CH491937A - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinderivaten der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
worin R, Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, R_ Cy- cloalkyl- Cycloalkenyl, Phenyl oder Phenyl, substituiert mit Halogen, und R3 niederes Alkyl, vorzugsweise Me- thyl bedeuten,
und Säureadditionssalzen dieser Verbin- duneen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0020
worin R, und R3 obige Bedeutung haben und X eine aus tretende Gruppe bedeutet, mit einem Nitril der allgemei nen Formel R_-C=N worin R, die obige Bedeutung hat, in Gegenwart einer Lewissäure umsetzt. Eine erhaltene Verbindung kann er wünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt wer den.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsge mässen Verfahrens betrifft die Herstellung von Verbin dungen der allgemeinen Formel I, worin R3 Methyl, R1 Chlor und R_ Phenyl bedeuten, d.h. 7-Chlor-2,3-dihydro- -1-methyl-5-phenyl-lH-1,4-benzodiazepin. Wenn R_ eine substituierte Phenylgruppe ist, befindet sich der Substi- tuent vorzugsweise in o-Stellung des Phenylringes.
Der in dieser Beschreibung verwendete Ausdruck uAlkyl umfasst geradkettige und verzweigte Kohlenwas serstoffradikale mit 1-7, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoff atomen. Der Ausdruck uHalogen umfasst alle vier Glie der dieser Familie, d.h. Chlor, Brom, Jod und Fluor.
Die Reaktion einer Verbindung der allgemeinen For mel 1I mit einem Nitril der allgemeinen Formel<B>111</B> in Ge genwart einer Lewissäure, kann in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels wie Nitrobenzol oder in der Schmelze vorgenommen werden. Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei Temperaturen von 50-200 , vorzugsweise bei 100-150 C durchgeführt. Der Druck ist kein kritischer Aspekt: es kann daher z.B. bei Ver wendung eines tiefsiedenden organischen Lösungsmittels auch bei erhöhtem Druck gearbeitet werden.
Für die Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens geeignete Lewissäuren sind z.B. Zinntetrachlorid, Aluminiumchlorid, Titantetrachlorid, Eisen(3)chlorid, Bortrifluorid, besonders bevorzugt sind jedoch Alumi- niumtrichlorid und Zinntetrachlorid.
Die Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemässe Verfahren, d.h. Verbindungen der allgemeinen Formel 1I sind zum Teil neu. Sie können durch Umsetzung eines Anilins der allgemeinen Formel
EMI0002.0001
worin R, und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel X-CH.,-CHz-Y (V) worin X und Y je eine austretende Gruppe, vorzugs weise Halogen bedeuten, hergestellt werden.
Geeisnete austretende Gruppen sind z.B. Halogen, eine Arylsulfonylgruppe, oder eine Alkylsulfonylgruppe. Die mit X bezeichnete austretende Gruppe kann auch eine Hydroxygruppe sein. In einer besonders vorteilhaf ten Ausführungsform werden Brom oder Chlor als aus tretende Gruppe verwendet.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfin- dungsgemässe Verfahren. Alle Temperaturen sind in C angegeben.
<I>Beispiel I</I> Eine Mischung von 141g p-Chlor-N-methyl-anilin, 140 g 1-Brom-2-chlor-äthan und 200 ml Toluol wird während 24 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das Re aktionsgemisch wird nach dem Erkalten mit 10 /oiger Sodalösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Fraktionierung des erhaltenen Öls im Hochvakuum über eine Vigreuxkolonne ergibt N-Methyl-N(2-chlor-äthyl)- -p-chloranilin vom Siedepunkt 93-100 bei 0,07 bis 0,1 Torr. n28 ,>: 1,587.
Das Analysenpräparat wird zur weiteren Reinigung an Kieselgel chromatographiert und im Kugelrohr destil liert. n-e D: 1,5866.
<I>Beispiel 2</I> Zu einer Mischung von 6,8g N-Methyl-N-(ss-chlor- äthyl)anilin und 4,12 g Benzonitril werden 4,6 ml Zinn tetrachlorid zugetropft. Die teilweise erstarrende Reak tionsmischung wird während 2 Stunden auf 110-120 er wärmt. Das entstehende, rotgefärbte Produkt wird mit 50 ml Äther und 100 ml 2n Natronlauge hydrolysiert. Die Ätherphase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand wird an 150 g Kieselgel mit Äthylacetat chromatographiert. Nach Umkristallisation aus Äther/ Petroläther erhält man 2,3-Dihydro-l-methyl-5-phenyl- -1H-1,4-benzodiazepin vom Schmelzpunkt 113-115 .
<I>Beispiel 3</I> Zu 65 g o-Chlor-benzonitril und 62 g N-Methyl-N- ((p-chloräthyl)-p-chloranilin werden unter Rühren 55 ml Zinntetrachlorid zugetropft. Diese Mischung wird 16 Stunden auf 110-l20 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die erstarrte Masse mit 30%iger Natronlauge und Äther bis zur Homogenität hydrolysiert. Die Ätherphase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das erhaltene Öl wird an 1 kg Kiesel- gel mit dem Lösungsmittelsystem Benzol/Äthylacetat (4: 1) chromatographiert. Nach Umkristallisation aus Äther/Hexan erhält man 7-Chlor-2,3-dihydro-l-methyl- -5-(o-chlorphenyl)-1H-1,4-benzodiazepin vom Schmelz punkt 93-95 .
<I>Beispiel 4</I> 4,2 g Benzonitril, 8,2 g N-Methyl-N(@-chloräthyl)-p- -chloranilin und 4,6 ml Zinntetrachlorid werden während 3 Stunden auf 110-l20 erwärmt. Nach dem Erkalten wird die rotbraune, erstarrte Masse mit 40 ml 307oiger Natronlauge und 50 ml Äther hydrolysiert. Die Äther phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das erhaltene Öl wird an Kieselgel mit dem Lösungsmittelsystem Benzol/Äthyl- acetat (2: 1) chromatographiert und ergibt 7-Chlor-2,3- -dihydro-l-methyl-5-phenyl-1H- 1,4-benzodiazepin vom Schmelzpunkt 95-97 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Deri- vaten der allgemeinen Formel EMI0002.0064 worin R, Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, R_ Phe- nyl, Phenyl, substituiert mit Halogen, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl und R3 niederes Alkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allge meinen Formel EMI0002.0074 worin R, und R3 obige Bedeutung haben und X eine aus tretende Gruppe bedeutet,mit einem Nitril der allge meinen Formel R..-C = N worin R., obige Bedeutung hat, in Gegenwart einer Le- wissäure umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Lewissäure Zinntetrachlorid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl- -N-(ss-chloräthyl)-anilin als Ausgangsmaterial verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl- -N-(3-chloräthyl)-p-chloraniIin als Ausgangsmaterial ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-Methyl-N-(ss-chloräthyl)-anilin mit Benzonitril umsetzt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-Methyl-N-(ss-chloräthyl)-p-chlor- anilin mit o-Chlor-benzonitril umsetzt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-Methyl-N-(p-chloräthyl)-p-chfor- anilin mit Benzonitril umsetzt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz überführt.
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |