CH490419A - Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool - Google Patents

Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool

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CH490419A
CH490419A CH327969A CH327969A CH490419A CH 490419 A CH490419 A CH 490419A CH 327969 A CH327969 A CH 327969A CH 327969 A CH327969 A CH 327969A CH 490419 A CH490419 A CH 490419A
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CH327969A
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Lee Russell Joseph
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Halcon International Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C07C29/52Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only in the presence of mineral boron compounds with, when necessary, hydrolysis of the intermediate formed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

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Description


  Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool    Le brevet principal a pour objet un procédé de pré  paration d'un ester borique d'un alcool, caractérisé en  ce que l'on oxyde un hydrocarbure en faisant passer un  gaz contenant de l'oxygène moléculaire à travers l'hy  drocarbure en présence d'un composé du bore capable  de former un ester avec ledit alcool, obtenant ainsi un  produit de réaction contenant un ester borique et des  hydroperoxydes ; en ce que l'on interrompt le passage  dudit gaz contenant de l'oxygène moléculaire à travers       ledit    hydrocarbure, puis en ce que l'on traite à chaud  ledit produit de réaction afin de former des quantités  additionnelles desdits esters boriques dudit alcool.    Ce     procédé    permet d'améliorer la sélectivité de  l'oxydation.

   On a cependant découvert que des amélio  rations encore plus marquées de la sélectivité sont ob  tenues lorsque la décomposition ménagée de     l'hydro-          peroxyde    est effectuée en présence d'une vapeur entraî  neuse inerte, c'est-à-dire lorsque l'on soumet l'effluent  du réacteur à un entraînement pendant le traitement à  chaud. En plus d'accroître la sélectivité, la vapeur     en-          traineuse    paraît augmenter la vitesse de déperoxydation  par rapport à la vitesse d'une déperoxydation corres  pondante effectuée en l'absence d'une vapeur entraî  neuse. Le débit de vapeur entraîneuse adopté dépend es  sentiellement de considérations économiques.

   Cependant,  d'une manière générale, on utilise des débits de vapeur  entraîneuse compris entre 2 et 65 moles de vapeur par  mole de matière oxydée présente dans l'effluent du  réacteur à déperoxyder, les résultats étant d'autant meil  leurs que le débit est plus grand. Les débits de vapeur  entraîneuse compris entre 20 et 25 moles par mole de  matière     oxydée    présente dans l'effluent du réacteur sont    préférés. Les  moles de matière oxydée présentent dans  l'effluent du réacteur   sont déterminées sur une base  exempte d'hydrocarbure, c'est-à-dire ne comprennent  pas l'hydrocarbure non transformé, présent dans l'ef  fluent du réacteur.

   Comme vapeurs     entraîneuses    appro  priées, on peut mentionner les hydrocarbures et spé  cialement la vapeur de l'hydrocarbure en cours d'oxy  dation (par exemple cyclohexane, cyclooctanc, n-pentane,  etc.), ainsi que les gaz inertes par rapport au système,  par exemple azote, hélium, argon, anhydride carbo  nique, etc.    <I>Exemple 1</I>    On effectue une série d'essais en discontinu. Le li  quide introduit dans chaque réacteur contient 98,1<B>0/0</B>  de cyclohexane, 0,5 % de cyclohexanone, 1,4 % d'acide  métaborique. On conduit l'oxydation avec de l'oxygène  à 10 % dans de l'azote. On maintient les réacteurs à  165  C sous une pression relative de 8,75 kg/cm2. Le  liquide dans chaque réacteur représente apparemment  5,78 litres.

   Dans tous les cas, le débit gazeux est 12,32       litres/mn    mesuré à     21,1    C sous une pression d'une at  mosphère, dans chaque réacteur. La vapeur entraîneuse  est de la vapeur de     cyclohexane.    Par ailleurs, les condi  tions expérimentales sont telles que décrites dans les  exemples du brevet principal. Le tableau suivant résume  les résultats.  



  <I>Exemple 2</I>  On répète les essais de l'exemple 1 en utilisant de  l'azote comme agent     d'entrainement    et on obtient sensi  blement les mêmes résultats.    
EMI0002.0000     
  
    Tableau
<tb>  Débit <SEP> de <SEP> vapeur
<tb>  Sélectivité <SEP> Durée <SEP> du <SEP> Température <SEP> du <SEP> entraîneuse,
<tb>  en <SEP> le <SEP> cyclohexanol <SEP> traitement <SEP> à <SEP> chaud <SEP> traitement <SEP> à <SEP> chaud <SEP> moles/mole <SEP> de
<tb>  Essai <SEP> et <SEP> cyclohexanone <SEP> mn <SEP> o <SEP> C <SEP> matière <SEP> oxydée
<tb>  <B>IA</B> <SEP> 86,4 <SEP> 120 <SEP> 125 <SEP> 10
<tb>  1B* <SEP> 85,2 <SEP> 120 <SEP> 125 <SEP>   2A <SEP> 91,2 <SEP> 60 <SEP> <B><I>1</I></B>50 <SEP> 25
<tb>  2B* <SEP> 89,1 <SEP> 60 <SEP> 150 <SEP>   3A <SEP> 91,4 <SEP> 10 <SEP> 200 <SEP> 50
<tb>  3B* <SEP> 88,

  4 <SEP> 10 <SEP> 200 <SEP>   *comparatif

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un ester borique d'un al cool selon la revendication I du brevet principal, caracté risé en ce que l'on soumet le produit de la réaction à un entraînement au moyen d'une vapeur entraîneuse inerte pendant le traitement à chaud. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le débit de la vapeur entraîneuse est non supérieur à 65 moles de vapeur entraîneuse par mole de matière oxy dée présente dans le produit de réaction. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la vapeur entraîneuse est composée de vapeur de l'hydrocarbure à oxyder.
CH327969A 1967-11-13 1969-03-04 Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool CH490419A (fr)

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CH1579267A CH479625A (fr) 1966-11-14 1967-11-13 Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool
US71078168A 1968-03-06 1968-03-06

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CH490419A true CH490419A (fr) 1970-05-15

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CH327969A CH490419A (fr) 1967-11-13 1969-03-04 Procédé de préparation d'un ester borique d'un alcool

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