CH485663A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés benzéniques - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux dérivés benzéniques

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CH485663A CH1942869A CH1942869A CH485663A CH 485663 A CH485663 A CH 485663A CH 1942869 A CH1942869 A CH 1942869A CH 1942869 A CH1942869 A CH 1942869A CH 485663 A CH485663 A CH 485663A
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Description


  



  Procédé de préparation de nouveaux dérivés benzéniques
La présente invention a pour objet un procédé de préparation des dérivés du benzène de formule générale :
EMI1.1     
 sous la forme de base ou de sels d'addition avec les acides, dans laquelle :
 R représente un atome d'halogène ou un radical nitro,    aryle, alcanoylamino, alcoyle, alcoyloxy ;   
 Rl représente un atome d'hydrogène ou un radical
 méthyle ;
 R2 représente un radical cycloalcoyle, aralcoyle, al
 coyle, alcoyle substitué par un ou plusieurs atomes d'ha
   logène    ou groupe hydroxyle ;
   R3    représente un radical alcoyle, aryle, qui peut
 tre substitué ;

   aralcoyle dont le radical aryle peut tre
 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux
 alcoyle, alcoyloxyle ou cyano, un radical hétérocyclique
 à 5 ou 6 chaînons reliés par un atome de carbone de l'hétérocycle à l'atome de carbone relié au noyau
 benzène ;
   R4    représente un groupe OR5 (dans lequel R5 est un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, aryle ou aralcoyle), un groupe   NHRss    dans   lequel R6 représente    un atome d'hydrogène, un radical acyle carboxylique ou   sulfonique    dérivé d'un acide aliphatique-araliphatique ou aryl carboxylique ou   sulfonique,

      d'un acide   hétéro-      cycliquelcarboxyliqueou sulfonique dont le radical hétéro-    cyclique comprend 5 ou 6 chaînons et dont le groupe
 carboxylique ou   sulfonyl    est attaché à un atome de car
 bone de l'hétérocycle ; les groupes aryle compris dans
 la définition des acides carboxyliques ou sulfoniques
 tombant dans la définition de Ra étant éventuellement
 substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
 radicaux alcoyle, aryle, alcoyloxy, aryloxy, hydroxy,
 nitro, amino, dialcoylamino,   alcanoylamino, alcanesul-   
   fonamido,    sulfamoyl, cyano :

   un groupe
 NHC (= Z)   N H R7    dans lequel Z représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NH et R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, alcoyloxyalcoyle, aryle, aralcoyle, aralcoyle substitué sur le noyau par un radical   alcoyloxy    ou un radical hétérocyclique à 5 ou 6 chainons reliés à l'atome d'azote par un atome de carbone de l'hétérocycle et n a pour valeur   0,    1 ou 2.



   Dans le présent texte, les radicaux alcoyle, alcényle,   alcanoyle,    alcoyloxy compris dans les définitions des symboles R,   RI,      R2,    R3, R4,   RÏs      R,, R7    ou qui font partie des groupes définis sous ces symboles ainsi que la portion alcane des groupes   alcanesulfamido compris    dans la définition de R ne comprennent pas plus de 6 atomes de carbone et peuvent tre droits ou ramifiés ; les groupes cycloalcoyle compris dans la définition de   R2    comprennent de 3 à 6 atomes de carbone.



   Les composés de formule I existent sous des formes stéréoisomères, celles-ci font naturellement partie de l'invention.



   Comme composés préférés, on peut citer   les :      -semicarbazone    du DL   (o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2
 isopropylamino-3 propane,   -p-chlorobenzène      sulfonhydrazone    du DL   (o-acétyl-   
   phénoxy)-l    hydroxy-2 isopropylamino-3 propane,   -benzènesulfonylhydrazone    du DL (o-acétylphénoxy)-l
 hydroxy-2 isopropylamino-3 propane,   -p-hydroxybenzoylhydrazone    du DL (o-acétylphé
 noxy)-l hydroxy-2 isopropylamino-3 propane.



