CH490012A

CH490012A - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: CH490012A
Application number: CH1469869A
Authority: CH
Inventors: Erwin Dr Nikles; Ladislaus Dr Pinter
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1966-09-02
Filing date: 1966-09-02
Publication date: 1970-05-15

Description

Schadlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbe- kampfungsmittel, die neue Carbamate als Wirkstoffe enthalten.
Diese Carbamate entsprechen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin die Gruppe-N R in ortho-oder meta-Stellung zur Carbamoyloxygruppe steht und einen 4 oder 5
Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen-oder Alke nyleniminoring darstellt, welcher durch ein O-Atom unterbrochen und durch eine oder mehrere niedere Alkyl- gruppen substituiert sein kann, worin ferner Xi in meta-oder para-Stellung zur Carbamoylgruppe steht und Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, X2 in meta-oder para-Stellung oder,

falls die Gruppe-N R metaständig ist, auch in ortho-.

Stellung zur Carbamoyloxygruppe steht und Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet.

Im besonderen betrifft die Erfindung Schädlings- bekämpfungsmittel, die als Wirkstoffe Carbamate der Formel
EMI1.2

EMI1.3
enthalten, worin R einen 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen-oder Alkenylenrest darstellt, der zusammen mit dem mit ihm verbundenen N-Atom einen
Ring bildet, welcher auch noch ein O-Atom enthalten und durch niedere Alkylgruppen substituiert sein kann.

Die eingangs definierten Carbamate der Formel I besitzen insbesondere insektizide und akarizide Wirkung, sind daneben aber auch herbizid, bakterizid, fungizid und molluskizid wirksam.

In den Schädlingsbekämpfungsmitteln wirken die Carbamate der Formel I bzw. II sehr stark gegen Stubenfliegen, Blattläuse, Raupen und Käfer, wie z. B.

Kornkäfer und Koloradokäfer. In der Kontaktwirkung sind sie dem bekannten Wirkstoff Carbaryla (N-Methyl a-naphthyl-carbamat) stark überlegen. Besonders her vorzuheben ist die kräftige Wirkung gegen Phyllodromia germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis, Acheta domestica und Rhodnius prolixus. Die neuen Mittel sind deshalb gut geeignet zur Bekämpfung von Schädlingen im Hygienesektor oder in der Vorratshaltung.

Durch besonders kräftige insektizide Wirkung zeichnen sich die Verbindungen der Formel II aus.

Die Carbamate der Formel (I) können durch Umsetzen eines Phenols der Formel
EMI2.1
mit einer Verbindung, gebildet aus einem reaktionsfähigen Derivat der Kohlensäure und Methylamin oder mit einem reaktionsfähigen Derivat der Kohlensäure und danach mit Methylamin, hergestellt werden.

Verfahrensgemäss kann man beispielsweise so vorgehen, dass man das angegebene Phenol bzw. ein Alkalisalz eines solchen mit Phosgen umsetzt und das erhaltene Chlorocarbonat oder Carbonat mit Methylamin zur Reaktion bringt.

Man kann aber auch Methylamin vorerst mit Phosgen reagieren lassen und das erhaltene Carbaminsäurechlorid bzw. das daraus leicht entstehende Methylisocyanat mit der Phenolkomponente reagieren lassen.

Ferner ist es möglich, ein von Methylamin abgeleitetes Urethan, vorzugsweise ein Alkylurethan, mit dem angegebenen Phenol reagieren zu lassen (Umesterung).

Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten neben den Wirkstoffen noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze : Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-und Dünge- mittel sowie weitere Schädlingsbekämpfungsmittel.

Zur Herstellung von direkt verspriihbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Ole pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichlor äthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Triund Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100 C liegt.

Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier-oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Athylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und
12 Mol Äthylenoxyd.

Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt : das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium-oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quatemäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.

Zur Herstellung von Stäube-und Streumitteln kön- nen als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbes sern, versehen sein ; als soIche Stoffe seien erwähnt : Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.

Die erfindungsgemässen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämp- fungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden, Fungiziden, Herbiziden usw., verwendet werden.

Als Wirkstoffe kommen besonders in Frage :
1. o- (l-Pyrrolidinyl)-phenyl-N-methylcarbamat,
Smp. 105 bis 106 C ;
2. o- (2-Methyl-l-pyrrolidinyl)-phenyl-N-methyl- carbamat, zähes Harz ;
3. o- (2, 5-Dimethyl-l-pyrrolidinyl)-phenyl-
N-methylcarbamat, zähes Harz ;
4. o- (4-Morpholinyl)-phenyl-N-methylcarbamat,
Smp. 138 bis 140 C ;
5. m- (l-Pyrrolidinyl)-phenyl-N-methylcarbamat ;
6. o- (3-Methyl-l-pyrrolidinyl)-phenyl-N-methyl- carbamat ;
7. o- (3, 4-Dimethyl-l-pyrrolidinyl)-phenyl-
N-methylcarbamat ;
8. o-(1-X3-pyrrollinyl)-phenyl-N-methylcarbamat ;

9. o-(3-Methyl-1-Z13-pyrrollinyl)-phenyl-
N-methylcarbamat ; 10. o- (1-Piperidyl)-phenyl-N-methylcarbamat ;
11. m- m-(1-A3-pyrrollinyl)-phenyl-N-methylcarbamat.

Beispiel 1 Stäubemittel
Gleiche Teile eines der Wirkstoffe 1 bis 11 werden mit gefällter Kieselsäure vermischt und fein vermahlen.

Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit der gewünschten Konzentration an Aktivsubstanz hergestellt werden. Im allgemeinen werden Präparate mit 1 bis 5 Wirkstoffgehalt bevorzugt.

Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen :
50 Teile eines der Wirkstoffe 1 bis 11
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure)
25 Teile Bolus (Kaolin)
3, 5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol und Athylenoxyd
1, 5 Teile I-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6, 3' disulfosaures Natrium.

Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden :
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionspro dukt eines Alkylphenols mit Athylenoxyd und
Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt.

Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration entsteht eine spritzfähige Emul sion.

Beispiel 2
Der Wirkstoff Nr. 1 wurde in Staubform gegen verschiedene Schädlinge geprüft.

Claims

Nach 24 Stunden Expositionszeit wurden folgende Resultate erhalten : Grenzkonzentration (mg/m2) der ioo%igenAbtotung Phyllodromia germanica 12 Periplaneta americana 6 Blatta orientais 50 Acheta domestica 50 Rhiodnius prolixus 100 Formica sufa 100 PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens ein Carbamat der Formel EMI3.1 worin die Gruppe EMI3.2 in ortho-oder meta-Stellung zur Carbamoyloxygruppe steht und einen 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen-oder Alkenyleniminoring darstellt, welcher durch ein O-Atom unterbrochen und durch eine oder mehrere niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, worin ferner Xi in meta-oder para-Stellung zur Carbamoyloxygruppe steht und Wasserstoff,

Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, X2 in meta-oder para-Stellung oder, falls die Gruppe-N R metaständig ist, auch in ortho-Stellung zur Carbamoyloxygruppe steht und Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet.

UNTERANSPRUCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, das noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze enthält : Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemittel oder weitere Schädlingsbe- kämpfungsmittel.

2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente ein Carbamat der Formel EMI3.3 worin R die im Patentanspruch I gegebene Bedeutung hat.

3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente ein Carbamat der Formel EMI3.4 worin R die im Patentanspruch I gegebene Bedeutung hat.

4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente ein Carbamat der Formel EMI3.5 PATENTANSPRUCH II Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina.