CH491126A - Verfahren zur Herstellung neuer 2-(o-Aminobenzoyl)thiophene - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 2-(o-Aminobenzoyl)thiopheneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer 2- (o-Aminobenzoyl) thiophene Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2- (o-Aminobenzoyl) thiophene der Formel I, worin R, für Wasserstoff oder Halogen steht, R, Wasserstoff, niederes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl bedeutet und R3 für Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R,, R, und R3 obige Bedeutung besitzen, mit einer starken Saure behandelt. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise bei Raumtemperatur durchgeführt, wobei man zur Abspaltung der Tosylgruppe beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure verwendet. Es lassen sich hierzu jedoch auch andere geeignete Säuren verwenden, und man kann beispielsweise auch in einem Gemisch aus Bromwasserstoffsäure und Essigsäure arbeiten. Die so hergestellten Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden. Die Verbindungen der Formel II sind neu. Sie kön- nen hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel III, worin R1 und R., obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IV, worin Ra obige Bedeutung hat, unter üblichen Friedel-Crafts-Bedingungen umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Schwefelkohlenstoff, bei Temperaturen zwischen Raumtemepratur und 60 C durchgeführt. Als Friedel Crafts-Katalysatoren verwendet man beispielsweise Alu miniumchlorid, Zinkchlorid, Zinnchlorid oder Phosphorsäure. Die Verbindungen der Formel III und IV sind entweder bekannt oder lassen sich aus bekannten Verbindungen in an sich bekannter Weise herstellen. Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischenprodukte dar und können beispielsweise zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet werden. EMI1.1 EMI2.1 Beispiel 2- (o-Methylaminobenzoyl) thiophen a) 2-[o-(N-Methyl-N-tosylamino)benzoyl]thiophen Zu einer Lösung von 10,6 g o (-N-Methyl-N-tosylamino) benzoylchlorid und 10 ml Thiopben in 300 ml Schwefelkohlenstoff werden portionsweise 14 g Alumi- niumchlorid gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf man den Schwefelkohlenstoff abgiesst und zu dem Rückstand 200 ml eines Gemisches aus Eis und Wasser gibt. Die wässrige Phase wird dreimal mit je 100 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte werden mit 100 ml einer ge sättigten Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach Chromatographie des Rückstandes auf einer Aluminiumoxid-Säule erhält man 2-[o-(N-Methyl-N-tosylamino) benzoyl] thio- phen als gelbes Öl. b) 2-(o-Methylaminobenzoyl) thiophen Eine Lösung von 10 g 2- [o- (N-Methyl-N-tosylamino)- benzoyllthiophen in 150 ml SchwefelsÏure wird 4 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und anschliessend auf 500 ml eines Gemisches aus Eis und Wasser gesch ttet. Die Lösung wird mit 50%iger wässriger Na triumhydroxid-Lösung auf pH 9 gestellt. Nach Extraktion mit insgesamt 500 ml Methylenchlorid erhält man 2- (o-Methylaminobenzoyl) thiophen als gelbes öl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 2- (o-Aminobenzoyl)- thiophene der Formel I, worin Ri f r Wasserstoff oder Halogen steht, R. : Wasserstoff, niederes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl bedeutet und R3 f r Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, mit einer starken Säure behandelt.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7582661B2 (en) | 2002-11-18 | 2009-09-01 | Chemocentryx, Inc. | Aryl sulfonamides |
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Also Published As
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| CH491134A (de) | 1970-05-31 |
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