CH487924A - Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-Verbindungen der Formel I, worin R, für ein niederes Alkyl steht.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel 1I, worin Ri obige Bedeutung besitzt, R2 für einen nie deren aliphatischen Acylrest und Hal für Chlor oder Brom stehen, einem Ringschluss unterwirft.
Der erfindungsgemässe Ringschluss wird vorzugs weise in einem unter den Reaktionsbedingungen iner- ten, organischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels durchgeführt. Als un ter den Reaktionsbedingungen inerte organische Lö sungsmittel verwendet man insbesondere solche, die zwischen 145 und 210 sieden, wie z.
B. Dimethylform- amid, Dimethylacetamid, Xylol, Chlorbenzol, Tetralin, als alkalische Kondensationsmittel z. B. Natrium oder Kaliumcarbonat. Der Ringschluss wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 140 und 210 , insbesondere je doch bei Siedetemperatur der Lösung durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 16-24 Stunden.
Nach beendeter Umsetzung werden die so erhalte nen Verbindungen der Formel I isoliert, beispielsweise durch Eintragen des Reaktionsgemisches in Wasser und Abfiltrieren des gebildetenNiederschlages, und gereinigt, beispielsweise durch Umkristallisieren aus einem unter den herrschenden Bedingungen inerten organischen Lö sungsmittel, z. B. Äthanol. Die am Aminostickstoff der Verbindungen der Formel II befindliche Acylgruppe wird während der Ringschlussreaktion oder unmittel bar nach erfolgtem Ringschluss abgespalten.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Ver bindungen der Formel II sind neu und können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel IH, worin Rt, RR und Hat obige Bedeutung besitzen, oxidiert.
Die Oxydation kann vorzugsweise so durchgeführt werden, dass man Verbindungen der Formel III in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten orga nischen Lösungsmittel, z. B. Äthanol, löst und die er haltene Lösung bei Temperaturen zwischen 50 und l00 , vorzugsweise bei Siedetemperatur der Lösung, während 5-10 Stunden tropfenweise mit Wasserstoff peroxyd in etwa 12,5o/oigem Überschuss versetzt und anschliessend noch während 5-10 Stunden bei gleicher Temperatur reagieren lässt. Die hierbei erhaltenen Ver bindungen der Formel 1I werden anschliessend, z. B.
durch Eindampfen der Lösung und Zusatz eines Fäl- lungsmittels, z. B. Aceton, aus dem erhaltenen Rück stand isoliert und anschliessend durch Umkristalli- sieren aus einem unter den herrschenden Bedingungen inerten organischen Lösungsmittel, z. B. ein Gemisch von Essigester und Isopropyläther, gereinigt.
Die Verbindungen der Formel Ma, worin R, und Hal obige Bedeutung besitzen, sind neu und können hergestellt werden, indem man Verbindungen der For mel IV, worin R, und Hal obige Bedeutung besitzen, mit wasserfreier Ameisensäure bei erhöhter Tempera tur, vorzugsweise unter Rückfluss, umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I sind bei Raum temperatur kristallisierte Verbindungen, die als Zwi schenprodukte zur Herstellung von in Stellung 10 ba sisch substituierten, pharmakodynamisch ausserordent- lich wertvollen Phenothiazinen verwendet werden kön nen.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Aus führung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Tem peraturangaben in Celsiusgraden und sind korrigiert.
EMI0002.0001
<I>Beispiel I</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin <I>a)</I> S-Methyl-S'-(2'-chlorphenyl)-3-acetamino- dithiohyrochinon-S-oxid Zu einer am Rückfluss kochenden Lösung von 84,5 g S-Methyl-S'- (2'-chlorphenyl)
- 3-acetamino-di- thiohydrochinon in 300 ccm Äthanol werden unter Rüh ren während 10 Stunden 28 ccm Wasserstoffperoxyd 40o/ oig hinzugetropft und das dabei erhaltene Reak tionsgemisch weitere 4 Stunden gekocht. Anschliessend wird im Vakuum eingeengt, der dabei erhaltene Rück stand mit 300 ccm Aceton versetzt und gekühlt. Nach dem Abflltrieren des erhaltenen Niederschlages wird dieser aus 250 ccm Essigester/Isopropyläther (3:1) kristallisiert.
Das erhaltene reine S-Methyl-S'-(2'-chlor- phenyl)-3-acetamino-dithiohydrochinon-S-oxid hat den Smp. 100-102 .
<I>b)</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin Ein Gemisch von 33,9 g S-Methyl-S'-(2'-chlorphe- nyl)-3-acetamino-dithiohydrochinon-S-oxid, 14,9 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat und 170 ccm Dimethyl- formamid wird unter Rühren während 16 Stunden bei 180 Badtemperatur am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 1 lt Wasser eingeführt und der dabei ausgefallene Niederschlag ab filtriert. Der feuchte Filtrierrückstand wird mit 120 ccm Äthanol kurz aufgekocht und die erhaltene Lö sung dann auf - 12 abgekühlt.
Der sich gebildete Niederschlag wird abfiltriert und aus abs. Äthanol um kristallisiert. Das so erhaltene reine 3-Methylsulfinyl- phenothiazin hat den Smp. 193-195 .
<I>Beispiel 2</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin <I>a)</I> S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3- formamido-dithiohydrochinon Ein Gemisch von 97,8 g S -Methyl-S'-(2-brom- phenyl)-3-amino-dithiohydrochinon und 400 ccm was serfreier Ameisensäure wird während 1 Stunde bei 130 Badtemperatur unter Rühren am Rückfluss gekocht. Nach dem Stehenlassen über Nacht wird das Reaktions produkt abfiltriert und mit Äthanol ausgewaschen.
Durch Umkristallisieren aus der 3-fachen Volumenmenge Ace ton erhält man das reine S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)- 3-formamidö-dithiohydrochinon vom Smp. 115-117 .
<I>b)</I> S-Methyl-S'-(2-brornphenyl)-3-formamido- di thioh ydrochinon-S-oxyd Zu einer am Rückfluss kochenden Lösung von 53,1 g S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3-formamido-dithiohydro- chinon in 250 ccm Äthanol werden unter Rühren während 7 Stunden 15,6 ccm Wasserstoffperoxyd 34,
5%- ig hinzugetropft und das dabei erhaltene Reaktionsge misch weitere 6 Stunden gekocht. Nach vollständigem Eindampfen des Reaktionsgemisches wird der Rück stand, das ölige rohe S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3- formamido-dithiohydrochinon-S-oxid direkt weiterver wendet.
<I>c)</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin Ein Gemisch von 54,7 g S-Methyl-S'-(2-bromphe- nyl)-3-formamido-dithiohydrochinon-S-oxid, 51,0 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat und 550 ccm Dimethyl- formamid wird unter Rühren während 12 Stunden bei 180 Badtemperatur am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 2 1 Wasser ein gerührt und der dabei ausgefallene Niederschlag ab filtriert. Der feuchte Filtrierrückstand wird mit 100 ccm Äthanol aufgeschlämmt, 15 Stunden auf + 5 gekühlt und filtriert.
Nach dem Kristallisieren aus abs. Äthanol erhält man das reine 3-Methylsulfinyl-phenothiazin vom Smp. 193-195 .
<I>Beispiel 3</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin <I>a)</I> S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3-acetamido- dithiohydrochinon-S-oxid Zu einer am Rückfluss kochenden Lösung von 73,6 g S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3-acetamido-dithiohydro- chinon in 300 ccm Äthanol werden unter Rühren wäh rend 7 Stunden 22,0 ccm Wasserstoffperoxyd 34,50ioig hinzugetropft und das dabei erhaltene Reaktionsgemisch weitere 6 Stunden gekocht.
Nach vollständigem Ein dampfen des Reaktionsgemisches wird der Rückstand, das ölige rohe S-Methyl-S'-(2-bromphenyl)-3-acetamido- dithiohydrochinon-S-oxid direkt weiterverwendet.
<I>b)</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin Ein Gemisch von 77,1 g S-Methyl-S'-(2-bromphe- nyl)-3-acetamido-dithiohydrochinon-S-oxid, 69,5 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat und 770 ccm Dimethyl- formamid wird unter Rühren während 12 Stunden bei Badtemperatur am Rückfluss gekocht.
Nach dem Ab kühlen wird das Reaktionsgemisch in 2,5 1 Wasser ein gerührt und der dabei ausgefallene Niederschlag abfil- triert. Der feuchte Filtrierrückstand wird mit 150 ccm Äthanol aufgeschlämmt, 15 Stunden auf + 5 ge kühlt und filtriert. Nach dem Kristallisieren aus abs. Äthanol erhält man das reine 3-Methylsulfinyl-pheno- thiazin vom Smp. 193-195 .
<I>Beispiel 4</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin Ein Gemisch von 66 g S-Methyl-S'-(2'-chlorphe- nyl)-3-acetamino-dithiohydrochinon-S-oxid, 32,1 g Ka- lium-tert.-butylat und 120 ccm Dimethylformamid wird mit absteigendem Kühler erhitzt, bis die Innentempera tur auf 140 angestiegen ist. Dann wird während 2'/Q Stunden bei gleicher Temperatur am Rückflusskühler gekocht.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsge misch in 500 ccm Wasser eingerührt. Die überste hende Flüssigkeit wird abdekantiert und der wenig schmierige Rückstand in 700 ccm Äthanol kochend ge löst, filtriert und das Filtrat auf ca. 300 ccm Volumen eingeengt. Nach längerem Kühlen bei 0 wird abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Das erhaltene reine 3- Methylsulfinyl-phenothiazin hat den Smp. 193-195 .
<I>Beispiel S</I> 3-Methylsulfinyl-phenothiazin Ein Gemisch von 30,0 g S-Methyl-S'-(2'-chlorphe- nyl)-3-acetamino-dithiohydrochinon-S-oxid, 30,6 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat und 300 ccm Dimethyl- acetamid wird unter Rühren 12 Stunden bei 180 Bad- temperatur am Rückfluss gekocht.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 1 1 Wasser eingerührt und der dabei ausgefallene Niederschlag abflitTiert. Der feuchte Filterrückstand wird aus 500 ccm Äthanol nach Zugabe von 3 g Entfärbungskohle kochend umkristalli- siert. Nach nochmaligem Kristallisieren aus der zehn fachen Volumenmenge Äthanol erhält mari das reine 3-Methylsulfinyl-phenothiazin vom Smp. 193-195 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-Ver- bindungen der Formel I, worin R1 für ein niederes Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Ver- bindungen der Formel II, worin R, obige Bedeutung besitzt, R2 für einen niederen aliphatischen Acylrest und Hal für Chlor oder Brom stehen, einem Ringschluss unterwirft.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Ringschluss in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmit tel und in Gegenwart eines alkalischen Kondensations mittels durchführt. Anmerkung <B>des</B> Eidg. <B>Amtes für</B> geistiges <B>Eigentum:</B> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1461069A CH487862A (de) | 1967-04-18 | 1967-04-18 | Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylsulfide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH487862A (de) |
-
1967
- 1967-04-18 CH CH1461069A patent/CH487862A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-18 CH CH549767A patent/CH487924A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH487862A (de) | 1970-03-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |