CH486206A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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CH486206A
CH486206A CH1219268A CH1219268A CH486206A CH 486206 A CH486206 A CH 486206A CH 1219268 A CH1219268 A CH 1219268A CH 1219268 A CH1219268 A CH 1219268A CH 486206 A CH486206 A CH 486206A
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CH1219268A
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Karl-Julius Dr Schmidt
Ingeborg Dr Hammann
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Bayer Ag
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description


  Schädlingsbekämpfungsmittel    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlings  bekämpfungsmittel, das als aktive Komponente neue  Phosphor-, Phosphon- bzw.     Thionophosphor-(phosphon)-          säureester    des 2-Oxychinoxalins enthält.  



  Aus der deutschen Patentschrift Nr. 1<B><I>1</I>15</B> 738 sind  bereits offenkettige und cyclische     Chinoxalino-2,3-thio-          phosphorsäureester    bekannt. Man erhält diese Produkte  durch Umsetzung der entsprechenden     2,3-Dimercapto-          chinoxaline    mit Alkyl- oder Arylphosphor- bzw.     -thiono-          phosphorsäuremonoester-di-    oder     -diestermonohaloge-          niden.     



  Nach den Angaben der zitierten Patentschrift  zeichnen sich die letztgenannten Verbindungen durch  eine gute insektizide und akarizide Wirksamkeit aus;  sie besitzen eine     besonders    hohe Wirkung geigen  resistente Spinnmilben. Die Herstellung     dieser    Wirk  stoffgruppe zumindest in technischem Massstabe ist  jedoch relativ     schwierig.     



  Die erfindungsgemäss vorliegenden aktiven Kompo  nenten können z. B. in einer glatt und mit sehr     guten     Ausbeuten verlaufenden Reaktion     erhalten    werden,  wenn man 2-Hydroxy-chinoxalin mit Phosphor- bzw.  Thionophosphor-(phosphon)-säureesterhalogeniden der  Formel  
EMI0001.0015     
    zu Phosphor- bzw.     Thionophosphor-(phosphon)-säure-          chinoxalyl-(2)-estern    der allgemeinen Konstitution  
EMI0001.0018     
    umsetzt.  In den vorgenannten Formeln stehen R und R' für  niedere Alkylreste, z.

   B. solche mit 1 bis 4     Kohlenstoff-          atome.n,    R' kann darüberhinaus auch einen niederen  Alkoxy- oder Phenylrest bedeuten, während X ein Sauer  stoff- oder Schwefel- und Hal ein Halogenatom dar  stellt.    Die Verfahrensprodukte der Formel I weisen     starke     insektizide und akarizide Eigenschaften auf.

   Sie be  sitzen sowohl eine     ausgezeichnete    Wirkung gegen  fressende als auch saugende Insekten sowie eine her  vorragende Wirksamkeit gegen     Spinnmilben    und     Zecken.     In dieser Hinsicht sind die wie oben     herstellbaren    Ver  bindungen den bekannten Produkten analoger Konsti  tution und gleicher Wirkungsrichtung eindeutig über  legen; erstere stellen somit eine echte Bereicherung der  Technik dar.    Das angegebene Verfahren verläuft im Sinne des  folgenden Formelschemas:  
EMI0001.0026     
      In vorgenannter Gleichung haben die Symbole R,  R', X und Hal die weiter oben angegebene Bedeutung.  



  Bevorzugt steht R jedoch für Alkylreste mit 1 bis  3 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Äthyl-,     n-Propyl-          oder    Isopropylrest; R' bedeutet vorzugsweise einen Rest  0R oder eine Methyl-, Äthyl-, n- und Isopropylgruppe  bzw. den Phenylrest; X stellt vor allem ein     Schwefel-          und    Hal ein Chloratom dar.  



  Die Herstellung wird bevorzugt unter Mitverwen  dung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durch  geführt. Als solche kommen praktisch alle inerten orga  nischen Solventien oder Gemische derselben in Betracht,  wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin, Benzol, Toluol,  Chlorbenzol, Xylol, Äther, beispielsweise Diäthyl- und  Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, z. B. Aceton,  Methyläthyl-, Methylisopropyl- und     Methylisobutyl-          keton.    Besonders bewährt haben sich für den genann  ten Zweck jedoch niedrig siedende aliphatische Alko  hole., beispielsweise Methanol, Äthanol sowie vor allem  Nitrile, z. B. Aceto- und Propionitril, ferner     Dimethyl-          formamid.     



  Weiterhin lässt man die Umsetzung vorzugsweise in  Gegenwart von Säureakzeptoren ablaufen. Hierfür kön  nen praktisch alle üblichen Säurebindemittel     Verwen-          dung    finden. Als besonders geeignet erwiesen haben sich  Alkalialkoholate und -carbonate, wie Kalium- und     Na-          triummethylat    bzw. -äthylat, Natrium- und     Kalium-          carbonat,    ferner tertiäre aromatische oder heterocyclische  Amine, z. B. Triäthylamin, Dimethylamin oder Pyridin.  



  Die     Reaktionstemperatur    kann in einem grösseren  Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man       zwischen    20 und 120  C (bzw. dem Siedepunkt der  Mischung), vorzugsweise bei 40 bis 80  C.  



  Die umzusetzenden Ausgangsmaterialien sowie die  Hilfsstoffe (Säurebindemittel) werden im allgemeinen in  stöchiometrischen Mengen angewandt. Nach Vereinigung  der Ausgangskomponenten ist es vorteilhaft, die Mi  schung zwecks     Vervollständigung    der Umsetzung noch  längere Zeit (etwa 1 bis 3 Stunden) gegebenenfalls unter  Rühren nachzuerhitzen. Man erhält bei dieser Arbeits  weise die Verfahrensprodukte mit hervorragenden Aus  beuten sowie in vorzüglicher Reinheit.  



  Die erhältlichen neuen Phosphor- bzw.     Thiono-          phosphor-(phosphon)-säureester    des 2-Oxychinoxalins  fallen z. T. als farblose Kristalle mit scharfem Schmelz  punkt an, die sich, soweit erforderlich, durch Umkristal  lisieren aus den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht  weiter reinigen lassen; meist erhält man die Produkte  jedoch in Form farbloser bis gelb gefärbter, viskoser,  wasserunlöslicher, nicht unzersetzt destillierbarer öle,  die jedoch durch sogenanntes  Andestillieren , das heisst  längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mässig  erhöhte Temperaturen, von den letzten flüchtigen An  teilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden  können. Zu ihrer näheren Charakterisierung kann die  Bestimmung des Brechungsinder herangezogen werden.  



  Wie oben bereits erwähnt, zeichnen sich die Ver  fahrensprodukte durch hervorragende insektizide und  akarizide Wirksamkeit aus. Sie besitzen gleichzeitig nur  eine geringe Warmblüter- und Phytotoxizität. Die Wir  kung setzt schnell ein und hält lange an. Aus diesem  Grunde können die erfindungsgemäss herstellbaren Ver  bindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz zur     Bekämp-          fung    von schädlichen saugenden und fressenden Insek  ten und Dipteren sowie dort und auf dem veterinär  medizinischen Sektor gegen Milben (Acarina) angewen  det werden. Besonders hervorzuheben ist in diesem Zu-    sammenhang die ausgezeichnete Wirksamkeit der Pro  dukte gegen phosphorsäureester-resistente Stämme von  Spinnmilben.  



  Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen  Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae),  die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schild  läuse, wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum,  Pseudococcus maritimus; Thysanopteren, wie     Hercino-          thrips    femoralis; und Wanzen, wie die .Rübenwanze  (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex     lectu-          larius).     



  Zu den beissenden Insekten zählen im wesentlichen  Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis,     Lyman-          tria    dispar; Käfer, wie Kornkäfer (Sitophilus granarius),  der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber  auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer  (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha     melo-          lontha);    Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella  germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus  domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymen  opteren, wie Ameisen.  



  Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen,  wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittel  meerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege  (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke  (Aedes aegypti), Schmeissfliegen, wie die Goldfliege  (Lucilia sericata) und Blowflies (Chrysomya chloropyga).  



  Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinn  milben (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe  (Tetranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe     (Para-          tetranychus    pilosus); Gallmilben, wie die     Johannisbeer-          gallmilbe    (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, wie  Tarsonemus pallidus; sowie Zecken, z. B. Boophilus  microplus und Räudemilben.  