   Les composes de formule I et leurs sels d'addition avec les acides non toxiques possèdent des propriétés pharmacologiques intéressantes, en particulier ils combattent certains effets de l'adrénaline et de la   noradréna-    line, la stimulation sympathique du muscle cardiaque, et présentent des effets   anti. arythmiques.    On peut donc les utiliser pour lutter contre divers désordres cardiaques tels que les affections coronaires, angine de poitrine, arythmies cardiaques.



   De plus, certains composes tels que   l'a-naphtalènc-      sulfonylhydrazone    du DL   (o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2 isopropylaminopropane présentent une action hypotensive.



   Les dérivés de formule I sont préparés par réaction d'une amine de formule générale :    HNR, (lI)    avec un composé de formule générale :
EMI2.1     

 X représente le reste acide d'un ester réactif tel qu'un atome d'halogène ou un radical p.   toluènesulfonyle,    R,   R"R2, R3, R4    et n étant définis comme précédemment.



   La réaction peut commodément tre conduite dans un solvant organique, par exemple le   diméthylform-    amide ou un alcool inférieur tel que   1'éthanol,    à une température comprise entre   00 C    et 100o C.



   L'époxyde de formule   III    peut tre obtenu (éventuel  lement in situ) à    partir   d'un    composé de   formule géné-    rale :
EMI2.2     
 par réaction avec un composé de formule :    HsNR4 (Vl)    (R, R3, R4 et n étant définis comme ci-dessus). 



   La réaction peut tre conduite dans un solvant organique, inerte, par exemple le diméthylformamide, à une température comprise entre   00C    et   1000C.   



   Les composés de formule V peuvent tre préparés selon les méthodes connues de préparation des époxydes, en particulier par réaction de orhydrine avec un phénol de formule générale :
EMI3.1     
 (R, R3 et n étant définis comme ci-dessus).



   La réaction peut tre conduite dans un solvant aqueux ou organique inerte, par exemple le diméthyl  formamide    ou un alcool inférieur tel que   l'éthanol    en présence d'un agent de condensation basique, par   exem-    ple le carbonate de potassium, la soude,   I'éthylate    de sodium, à une température comprise entre   (M C    et   1 000 C.   



   Les composés de départ de formule IV peuvent tre obtenus par réaction d'un composé de formule :
EMI3.2     
 (R,   Rs,    X, n étant définis comme précédemment) avec un composé de   formule VI.   



   La réaction peut tre effectuée dans un solvant aqueux ou organique, par exemple le   diméthyiformamide    ou un alcool inférieur tel que 1'éthanol, à une température comprise entre   00    C et   1000    C.



   Les composés de formule I possédant un ou plusieurs substituants déterminés sur le noyau benzénique peuvent tre convertis en composés correspondants de formule I. possédant des   substituants différents.    Par exemple, les composés de formule   I,    pour lesquels le noyau benzénique est substitué par un ou plusieurs groupes nitro, peuvent tre convertis par réduction en les composés amino correspondants. Cette réduction peut tre effectuée, par exemple, par hydrogénation, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation, tel que l'oxyde de platine, dans un solvant convenable, tel que le méthanol aqueux.



   Les dérivés de formule I peuvent tre convertis en sels d'addition avec les acides selon les méthodes connues.



   On peut les obtenir par action de 1'acide sur le dérivé de formule I dans un solvant approprié tel que l'éther   diéthylique.    Le sel d'addition formé est précipité, si nécessaire, après concentration de la solution et est   sé-    paré par filtration ou décantation.



   Normalement, les dérivés de formule 1 sont employés tels quels ou sous forme de sels d'addition avec les acides non toxiques, c'est-à-dire sous forme de sels contenant des anions suffisamment inoffensifs pour   l'orga-    nisme lorsqu'on utilise les produits à des doses actives thérapeutiquement pour que les propriétés bénéfiques dues à la base ne soient pas contrariées par les effets secondaires dus aux anions.



   Comme sels d'addition d'acides non toxiques, on peut citer les sels dérivés d'acides inorganiques tels que les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, nitrates ou les sels dérivés d'acides organiques tels qu'oxalates, lactates, tartrates, acétates, salicylates, citrates,   propionates,    succinates,   fumarates,      maléates, méthylène-bis-f3-hydroxy-    naphtoates gentisates, D-di-p.   toluyl. tartrates.   



