CH492393A - Composition régulatrice de la croissance des plantes - Google Patents

Description

  



  Composition régulatrice de la croissance des plantes
 La présente invention concerne une composition régulatrice de la croissance des plantes. à base de succinamides N-substitués.



   La composition selon) a présente invention est utile pour régulariser la croissance et le développement des plantes. La composition comprend, à titre de principe actif, un succinamide N-substitué de formule générale
EMI1.1     
 dans 1laquelle R, et   Ro représentent    des groupes alkyle de I à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 Ó 6 atomes de carbone et mieux encore des groupes   mé-    thyle, ou bien R, et R, pris avec l'atome d'azote adjacent forment un noyau hétérocyclique non aromatique. de préférence un noyau   1-pyrrolidyle,      I-pipéridy] e    ou   4-morpholinyle    ;

   et R3 et R4 représentent   l'un    et l'autre de   l'hydrogène    ou des groupes alkyle de 1 à 12 atomes de carbone ou bien, pris avec l'atome d'azote adjacent. forment un noyau hétérocyclique non aromatique, ou bien Ra représente de l'hydrogène et R3 représente un groupe   hydroxyalkyle,      aminoalkyle,    amino, amino subs  titué,    carbamyle,   alkyl    carbamyle, aryle ou aryle substitué, et un véhicule ou un diluant inerte   et/ou    un agent su rfactif.



   Les restes   atkyte présents dans R, renferment de)    Ó 12 atomes de carbone et sont de préférence des groupes alkyle inférieur de I à 6 atomes de carbone. Lorsque   R ; est un    groupe amino substitué, celui-ci répond, de préférence, à la formule   R,    R2   N-où    R, et   R.,    ont ia   signification donnée ci-dessus. Les groupes ou    restes aryle sont   avantageusement des groupes ou restes phé-    nyle ou   naphty) e et i) peut y avoir un ou p ! usieurs    substituants sur les groupes aryle, par example de 1 Ó 3 atomes d'halogène ou   groupes atkoxy inférieur.    phÚnoxy, alkyle infÚrieur, phÚnyle, cyano, carboxyle,   hydroxyte ou    nitro.

   Les groupes ou restes aryle sont de préférence des phényles. Les   substituants    préférés sur les restes aryle sont ceux qui dirigent en   position ordto et    para et sont en position ortho ou para du reste aryle.



   Comme exemptes de R, et R2 (et de fa¯on correspondante de R3 et R4) on citera ainsi   tes groupes mé-    thyle.   isopropyle, isobutyle, octvle.    et   dodécvle,    et de
R, et   R@   (et   R@   3 et R4) pris ensemble, les   groupes tétra-    méthylène,   pentaméthy ! ène    et   p--oxydiéthylène. Comme    exemples de R on citera   les groupes hydroxypropyfe.   



     N-dimédiylaminoéthyle. 2-naphtyle, 2-iodophényle,    2-iso  propylphényle,. 4-méthoxyphényle, 2-chloro-6-méthylphé-      nyle. 2. 4-dichlorophényle, 2-diméthylaminophényle.    2-hy  droxyphényle, 2-cyanophényle. 2-carbométhoxyphényfe    et 2-acÚtoxyphÚnyle.



   Les trois composés   particulièrement préféres pour les    compositions de l'invention sont le   N-diméthylamino-N'-      (2-chlorophényl) succinamide, le N-diméthylamino-N'- (o-    tolyl)-succinamide et le N-dimÚthylamino-N¯-(2-ÚthoxyphÚnyl)-succinamide.



   Les composés mis en jeu dans les compositions selon l'invention peuvent être préparés en faisant réagir une aminoimide de formule générale : 
EMI2.1     
   ouR,etR,onttessignificationsci-dessusa.'ecune @mine ou hydrazine de formule gÚnÚrale   
 R3R1NH (III)    ou R@ et R@ ont les significations donnÚes ei-dessus.

   II est préférabie d'appliquer une quantité équimoiaire de    l'amine de formule III par rapport Ó l'aminoimide de   t'ormuiefl. li    est   :      noter que chaque fois que Famine t ! t    est très nettement moins basique qu'un compose de formule   R.    R2N-NH2 (c'est-Ó-dire lorsqu'il y a un tr¯s   grand écart entre tes indices d'aicatinite).

   pius ta diffé-    rence d'alealinitÚ augmente plus la durÚe de la rÚaction est   tongue même si on a recours à    des quantités   excessi-    ves de Famine   TTI.    Dans ces cas on peut appliquer le   procédé'.      uivant.    mais uniquement pour les composés dans la formule desquels   R,    est de l'hydrog¯ne.



   Les composés dans la formule desquels R est de l'hydrog¯ne peuvent, par consÚquent, Ûtre prÚparÚs en faisant rÚagir une imide de formule gÚnÚrale
EMI2.2     
 où   R ; a) a signification donnée ci-dessus avec une hydra-    zine de formule gÚnÚrale :
 R1R2NNH2 (V) dans laquelle R1 et R2 ont les significations donnÚes cidessus. La quantité d'hydrazine nécessaire dépend de la nature de   R    et elle est avantageusement comprise entre une   quantité équimotaire    et un excès de 300%. On peut effectuer la réaction sans solvant ou solvant inerte   comme 1'acétonitrile ou le benzene, les    solvants préférés étant ceux dans   lesquels l'imide IV est au moins léère-    ment soluble.

   La durÚe de la rÚaction varie entre trois heures et'4 heures suivant la nature de R, R2 NNH et
R.



   La présente invention consiste donc en compositions contenant tes   cumposés de formuule I dans laquelle    R,.



     R,,. R. ; et R, unt les significations données ci-dessus avec    un   agent surfactif et ou un véhicule    ou   diiuant inerte.    compositions servant Ó la rÚgularisation de la croissance des plante.
   l.    es compositions   de l'invention peuvent être app) i-      quées aux ptantes. terme couvrant ! es différentes par-    ties de la   plante telles que semences, fleurs, fruits, légu-    mes. racines et feuillage. de différentes manières. Les graines et semences peuvent être traitées directement au   moyen de) a composition    par incorporation de celle-ci à la terre avant ou après ensemencement ou plantation.



  Les compositions peuvent être présentées sous forme de poudre contenant le principe actif en mélange avec un véhicule solide pulvérulent choisi parmi différents silicates minéraux   tels que mica. talc, pyrophvllite    et argiles. ou bien sous forme d'une composition aqueuse. En   ténue-      ra). ! es compositions aqueuses contiennent    de petites quantités   d'agents mouiilants surfactifs du type    anionique. non ionique ou   cationique. Les composés actifs peu-      vent être dissous dans des sotvants organiques comme    l'acÚtone et ces solutions ÚmulsifiÚes dans l'eau avec des agents surfactifs pour produire les compositions selon l'invention.

   De   te) s agents sont    bien connus et on se référera   i.    ce sujet au   brevet des Etats-Unis d'Amérique      
N@ 2547724 (col. 3 et 4) pour en avoir des exemples    détaillés. Les composés actifs   peuvent être mélangés à    des vÚhicules pulvÚrulents comme des silicates minÚraux,   ainsi qu'à un agent surfactif    de manière à obtenir une composition sous forme de poudre mouillable pouvant être appliquée directement aux plantes ou pouvant Ûtre agitée avec   de l'eau    pour   l'application.    aux plantes.



   En pulvérisation sur les feuillages les compositions peuvent Ûtre appliquÚes pour la   réguiarisation    de la croissance des plantes, à raison   d'environ 0. 01 a 10 kg de    principe actif par hectare. Cette application se fait en général sous forme d'une pulvérisation aqueuse renfermant également. comme indiqué ci-dessus, un   agent sur-    factif dispersant et un véhicule solide pulvérulent.



   Pour le traitement du sol, la quantitÚ de composition appliquÚe aux graines ou semences ou aux rangs ou sillons de culture, correspond Ó environ 0.1 Ó 10 kg de principe actif par hectare, les sillons parallèles traités étant de   5 cm    de   ìars e, 5 cm    de profondeur et distants les uns des autres de   1    m¯tre, De même pour le traitement du sol la composition peut être appliquée à la volée comme toute poudre ou en pulvérisation aqueuse à raison d'environ I à 100 ka de principe actif par hectare.



   Les compositions de l'invention sont des agents   régu-      lateurs    de croissance efficaces et conviennent particulièrement bien pour retarder la croissance végétative des plantes en diminuant les   distances internodales. L'acti-    vit6 régulatrice de croissance de ces compositions est particulièrement intéressante pour retarder la croissance végétative des arbres fruitiers sans nuire à   ira taille    des fruits.

   En outre cette activité est intéressante   pour obte-    nir d'autres effets bénéfiques sur les fruits comme la couleur.   I'arrêt de Ia chute,    une période de   récokepro-    longée, une augmentation de la durée de stockage, la   ) utte contre un regain de vitalité    et le retour prÚcoce des bourgeons. Un autre effet bénéfique intéressant en   liai-    son avec le retard du développement réside dans la résistance au gel. au brouillard, Ó la sÚcheresse et aux atmosphères salines.



   La préparation et l'efficacité des compositions   de    l'invention comme régulateurs de ! a croissance des plantes est illustrée par les exemples suivants,   prenant te    ralentissement ou le retard de croissance   comme critère    d'activité (exemples A à C)
 PrÚparation des principes actifs mis en jeu
 dans les compositions
N-dimÚthylaminosuccinamide
 A 7,1 g (0,05 mole) de N-dimÚthylaminosuccinimide de point de fusion de   56-57,, C. on'ajoute 10-d'une    solution aqueuse d'ammoniaque Ó 27%. On agite le mélange et au bout de quelques minutes le solide se   dissout ;    ensuite la solution se prend rapidement en une masse de cristaux blancs.