  Für die Anwendung als     Pflanzenschutz-    bzw. Schäd  lingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemässen  Mittel in den üblichen Formulierungen vorliegen, wie  Lösungen,     Emulsionen,        Suspensionen,    Pulver, Pasten und  Granulate. Diese können in bekannter Weise hergestellt  werden, z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit  Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls  unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder  Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung  von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls orga  nische Lösungsmittel als     Hilfslösungsmittel    verwendet  werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960,  Seite 35-38).  



  Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage:  Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol),  chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine  (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol,  Butanol), Amine und Aminderivate (z. B. Äthanolamin,  Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natür  liche Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure,  Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und an  ionische Emulgatoren (z. B.     Polyoxyäthylen-Fettsäure-          Ester,    Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate  und     Arylsulfonate)    und     Dispergiermittel,    wie     Lignin,          Sulfitablaugen    und     Methylcellulose.     



  Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den  Formulierungen in Mischung mit anderen, bekannten  Wirkstoffen vorliegen.  



  Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1  und 95     GewA    Wirkstoff,     vorzugsweise    zwischen 0,5  und     90ö.     



  Das     erfindungsgemässe    Schädlingsbekämpfungsmittel  kann z. B. in Form gebrauchsfertiger Lösungen, emul-      gierbarer Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen,     Spritz-          pulver,    Pasten, löslicher Pulver, Stäubemittel und Gra  nulate     angewendet    werden. Die Anwendung kann in  üblicher Weise geschehen, z. B. durch Giessen, Ver  spritzen, Vernebeln, Verräuchern, Verstreuen,     Verstäu-          ben,    Vergasen.  



  Die Herstellung und die hervorragende insektizide  und akarizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel  geht aus den folgenden Anwendungsbeispielen     hervor:     <I>Beispiel 1</I>  Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)  Lösungsmittel: 3     Gewichtsteile    Aceton  Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther  a) Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff  zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit    der albgegebenen Menge Lösungsmittel, das die ange  gebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das  Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzen  tration,  b) Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohl  pflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der  Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropf  nass     besprüht.     



  Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungs  grad in % bestimmt. Dabei bedeutet Ioo %, dass alle  ad in     l        bestimmt.    Dabei bedeutet     100%,        dass    alle  Blattläuse abgetötet wurden, O     Y        bedeutet,    dass keine  Blattläuse abgetötet wurden.  



  Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungs  zeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Ta  belle hervor:  
EMI0003.0014     
  
       <I>Beispiel 2</I>  Tetranychus-Test       Lösungsmittel:    3 Gewichtsteile Aceton  Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther  a) Zur Herstellung einer     zweckmässigen    Wirkstoff  zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit  der     angegebenen    Menge Lösungsmittel, das die ange  gebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das  Konzentrat mit Wasser auf die     gewünschte    Konzen  tration.  



  b) Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnen  pflanzen (Phascolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe    von 10-30 cm haben, tropfnass besprüht. Diese Bohnen  pflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der  gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen  (phosphorsäureester-resistente Stämme).  



  Nach den angegebenen     Zeiten    wird die     Wirksamkeit     der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten  Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird  in     %    angegeben.<B>WO</B>     %    bedeutet, dass alle     Spinnmilben     abgetötet wurden,     0/'0    bedeutet, dass keine     Spinnmilben     abgetötet     wurden.     



  Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungs  zeiten     und    Resultate gehen aus der nachfolgenden Ta  belle hervor:  
EMI0004.0013     
  
       <I>Beispiel 3</I>  Plutella-Test  Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton  Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther  a) . Zur Herstellung einer     zweckmässigen    Wirkstoff  zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit  der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die ange  gebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das  Konzentrat mit Wasser auf die     gewünschte    Konzen  tration.    b) Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man.  Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt'  sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella     maculi-          pennis).     



  Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungs  grad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle  Raupen getötet wurden, während     0/'a    angibt, dass     keine     Raupen getötet wurden.  



  Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungs  zeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Ta  belle     hervor:     
EMI0005.0007     
  
       <I>Beispiel 4</I>  Boophilus-Test  Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton  Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther  a) Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff  zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil     Wirkstoff    mit  der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange  gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Kon  zentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.  



  b) 10 weibliche Zecken (Boophilus microplus)  werden auf einen kleinen Wattebausch gebracht, wel-    chen man anschliessend in die Wirkstoffzubereitung ein  taucht. Nach einer Minute wird der Wattebausch aus  der Lösung genommen und in eine Glasschale mit Filter  papier gelegt. Die Zecken werden von dem Watte  bausch heruntergenommen und auf trockenes Filter  papier gelegt. Nach den angegebenen Zeiten wird der  Abtötungsgrad der Zecken in % bestimmt. Dabei be  deutet     1001Ü,    dass alle Zecken getötet worden sind.  0     %    bedeutet, dass überhaupt keine     Zecken    getötet wor  den sind.  



  Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate  gehen     hervor    aus der nachfolgenden Tabelle:  
EMI0006.0005     
  
            Beispiel   <I>S</I>  Drosophila-Test  Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton  Emutgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther  a) Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff  zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil     Wirkstoff    mit  der angegebenen Menge     Lösungsmittel,    das     die    angege  bene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Kon  zentrat mit Wasser auf die gewünschte     Konzentration.     



  b) 1 cm3 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine  Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert.    Man legt sie nass auf ein Glas, in dem sich 50 Tau  fliegen (Drosophila melanogaster) befinden, und bedeckt  sie mit einer Glasplatte.  



  Nach den angegebenen     Zeiten        bestimmt    man die  Abtötung in 5ö. Dabei bedeutet 1009ö, dass alle Fliegen       abgetötet    wurden,     0/'0    bedeutet, dass keine     Fliegen    ge  tötet     wurden.     



  Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungs  zeiten und Abtötungsgrad gehen aus der nachfolgenden       Tabelle    hervor:  
EMI0007.0012     
  
       Die aktiven     Komponenten    stellt man     beispielsweise     folgendermassen her:  a) 59 g (0,4 Mol) 2-Hydroxychinoxalin werden  zusammen mit der äquimolaren Menge getrockneten,  fein gesiebten Kaliumcarbonats in 350 ml Acetonitril  15 Minuten lang unter Rühren am Rückfluss erhitzt und  anschliessend bei 50 bis 55  C 69g O,O-Diäthylphos  phorsäureesterchlorid zum Reaktionsgemisch getropft.  



  Man rührt letzteres noch zwei Stunden bei 75 C,  lässt es     abkühlen,    versetzt die Mischung mit 500 ml  Benzol, wäscht die löslichen Bestandteile durch mehr  maliges Schütteln mit Wasser aus, trocknet die orga  nische Phase über Natriumsulfat und dampft das     Lö-          sungsmittel    unter vermindertem 'Druck ab, zum Schluss  durch sogenanntes  Andestillieren  bei 70 C und  0,1 Torr.  



  Auf diese Weise werden 94g (84,5 % der Theorie)  0,0-Diäthylphosphorsäure-O-[chinoxalyl-(2)]ester als  gelblich gefärbtes, nicht ohne Zersetzung     destillierbares     Öl mit dem Brechungsindex
EMI0008.0006  
    
EMI0008.0007     
  
    Analyse:
<tb>  Berechnet <SEP> für <SEP> C12H15N204P <SEP> (Molgewicht <SEP> 282,2):
<tb>  N <SEP> 9,92 <SEP> % <SEP> P <SEP> 10,97 <SEP> %;
<tb>  Gefunden: <SEP> N <SEP> 10,15 <SEP> % <SEP> P <SEP> 11,12%.       b) Man verrührt 44 g (0,3 Mol)     2-Hydroxy-          chinoxalin    mit 750 ml Dimethylformamid, fügt zu dieser  Mischung die äquivalente Menge einer methanolischen  Natriummethylatlösung und engt das Gemisch unter  vermindertem Druck auf 200 ml ein.  



  Die erhaltene Lösung wird bei 60  C tropfenweise  mit 66 g Phenylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid  versetzt und anschliessend noch zwei Stunden bei 75 bis  80  C     nachgerührt.    Die Aufarbeitung des Reaktions  gemisches gemäss Beispiel a) liefert 85 g<B>(86%</B> der    Theorie)     Phenylthionophosphonsäure-O-äthyl-O-[chin-          oxalyl-(2)]-ester    in Form weisser Kristalle, die aus     Benzol-          Ligroin    umkristallisiert bei 142  C schmelzen.

    
EMI0008.0015     
  
    Analyse:
<tb>  Berechnet <SEP> für <SEP> C16H15N202PS <SEP> (Molgewicht <SEP> 330,4):
<tb>  ' <SEP> P <SEP> 9,39 <SEP> % <SEP> S <SEP> 9,71 <SEP> %;
<tb>  Gefunden: <SEP> P <SEP> 9,75 <SEP> % <SEP> S <SEP> <B>9,89/-0-</B>       c) 51 g (0,35 Mol) 2-Hydroxychinoxalin werden  in 400 ml Acetonitril gerührt und mit 36 g     Triäthyl-          amin    kurz ausgekocht. Zu dieser Mischung tropft man  66 g 0,0-Diäthylthionophosphorsäureesterchlorid und  rührt sie anschliessend weitere     zwei    Stunden unter  Kochen am Rückfluss nach. Die Aufarbeitung des Reak  tionsgemisches erfolgt in der in Beispiel a) beschrie  benen Weise.

   Man erhält 85 g (81,5ö der Theorie)       O,O-Diäthylthionophosphorsäure-O-[chinoxalyl-          (2)]-ester     als     dunkelgelb    gefärbtes Öl mit dem Brechungsindex  
EMI0008.0022  
   das sich beim Destillieren     zersetzt.     
EMI0008.0024     
  
    Analyse:
<tb>  Berechnet <SEP> für <SEP> C12H15N203PS <SEP> (Molgewicht <SEP> 298,3):
<tb>  P <SEP> 10,38 <SEP> % <SEP> S <SEP> 10,75 <SEP> %;
<tb>  Gefunden: <SEP> P <SEP> 10,56 <SEP> % <SEP> S <SEP> <B>10,75%.</B>       d) In analoger Weise, wie in a) bis c) beschrieben,  werden folgende Verbindungen der allgemeinen     Formel     
EMI0008.0026     
  
     erhalten.

    
EMI0008.0027     
  
    R <SEP> R' <SEP> Summenformel <SEP> Molgewicht <SEP> Analyse <SEP> o <SEP> Ausbeute <SEP> Physik.
<tb>  her. <SEP> gef. <SEP> (/p <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> Konstanten
<tb>  CH3 <SEP> OCHS <SEP> C10H11N2O3PS <SEP> 270,2 <SEP> P <SEP> 11,46% <SEP> P <SEP> 11,73 <SEP> % <SEP> 71 <SEP> n <SEP> D <SEP> 1,5573
<tb>  S <SEP> <B>11,87%</B> <SEP> S <SEP> 12,60
<tb>  i-C3H7 <SEP> OCHS <SEP> C12H15N203PS <SEP> 298,1 <SEP> P <SEP> 10,38% <SEP> P <SEP> 9,56% <SEP> 82 <SEP> n <SEP> D <SEP> 1,5603
<tb>  S <SEP> <B>10,70%</B> <SEP> S <SEP> <B>9,99%</B>
<tb>  C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C11H13N2O2PS <SEP> 268,2 <SEP> P <SEP> 11,60% <SEP> 'P <SEP> 13,10% <SEP> 69 <SEP> n <SEP> D <SEP> I,5768
<tb>  S <SEP> <B>11,90%</B> <SEP> S <SEP> 13,40%
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C12H15N202PS <SEP> 282,3 <SEP> P <SEP> 10,90% <SEP> P <SEP> 11,7 <SEP> % <SEP> 78
<tb>  S <SEP> <B>11,

  36%</B> <SEP> S <SEP> <B>11,25%</B> <SEP> n <SEP>   <SEP> 1,5802

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeich net, dass es als wirksame Komponente phosphorhaltige Ester der Formel EMI0008.0029 enthält, worin R und R' für niedere Alkylreste, R' ausserdem auch für niedere Alkoxygruppen oder einen Phenylrest und X für ein Schwefel- oder Sauerstoff atom steht. UNTERANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Verbindungen der Formel I andere Wirkstoffe enthält. 2.
    Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Ester der Formel I enthält, worin R einen Alkylrest mit 1-4, vorzugsweise 1-3 C-Atomen, R' einen Rest -0R, einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen oder den Phenyl- rest und X ein Schwefelatom bedeutet. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Kom ponente die Verbindung der Formel EMI0009.0000 enthält.
    4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Kom ponente die Verbindung der Formel EMI0009.0004 enthält. PATENTANSPRUCH II Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels ge= mäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren im Pflanzenschutz und auf veterinär- medizinischem Gebiet. UNTERANSPRUCH 5.
    Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Be kämpfung phosphorsäureester-resistenter Stämme von Spinnmilben.
CH1219268A 1965-05-26 1966-03-26 Schädlingsbekämpfungsmittel CH486206A (de)

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