CH487180A - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,4-diazaphenoxazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,4-diazaphenoxazinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3, 4-diazaphenoxazinen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3, 4-diazaphenoxazinen der Formel
EMI1.1
worin X eine heterocyclische Aminogruppe ist.
Die genannten Verbindungen sind neu und in der Literatur nicht beschrieben.
Sie können als Zwischenprodukte bei der Synthese von pharmakologisch aktiven Stoffen verwendet werden.
Das Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3, 4- diazaphenoxazin ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Chlor-3, 4-diazaphenoxazin (a) das entsprechende heterocyclische Amin (b), im Molverhältnis von a : b von höchstens 0, 5 im siedenden Cyclohexanol einwirken lässt.
Das Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3, 4 diazaphenoxazinen wird wie folgt durchgeführt.
Ein Gemisch von 2-Chlor-3, 4-diazaphenoxazin und dem heterocyclischen Amin wird in Cyclohexanol gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird das Cyclohexanol zusammen mit dem überschüssigen heterocycli- schen Arnin durch azeotrope Destillation mit Wasser entfernt.
Beispiel I 2-Morpholyl-3, 4-diazaphenoxazin
Ein Gemisch von 6, 6 g 2-Chlor-3, 4-Diazaphenoxa- zin mit 30 ml Morpholin wird in 30 ml Cyclohexanol während 20 Stunden gekocht und dann Wasser hinzugefügt. Das Cyclohexanol wird durch die azeotrope Destillation mit Wasser entfernt. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen, man erhält 7, 5 g (91, 5"/o) 2-Morpholyl-3, 4-diazaphenoxazin mit Smp.
340 C (aus Dimethylformamid).
Gefunden o/o : C 62, 71 ; H 5, 30 ; N 20, 89 ; C14HX, O2N Berechnet /o : C 62, 21 ; H 5, 22 ; N 20, 73
Beispiel 2 2-(N-Methylpiperazinyl)-3, 4-diazaphenoxazin
Ein Gemisch von 8, 8 g 2-Chlor-3, 4-diazaphenoxazin mit 26 ml N-Methylpiperazin wird in 40 ml Cyclohexanol wahrend 20 Stunden gekocht. Man giesst Wasser hinzu und entfernt das Cyclohexanol durch azeotrope Destillation mit Wasser. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält 9, 3 g (81, 6 ! o) 2- (N-Methylpiperazinyl)-3, 4-diazaphenoxazin mit Smp.
298 bis 299 C (aus Dimethylformamid).
Gefunden : C 64, 03 O/o ; H 6, 11 O/o ; N 24, 42 /o C, 5H"ONs Berechnet : C 63, 58 ; H 6, 05 /o ; N 24, 72'/o
Beispiel 3 2-(N-Piperidyl)-3, 4-diazaphenoxazin
Ein Gemisch von 13, 2 g 2-Chlor-3, 4-diazaphenoxazin mit 60 ml Piperidin wird in 60 ml Cyclohexanol während 20 Stunden gekocht. Das Cyclohexanol wird durch azeotrope Destillation mit Wasser entfernt. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Man erhält 15, 6 g (96, 4 %) 2-(N-Piperidyl)-3,4-diaza phenoxazin mit Smp. 321 bis 323 C (aus Dimethylformamid).
Claims (1)
- Gefunden : C 67, 54 0/'o ; H 6,04 % ; N 21,61 % ; CisHlcON4 Berechnet : C 67, 14 /o ; H 6, 01 /o ; N 20, 88 /o PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3, 4-diazaphenoxazinen der Formel EMI2.1 worin X eine heterocyclische Aminogruppe ist, dadurch gekennzeichnet, dass man abf 2-Chlor-3, 4-diazaphenoxazin (a) das entsprechende heterocyclische Amin (b) im Molverhiltnis von a : b von höchstens 0, 5 in siedendem Cyclohexanol einwirken lässt.
Priority Applications (1)
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| CH1245967A CH487180A (de) | 1967-09-06 | 1967-09-06 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,4-diazaphenoxazinen |
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| CH487180A true CH487180A (de) | 1970-03-15 |
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ID=4383222
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1967
- 1967-09-06 CH CH1245967A patent/CH487180A/de not_active IP Right Cessation
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