CH487868A - Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden

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CH487868A
CH487868A CH106469A CH106469A CH487868A CH 487868 A CH487868 A CH 487868A CH 106469 A CH106469 A CH 106469A CH 106469 A CH106469 A CH 106469A CH 487868 A CH487868 A CH 487868A
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CH
Switzerland
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sep
steroids
hydrogen
making new
alkyl
Prior art date
Application number
CH106469A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Els
Andor Dr Fuerst
Marcel Dr Mueller
Original Assignee
Hoffmann La Roche
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Y <SEP> erfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> neuen <SEP> 91'j,lO(L-Steroiden     
EMI0001.0002     
  
    Die <SEP> vorliegcndc <SEP> Erfindung <SEP> CM <SEP> ein <SEP> \. <SEP> erfahren <SEP> zur
<tb>  Herste!lun\_ <SEP> "on <SEP> neuen <SEP> und <SEP> \ <SEP> '-Dehydroderiva  ten <SEP> von <SEP> @t@@.l:)@r-St; <SEP> roiden <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0003     
  
EMI0001.0004     
  
    in <SEP> der <SEP> R <SEP> \@as@crstoff, <SEP> Alk@l. <SEP> ld@droxga!k\_.!. <SEP> -\lkoxyalkyl.
<tb>  Mcrcaptoa!k@l, <SEP> .-\lk@lth:oa!k@!. <SEP> \!ken@!. <SEP> .-\Ikin@l. <SEP> Arvl,
<tb>  \ralkvl, <SEP> AIkanovI <SEP> l)lI@r <SEP> C@ano <SEP> : <SEP> R' <SEP> und <SEP> R  \lkyloder <SEP> \Va@@crstoff.
<tb>  Halogen <SEP> hedeut-on.
<tb>  



  -\Ikv!-. <SEP> AIkenyl-. <SEP> -\lkin#I- <SEP> und <SEP> .-\:kano@Ircste <SEP> ent  hahen <SEP> vorzugsweise <SEP> bis <SEP> zu <SEP> b <SEP> Kuh:eristofNtome. <SEP> Beispiale
<tb>  für <SEP> AIkylgruppen <SEP> sind <SEP> Wth<B>y</B>l. <SEP> Äthyl. <SEP> Propy!, <SEP> Sopropyl,
<tb>  Buhl <SEP> oder <SEP> I.,obttt>l. <SEP> Eine <SEP> AIkcnylgruppe <SEP> ist <SEP> z.B. <SEP> Vinyl,
<tb>  <B>A</B>Ilyl <SEP> oder <SEP> Mciliall\I <SEP> ; <SEP> ;irie <SEP> .@Ikiny!@_ruppe <SEP> ist <SEP> z.B. <SEP> Ätlti  nyl <SEP> oder <SEP> Proparpl. <SEP> Beixpic!e <SEP> für <SEP> A!kanoyl\=ruppen <SEP> sind
<tb>  die <SEP> Aoeyl-. <SEP> Propionyh. <SEP> BuIYrIl. <SEP> Valeryl <SEP> oder <SEP> Caprvl  ertlppe- <SEP> Fine <SEP> -\r\'I < _ruppo <SEP> in <SEP> -norzu\'.wer#e <SEP> <B>ehe</B> <SEP> Phe1,_
<tb>  oder <SEP> folylgruppe. <SEP> #;\!;

   <SEP> Beispiel <SEP> für <SEP> Ine <SEP> .Aralkylgruppe
<tb>  mt <SEP> die <SEP> sscrizvl@_ru!>,,.: <SEP> ;::menn;ti. <SEP> Ha.oy;:n <SEP> ,naf,u,.v <SEP> <I>111</I>2
<tb>  ", <SEP> icr <SEP> @a!ogcnc, <SEP> d.h. <SEP> f=!tt@@r. <SEP> Chor, <SEP> ssrorn <SEP> und <SEP> Jod.     
EMI0001.0005     
  
    Das <SEP> enindun<I>g</I>#prn;i"e <SEP> \orfahnn <SEP> in <SEP> dadurch <SEP> ge  kennzeIhnet. <SEP> da  <SEP> inan <SEP> In <SEP> ')',lit -St.roid <SEP> der <SEP> Formel <SEP> I
<tb>  oder <SEP> ein <SEP> \'-Dch#droderi#a, <SEP> da%on <SEP> in <SEP> ritincicsten:

   <SEP> einer
<tb>  der <SEP> Stcl'ung#zii <SEP> I <SEP> und <SEP> <B>(</B>, <SEP> dch@.dricrt.
<tb>  Die <SEP> Dch#drierun_ <SEP> kann <SEP> nach <SEP> den <SEP> für <SEP> St(2r,)idc <SEP> der
<tb>  NOrmalrelhe <SEP> bekannten <SEP> Methoden <SEP> erfolgen. <SEP> Eine <SEP> \ <SEP> _
<tb>  Dopphhindung <SEP> m <SEP> il <SEP> in <SEP> \ <SEP> .rhindun<I>g</I>cn <SEP> der <SEP> Formel <SEP> I
<tb>  oder <SEP> ihre <SEP> \'-Dehpdrodcrivam <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit
<tb>  Selendioxid <SEP> oder <SEP> @.@-Dich!or-@.()-dic,.anol.-enz@@cliinon <SEP> in
<tb>  ,Gegenwart <SEP> %on <SEP> wenig <SEP> p- <SEP> h,Iuol,ttlfin>äure <SEP> oder <SEP> wenig
<tb>  Salzsättrc <SEP> eingeführt. <SEP> Die <SEP> Einführung <SEP> eine <SEP> \hDoppel  bindur.\_ <SEP> in <SEP> \crhindun_en <SEP> der <SEP> f-@@;

  M@l <SEP> er<B><I>i</I></B>lgt <SEP> hchpieh  '.vCt@e <SEP> mit <SEP> @h.clranli <SEP> u, <SEP> -\Inl\.la:k@@li@11.
<tb>  Die <SEP> .hu#'_angeserh;Inlun2ea <SEP> der <SEP> 1A,rnlol <SEP> 1 <SEP> ki)unen <SEP> nach
<tb>  denn <SEP> in <SEP> der <SEP> :chweücri>rl.en <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> !(>@t6;t@
<tb>  besrhrichenen <SEP> \ <SEP> erfahren <SEP> durch <SEP> i <SEP> niatzung <SEP> Aner <SEP> ent  #.prochondcn, <SEP> li,-unsuh#tituicneri. <SEP> i@.l;-un\_@,;itti@=tcn
<tb>  Verbindung <SEP> reit <SEP> einer <SEP> \ <SEP> erNndung <SEP> der <SEP> MM <SEP> RSH <SEP> er  haken <SEP> morden.
<tb>  Die <SEP> erfindungeger"i;i.", <SEP> ;r!@;

  i!tlichen <SEP> 'tl'@.lil@@-Steroide
<tb>  der <SEP> Formel <SEP> I <SEP> beeinf!u#>en <SEP> endokrino!o@@isc!te <SEP> \'orgünge.
<tb>  insbesondere <SEP> ,olohe. <SEP> die <SEP> durch <SEP> >c\ualhormonc <SEP> gesteuert
<tb>  wehen. <SEP> Behpeluolo <SEP> Wirk: <SEP> JA:
<tb>  prognan-sudienAdedion <SEP> c1112 <SEP> \@rdicl.ung <SEP> d,, <SEP> CerVi  kalmucus. <SEP> \crhindungen <SEP> !nit <SEP> die,er <SEP> Wirkung <SEP> !.innen
<tb>  z.B. <SEP> a!" <SEP> Kon::azept\:r
<tb>  Die <SEP> \'ert:rhrcn#prc"It:kte <SEP> k@inn:n <SEP> als <SEP> Arzneimittel <SEP> in
<tb>  Forst <SEP> phann-2uti;clicr <SEP> P#-;;;@aratc <SEP> \cn@endun@ <SEP> finden.
<tb>  WO <SEP> sie <SEP> in <SEP> AWun@ <SEP> mit <SEP> @inct,i <SEP> für <SEP> die <SEP> onter:tle <SEP> oder
<tb>  parentera <SEP> .r.e <SEP> .e.-.pp#i#:r;,#n"#i#:r;

  ,#n <SEP> _-ciyas,n <SEP> hViarmaz.uti.ehm,
<tb>  organischen <SEP> oder <SEP> anor <SEP> gani#chcn <SEP> inenen <SEP> fr;ig; <SEP> rrnatcrial
<tb>  enthalten. <SEP> Dis <SEP> piiarnr;venlis.l)en <SEP> I'r;inarate <SEP> kiinncn <SEP> in
<tb>  fester <SEP> f=orm <SEP> d,. <SEP> in <SEP> '!ü- <SEP> - <SEP> ! <SEP> <B>e</B>i <SEP> <I>verbogen.</I> <SEP> (so;
<tb>  nenfalls <SEP> inthahon <SEP> >1e <SEP> Fiiifl,ultfe. <SEP> wie <SEP> Kennervierung\.
<tb>  Veränderung <SEP> de, <SEP> ornorcücn <SEP> llnaken <SEP> oder <SEP> Puffer. <SEP> .Sie       
EMI0002.0001     
  
    können <SEP> auch <SEP> noch <SEP> andere <SEP> pharamakologisch <SEP> Nvirksanie
<tb>  Stoffe <SEP> enthalten.
<tb>  <I>lS@#; <SEP> y!it'i</I>
<tb>  Ein: <SEP> Lü#ung <SEP> x011 <SEP> 2.R <SEP>  < _
<tb>  =1,6-d1n-3.20-dion <SEP> und <SEP> A <SEP> ::

   <SEP> 2.3-Dichlor-5,6-dicvan-hcn_
<tb>  zochinon <SEP> in <SEP> 120 <SEP> nil <SEP> absohiwni <SEP> Dioxan <SEP> wird <SEP> 10 <SEP> Stundest
<tb>  zum <SEP> Rückfluss <SEP> <B>erlItzL</B> <SEP> Zur <SEP> Aufarbeitung <SEP> wird <SEP> mit <SEP> 1()0t111
<tb>  Benzol <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> (Aniisch <SEP> durch <SEP> eine <SEP> Sattle <SEP> mit
<tb>  60 <SEP> g <SEP> .-\luniiniunioxid <SEP> (Akt. <SEP> 1 <SEP> I) <SEP> filtriert. <SEP> Das <SEP> Produkt <SEP> wird
<tb>  schlieAicl <SEP> 11o; <SEP> iü_nzol <SEP> Mt;rdi":uicr. <SEP> <B>Das</B> <SEP> durch <SEP> Ein  dampfen <SEP> de: <SEP> Munpmittc!::

   <SEP> gewonnene <SEP> Rohprodukt
<tb>  wird <SEP> auf <SEP> Silicae"el <SEP> tnit <SEP> Pctrol;itlicr <SEP> .Äther <SEP> chroniat@era  phiert. <SEP> Die <SEP> nach <SEP> Dünuschichtchromatogranini <SEP> einheit  liehen <SEP> Fraktionen <SEP> werden <SEP> vereinigt <SEP> und <SEP> aus <SEP> Aceton  Hexan <SEP> unikristallisiert. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> reines <SEP> J6ct-.ÄthOtliio-     
EMI0002.0002     
  
    @)j@,1Gu-pregna-l.-1.6-t;icn-3.20-dion. <SEP> Sehmeizpunkt <SEP> 112  <B>11</B> <SEP> 3r'. <SEP> 1<I>4</I>000 <SEP> : <SEP> @.,-@ <SEP> --- <SEP> 10200: <SEP> 1 <SEP> 3200:

