CH491897A - Procédé de préparation de 17-acyloxy-stéroïdes - Google Patents
Procédé de préparation de 17-acyloxy-stéroïdesInfo
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- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
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Description
Procédé de préparation de 17-acyloxy-stéroïdes La présente invention a pour<B>objet</B> un procédé de préparation de nouveaux esters de la 1-1-désoxy-prcdni- solone qui se sont avérés posséder une haute activité anti-inflammatoire par voie locale et qui répondent<B>à</B> la formule générale<B>1 :</B>
EMI0001.0005
dans laquelle R est éthyle, n-propyle ou isopropyle. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on déshydrogène uti composé de formule générale<B>Il :
</B>
EMI0001.0009
La déshydrogénation peut être effectuée par voie microbiologique, par exemple en utilisant Cor<B>-</B> viiebacle- riuin simp[ex, Bacillus sphaericus <I>ou</I> Septomyxa affinis, ou par voie chimique en utilisant par exemple la 2,5- dichloro-5,6-dicyano-benzoqttinonc.
Les 17-esters <B>de</B> 21-désoxv-hydrocortisone de<I>for-</I> mule générale<B>Il</B> peuvent être préparés<B>à</B> partir de 11v- drocortisonc par les méthodes décrites pour les dérivés de la prednisolone dans la fig. <B>1</B> du brevet suisse N,- 487134.
Les composés de formule générale<B>1</B> se sont montrés doués de propriétés anti-inflammatoires utiles, particu lièrement en applications locales. Leur activité a été démontrée par le test de MeKenzie (Archives of Derma- tology, <B>1962.<I>86,</I></B> 608-610). Ces composés peuvent être incorporés aux diluants pharmaceutiques usuels, spécia lement aux diluants pour compositions<B>à</B> appliquer loca lement, par exemple crèmes, onguents.
etc. <I>Exemple</I> On chauffe<B>à</B> reflux pendant<B>1-3</B> heures un mélange de<B>229</B> mg de 17 -propionate de 21 -désoxy-hvdrocorti- sonc [p.f. 227-230oC, [a]21 -î <B>'- 96',</B> (chloroforTne;], <B>229</B> mg de 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone, <B>23</B> mg d'acide oxalique,<B>9,2</B> ml de trichloréthylène et<B>9,2</B> ml d'acétate d'éthyle, on refroidit, on lave avec une solution diluée d'hydroxyde<B>de</B> sodium puis avec de l'eau, on sèche et on évapore.
On purifie le résidu par chromatographie sur couche préparative et on<B>le</B> cristallise dans de l'acé tate d'éthyle pour obtenir<B>le</B> l7a-propionate de 21- désoxy-prednisolonc, <B>p. f. 228-229o</B> C, <B><I>[a],</I>= -</B> 34,, (chlo roforme).
Claims (1)
- <B>REVENDICATION</B> Procédé de préparation des composés de formule générale<B>1 :</B> EMI0002.0001 dans laquelle R est éthyle, n-propyle ou isopropyle, caractérisé en ce que l'on déshydrogène un composé de formule générale<B>Il :</B> EMI0002.0004 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la déshydrogénation au moyen<B>de</B> 2,3-di- chloro-5,6-dicyano-benzoquinone. SOUS-REVENDICATION
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| GB3001868 | 1966-02-09 | ||
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|---|---|
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ID=27428320
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|---|---|---|---|
| CH590469A CH491897A (fr) | 1966-02-09 | 1967-02-09 | Procédé de préparation de 17-acyloxy-stéroïdes |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH491897A (fr) |
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1967
- 1967-02-09 CH CH590469A patent/CH491897A/fr not_active IP Right Cessation
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