   Par méthodes connues on entend dans le présent texte les méthodes connues ou décrites dans la littérature pour l'obtention de composés analogues.



   Les exemples suivants illustrent l'invention :   Exem pl e I :   
 23,6 g d'   (o-acétylphénoxy)-I      époxy-2      3 propane sont traités par 8,4 g de chlorhydrate d'hydroxylamine, et 9,85 g d'acétate de sodium anhydre, dans   100 cil    de diméthylformamide anhydre. Après 18 heures d'agitation à température ambiante, le mélange réactionnel renfermant l'oxime   de 1' (o-acétylphénoxy)-1 époxy-2,    3 propane est traité par 50 g d'isopropylamine et   50 cob      d'éthanol    ; le mélange obtenu est chauffé au reflux pendant 3 heures, puis concentré sous pression réduite : le résidu obtenu est traité par   250 cm3 d'eau et le    pH est ajusté à 10.

   Le mélange est extrait par du chloroforme et, après séchage et concentration des extraits d'huile résiduelle, est reprise par un mélange d'acétate d'éthylc et d'éther diéthylique ; on obtient   15    d'oxime du
DL   (o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2 isopropylamino-3 propane fondant à   94O C.   



   L'   (o-acétylphénoxy)-l époxy-2,    3 propane de départ est préparé selon la méthode de   Beasley. Petronv et      Stephenson,    J. Pharm.   Pharmacol.,    1958,   10,    47.



  Exemple 2 :
 On agite à température ordinaire pendant 18 heures un mélange de   19,      2g d'(o-acétylphénoxy)-l époxy-2. 3    propane,   11, 16g    de chlorhydrate de semicarbazide.



     16, 4g d'acétate    de sodium, et   75cm3    de   diméthylform-    amide anhydre. Le solvant est chassé sous pression réduite et le résidu est traité par de   l'eau    et extrait 3 fois par du chloroforme. Les extraits rassemblés sont sèches sur sulfate de magnésium puis concentrés.   L'huilc rési-    duelle (24, 9) est chauffée au reflux pendant 4 heures avec   100cm3    d'isopropylamine et   100cmn d'éthaneçl    anhydre. Après concentration sous pression réduite.



  I'huile résiduelle obtenue est traitée par un mélange d'éther diéthylique et d'isopropanol ; on obtient après filtration 3 g de chlorhydrate de semicarbazone du   D !.-      (o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2   isopropylamino-3 pru-    pane fondant à   194O C.    Le filtrat est concentre sous pression réduite et 1'huile résiduelle est dissoute dans une petite quantité   d'éthanol    anhydre : par addition d'éther chlorhydrique, on obtient   12,      3 g du chlorhydratc    précédent   t fondant à 188-1900 C.   



  Exemple 3 :
 On maintient à température ordinaire pendant   24    l heures un mélange de   1,      92 g    d'   (o-acétylphénoxy)-I    époxy-2, 3 propane,   1,    72 g de benzènesulfonylhydrazide et   40cm3 d'éthanol    anhydre. On mélange, on ajoute en refroidissant   40cm3 d'isopropylamine,    puis maintient à nouveau le mélange à température ambiante pendant 24 heures. L'huile obtenue après concentration sous pression réduite est reprise par du benzène et le solvant est distillé   azéotropiquement.    Le résidu est trituré avec de t'éther diéthylique et le solide apparu est purifié par traitement par du benzène bouillant.

   On obtient la benzène   sulfonylhydrazone    du   DL-(o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2 isopropylamino-3 propane fondant à   161-      162 C.   



  Exemple 4 :
 On   maintient à température    ordinaire pendant 24 heures un mélange   de 1, 92g    d'   (o-acétylphénoxy)-I    époxy-2, 3 propane, 2,06 g de   p-chlorobenzènesulfonyl-    hydrazide et   40cm3 d'éthanol    anhydre. Au mélange on ajoute en refroidissant   40 cm3 d'isopropylamine    puis maintient à nouveau   le mélange à temperature    ambiante pendant 24 heures. L'huile obtenue après concentration sous pression réduite est reprise par du benzène et la solution est concentrée pour éliminer   Féthano !    et   l'eau    par   azéotropie.    La solution benzénique laisse déposer un solide.