   <SEP> [@cJ=i@  <SEP>   __ <SEP> ;M <SEP> (in <SEP> Diomui <SEP> I.
<tb>  Das <SEP> I:ann <SEP> s#-i_ <SEP> fo',c' <SEP> crli;rltcti
<tb>  den
<tb>  Eine <SEP> K1inhune <SEP> sei <SEP> 11!.0e <SEP> @t;1.1(i,r-Preen;t--l.(,.1(@-tr@cn  3.20-dion. <SEP> 70;t <SEP> 111l <SEP> :4lhvlmcraap;un <SEP> und <SEP> 1-+0 <SEP> nil <SEP> 1'ipcridin
<tb>  wird <SEP> 15 <SEP> Minmcn <SEP> mm. <SEP> RÜchf:u>. <SEP> crlii;zt. <SEP> Die <SEP> @c;:ktion,_
<tb>  lö.;ung <SEP> wird <SEP> anschic#_scnd <SEP> 1r11 <SEP> \iaeeelrahlvakuum <SEP> zur
<tb>  Trockene <SEP> verdatiipft <SEP> und <SEP> dir <SEP> Rückstand <SEP> auf <SEP> Silicaeel
<tb>  chromatographiert. <SEP> Mit <SEP> 1'etriläther <SEP> Äther <SEP> (1 <SEP> :

   <SEP> 11 <SEP> werden
<tb>  55 <SEP> g <SEP> reines <SEP> 16u.-:-@iliiltliio-,tit.l(l <SEP> r-prcr_na--1.6-d@en-3.2@@  dion <SEP> MAL <SEP> Schme'zpunkt <SEP> <B>111</B> <SEP> 1IAcctnn-Hexan <SEP> t
<tb>  r_" <SEP> = <SEP> <B>26500:</B> <SEP> [ull <SEP> - <SEP> -534- <SEP> (in <SEP> Dioxan).

Claims (1)

  1. EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH EMI0002.0004 ertanren <SEP> zur <SEP> Nc:#tcilung <SEP> von <SEP> W-. <SEP> .1 <SEP> '- <SEP> ttn<I>d</I> <SEP> \''@-l@clivdro:icrt@ate:i <SEP> soni;',.i!t <SEP> -5'.crni@c@ <SEP> cl:; EMI0002.0005 EMI0002.0006 in <SEP> der <SEP> R <SEP> @N <SEP> asserstoff, <SEP> Alkyl. <SEP> H#,droxs'alk_vl. <SEP> Alkoxvalkyl. <tb> 1dercaptoalkyl. <SEP> .AlkyhhioalkvL <SEP> Alkel'l. <SEP> Alkinvl, <SEP> Aryl. <tb> .Aralk@;. <SEP> Alkano@l <SEP> < ,der <SEP> Cyano; <SEP> R1 <SEP> und <SEP> R= <SEP> Wasserstoff. <tb> Alkvl <SEP> oder <SEP> H;ti;@_@eri <SEP> bedeuten. <SEP> dadurch <SEP> eekennzei@hnet.
    EMI0002.0007 dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 91-i.1 <SEP> Occ-S:ernid <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 1 <SEP> oder <SEP> <B>eh</B> <SEP> _<B><U>o</U></B> Deh_vdrodehsmt <SEP> davon <SEP> in <SEP> niindes;cns <SEP> einer <SEP> der <tb> 1 <SEP> und <SEP> r <SEP> dehvüricrt. EMI0002.0008 i. <SEP> \TERAN'SPRÜCHE EMI0002.0009 .. <SEP> \ <SEP> erlaliren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> dadurch <SEP> gekentt zciciinLt. <SEP> das> <SEP> als <SEP> Au#cangsmatcrial <SEP> 16u-Äthyltliio-Q <SEP> IIOc" <tb> eingesetzt <SEP> wird. EMI0002.0010 2. <tb> nach <SEP> Paten;ansprujh <SEP> und <SEP> Unte-an < prum <tb> 1, <SEP> dadurch <SEP> gekenuzeiclinc:. <SEP> dass <SEP> a'.s <SEP> D@hvdrirun@=aiiit;@l <tb> 2.3-Dichlor-5.(@-clic@,ati-hen7oohinon <SEP> \cnv:nde; <SEP> w-ir;l.
CH106469A 1967-08-17 1969-09-03 Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden CH487868A (de)

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