame Xanthogensäureester, die Alkyl- und Arylmercaptomethylgruppen tragen und die Struktur
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 aufweisen, bekannt.



   Die Herstellung dieser bekannten Verbindungen wird durch die bei der Herstellung der   cc-Chlormethyl-thio-    äther auftretenden Unannehmlichkeiten stark erschwert und verteuert.



   Es ergab sich daher die Aufgabe, nach neuen, leichter herstellbaren Schädlingsbekämpfungsmitteln zu suchen.



   Es wurde nun gefunden, dass man wirksame Schädlingsbekämpfungsmittel erhält, wenn man die neuen Xanthogensäureester der allgemeinen Formel
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 in der R und R' für aliphatische und araliphatische Reste stehen, als aktive Komponente verwendet. Die erfindungsgemässen Mittel besitzen eine gute insektizide Wirkung und sind für Pflanzen gut verträglich. Die Toxizität dieser Verbindungen für Warmblüter ist gering, z.B. beträgt die LD 50 des S-Methyl-0-2-methylmercaptoäthylxanthogenats (I) 1400 mg/kg Ratte peroral. Sie zeichnen sich durch ein weites Wirkungsspektrum aus.



   Die als aktive Komponente für die erfindungsgemässen Mittel zu verwendenden Wirkstoffe werden hergestellt, indem Alkylmercaptoäthanole mit äquivalenten Mengen Schwefelkohlenstoff und Ätzkali in Gegenwart von Wasser oder eines indifferenten organischen Lösungsmittels,   z.B.    Aceton, zu den entsprechenden Xanthogenaten umgesetzt werden, die auch ohne Isolierung direkt weiter zum Ester mit einem entsprechenden Alkylierungsmittel, z.B. Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat, zu den Estern alkyliert werden können. Die erhaltenen Ester stellen Öle dar, die sich im Vakuum unzersetzt destillieren lassen. Als Wirkstoffe für die Schädlingsbekämpfung kommen sie mit festen oder flüssigen Trägerstoffen, gegebenenfalls in Gegenwart von Netz- oder Dispergiermitteln, als Spritz-, Streu- oder Stäubemittel zur Anwendung.



   Beispiel 1
Zu einer Lösung von 90 g Methylmercaptoäthanol und 56 g Ätzkali in 300 ccm Wasser tropft man bei 100C 76 g Schwefelkohlenstoff. Nach einstündigem Nachrühren setzt man 126 g Dimethylsulfat zu, wonach man die Temperatur etwa 1 Stunde auf 60 bis 700C hält. Nach dem Erkalten wird die Esterschicht abgetrennt, die wässrige Phase mit Benzol extrahiert, der Extrakt mit dem Ester vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und destilliert.



   Man erhält 140 g S-Methyl-0-2-methylmercapto äthylxanthogenat (I)   Kp,    950C   D0    1,2056   nD20      1,5908   
Vom n-Butylmercaptoäthanol ausgehend enthält man analog das S-Methyl-0-2-n-butylmercaptoäthylxanthogenat (II)   Kp3, zu 136 bis 1390C      D420    1,1083   nD20    1,5488
Beispiel 2
Aus 90 g Methylmercaptoäthanol, 56 g Ätzkali in 160 ccm Wasser erhält man nach Zugabe von 76 g Schwefelkohlenstoff bei 100C und anschliessendem Abkühlen im Eisbad etwa 130g des entsprechenden Xanthogenats. 63 g dieses abgesaugten und lufttrockenen Salzes löst man in 300 ccm Äthanol und versetzt mit 45 g  Methyljodid in 60 ccm Äthanol. Nach einstündigem Rühren bei 600C giesst man in Wasser ein und trennt die Esterschicht ab.



   Man erhält 54 g S-Methyl-0-2-methylmercaptoäthylxanthogenat (I) mit den gleichen physikalischen Daten wie die nach Beispiel 1 erhaltenen.



   Analog wurden hergestellt:    S-Äthyl-0-2-methylmercaptoäthylxanthogenat    (III)
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   Kp,    130 bis 1330C   D,"" 1,1443 nu20 1,5632   
S-2-Methylmercaptoäthyl-0-2-methylmercaptoäthylxanthogenat   (IV)   
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   D42    1;

  1349   nD20    1,5656
S-Benzyl-0-2-methylmercaptoäthylxanthogenat (V)
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   Kp,,.,, 86    bis 910C   D42    1,1277   nD20    1,5748
Beispiel 3
Die insektizide Prüfung der Verbindungen erfolgte an Fliegen (Musca domestica), an Kornkäfern (Sitophilus granarius) und Blattläusen (Aphis fabae, Acyrthosiphon pisum) in acetonischer Lösung (Angabe der Wirkstoffmenge in   Mg/cm2),    an Reismehlkäferlarven (Tribolium confusum) als Wirkstoff in Weizenmehl (Angabe der prozentualen Wirkstoffmenge im Mehl). Der Wirkungsgrad wurde an Kornkäfern und Fliegen nach achtzehnstündiger, an Blattläusen nach sechsstündiger und an Reismehlkäferlarven nach zehntägiger Expositionszeit bestimmt.



   Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäss erhaltenen Produkte.



     Verbin-Anwendung    Wirkstoffmenge Wirkungsdung gegen in   yglcm2    bzw. % grad in %
I M. domestica 12,5 100
S. granarius 130 100
A. fabae 100 100
A. pisum 100 100
T. confusum 0,2 100
II M. domestica 12,5 90
S. granarius 130 10
A. fabae 100 30
A. pisum 100 50
T. confusum 0,2 90 III M. domestica   12.5    90
S. granarius 130 50
A. fabae 100 70
A. pisum 100 40
T. confusum 0,2 80 IV M. domestica 12,5 60
S. granarius 130 20
A. fabae 100 20
A. pisum 100 10
T. confusum 0,2 40
V M. domestica 125 80
S. granarius 130 0
A. fabae 100 10
A. pisum 100 30
T.

   confusum 0,5 70
Beispiel 4
Mit Blattläusen (Aphis fabae) infizierte Vicia-Bohnen werden mit einer   0,5%gen    Lösung eines Präparates gespritzt, das 50% 0-2-Methylmercaptoäthyl-S-methylxanthogenat, 30% Xylol und 20% eines oxäthylierten Nonylphenols enthält, wobei bereits nach 6 Stunden eine nahezu hundertprozentige Abtötung erreicht wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Xanthogensäureester der Formel RS-C-O-CH4-SR', 5 in der R und R' für aliphatische und araliphatische Reste stehen, als aktive Komponente.

   II. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Alkylmercaptoäthanole mit Schwefelkohlenstoff und Alkali zunächst zu den entsprechenden Xanthogenaten umgesetzt und anschliessend mit Alkylierungsmitteln in die Ester übergeführt werden, welche man als aktive Komponente verwendet.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkylierungsmittel Alkylhalogenide verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch ge. kennzeichnet, dass man als Alkylierungsmittel Dialkylsulfate verwendet.