   Par recristallisation   dans l'éthanol on obtient la       p-chlorobenzènesulfonylhydrazone du DL- (o-acétylphé-      no)-l    hydroxy-2 isopropylamino-3 propane fondant à   161-1620 C
Exemple 5 :   
 On chauffe au reflux pendant 5 heures un mélange de 9,6 g d'   (o-acétylphénoxy)-I époxy-2,    3 propane, 5,58 g de chlorhydrate de semicarbazide et   100cm3      d'éthanol    anhydre. Par concentration, on obtient une huile   que l'on    chauffe au reflux pendant 6 heures avec   50cm3 d'isopropylamine    et   100cm3 d'éthanol    anhydre.



  La solution est concentrée sous pression réduite ; le résidu est repris deux fois par du benzène et la solution est concentrée. Par recristallisation du résidu dans de l'éther diéthylique contenant une petite quantité d'iso  propanol,    on obtient le chlorhydrate de la semi-carbazone du   DL-(o-acétylphénoxy)-l    hydroxy-2   isopropyl-    amino-3 propane fondant à   194-196C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation des composés de formule générale : EMI4.1 dans laquelle : R représente un atome d'halogène, un radical nitro, aryle, alcanoylamino, alcoyle, alcoyloxyle ; Rl représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; RS représente un radical cycloalcoyle, aralcoyle, al- coyle, alcoyle substitué par un ou plusieurs atomes d'ha logène ou radicaux hydroxy : R3 représente un radical alcoyle, aryle, aryle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux alcoyle, alcoyloxy, cyano ; aralcoyle, aralcoyle dont le radical aryle est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux alcoyle, alcoyloxyle ou cyano ;
    un radical hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons relié par un atome de carbone à 1'atome de carbone rattaché au groupe phényle ; R4 représente : -un groupe ORÏ, dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, -un groupe NHR", dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un radical acyle carboxylique ou sulfo nique dérivé d'un acide aliphatique, araliphatique, arylcarboxylique ou sulfonique, d'un acide arylcarb oxylique ou sulfonique, dont le radical aryle est subs titué par un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux alcoyle, aryle, alcoyloxy, aryloxy, hydroxy, nitro, amino, dialcoylamino,
    alcanoylamino, alcanesulf- amido, sulfamoyle, cyano, d'un acide DétérocycHque carboxylique ou sulfonique, dans lequel le groupe hétérocyclique est à 5 ou 6 chainons et le groupe carbonyle ou sulfonyle est lié à un atome de carbone de l'hétérocycle, -un groupe NHC (= Z) NHR"dans lequel Z repré sente un atome d'oxygène ou de soufre, ou un groupe NH et R, représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, alcoyloxyalcoyle, aryle, aralcoyle, aralcoyle substitué par un radical alcoyloxy, un hétérocycle à 5 ou 6 chainons rattachés à l'atome d'azote par un de ses atomes de : n est un nombre entier de 0 à 2 inclus ;
    et de leurs sels d'addition, caractérisé en ce que l'on chauffe dans un solvant inerte une amine HNRIR3 avec un composé de formule générale : EMI4.2 ou un composé de formule : EMI4.3 X représentant un atome d'halogène ou un reste p-to- luènesulfonique, R, R,, R,-,, R.. 3, R4, et n étant définis comme ci-dessus.
CH1942869A 1967-05-16 1968-05-16 Procédé de préparation de nouveaux dérivés benzéniques CH485663A (fr)

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GB5851667 1967-12-22
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4227472A1 (de) * 1992-08-20 1993-01-21 Karl Dipl Ing Brockmann Kopfstuetze

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DE4227472A1 (de) * 1992-08-20 1993-01-21 Karl Dipl Ing Brockmann Kopfstuetze

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