   Après avoir ajoutÚ 10 ml   d'éthanol. on chauffe) e mélange à 65     C ce qui amené la dissolution totale du solide. Après refroidissement de cette solution dans un bain de glace il prÚcipite 5,0 g de   N-diméthylaminosuccinamide    sous forme de cristaux   bl : ms de point    de fusion de   I9 2-193  C.   



  A N-dimÚthylamino-N¯-phÚnylsuccinamide
 A 17.5 g (0.10 mole) de N-phÚnylsuccinimide de point de fusion 150-153¯C, on ajoute 30 g (0.50 mole) de 1.1  diméthylhydrazine.    Au bout de   18    heures de reflux il se forme une solution limpide. Après avoir éliminé l'excès   de diméthylhydrazine    par distillation, le résidu se prend en un solide blanc cristallin. Après mise en suspension dans l'Úther et après avoir recueilli le solide par filtra  tion.    on obtient   22,    5 g   (96 de    cristaux incolores fondant entre 154 et   156     C. Lorsqu'on le mélange avec un échantillon de   N-phénylsuccinimide    on obtient un point de fusion compris entre 128 et   1360 C.

   Après    recristallisation dans   l'acétonitrile    on obtient des cristaux incolores de point de fusion compris entre 154 et   156  C.   



  N-dimÚthylamino-N¯-mÚthylcarbamylsuccinamide
 En faisant réagir le succinamide avec   l'isocyanate    de méthyle on prépare   le N-méthylcarbamylsuccinamide    de point de fusion compris entre 153 et   155oC    (d). A un mélange de 15,   6g (0, 10 mole)    de ce composé et   40g      d'acétonitrile,    on ajoute   6,    0g (0,10 mole) de 1,1-diméthylhydrazine. Après avoir maintenu la solution résultante à la température ambiante pendant 15 minutes il se forme un précipité cristallin. Après avoir laissé reposer ce mélange pendant une heure de plus on le refroidit dans un bain de glace.

   La filtration donne 13 g de cristaux blancs de point de fusion de   172-174"C.    Un Úchantillon recristallisé dans   l'acétonitrile    donne un point de fusion de   177-1790    C.



  N-dimÚthylamino-N¯-(2-chlorophÚnyl)succinamide
 A) A   10,    5 g   (0,    05 mole) de   N-      (2-ch orophényl)    succinimide, (point de fusion   110-112  C), o ajoute    20 ml (15,6   g-0,    26 mole) de   1,      l-diméthylhydr zine.    On porte le mélange au reflux pendant 16 heures. On filtre le solide ce qui donne 8, 3 g de poudre blanche fondant entre   141    et   1420      C.    Un spectre infrarouge présente des maxima à 6.00 u et 6.09   ti.   



   B) A 158 g (0.76 mole) de   N-      chlorophényl)    succinimide, on ajoute   120 ml (94 g-1,    6 mole) de   1, l-dimé-      thylhydrazine.    On laisse le mélange au reflux pendant 3 heures, durée pendant laquelle il se forme une masse solide. On ajoute de l'éther au mélange on désagrège la masse solide et filtre. Rendement :   188 g (93  /o).    Point de fusion 148-151¯ C après recristallisation dans de l'acétate d'éthyle. Le spectre infrarouge semble identique à celui de l'échantillon fondant à 141-142,5¯ C.



   Le tableau I donne une liste représentative des composés mis en jeu dans les compositions de l'invention.



  Tous donnent des spectres infrarouges avec deux fortes bandes ou une large bande dans la zone de   6.    0-6, 2 Á ca  ractéristique    des amides et des   hydrazides.   



     Tableau I
CalculÚ TrouvÚ
Point de Formule
R1 R2 R3 R4 fusion ¯C empirique %C %H %N %Cl %C %H %N %Cl
MÚthyle MÚthyle Ortho-chlorophÚnyle Hydrog¯ne 148-151 C12H16N3O2Cl 53,43 5,93 15,62 13,16 53,68 6,14 15,74 12,97
MÚthyle MÚthyle PhÚnyle Hydrog¯ne 155-156 C12H17N3O2 61,26 7,28 17,86 - 61,22 7,41 - 
MÚthyle MÚthyle Hydrog¯ne Hydrog¯ne 195-197 C6H13N3O2 45,27 8,23 26,40 - 45,18 8,17 26,16 
MÚthyle MÚthyle Ortho-ÚthoxyphÚnyle Hydrog¯ne 137-138 C14H21N3O3 60,20 7,58 15,04 - 60,39 7,81 15,29 
MÚthyle MÚthyle DimÚthylamino Hydrog¯ne 211-212 C8H18N4O2 47,51 8,97 27,70 - 47,81 9,14 27,38 
MÚthyle MÚthyle MÚthyle MÚthyle 73-74 C8H17N3O2 51,32 9,15 22,44 - 51,57 9,45 22,26 
PentamÚthyl¯ne Ortho-chlorophÚnyle Hydrog¯ne 179-180 C15H20N3O2Cl 58,14 6,51 13,60 - 58,54 6,53 13,94 
MÚthyle MÚthyle Ortho-fluorophÚnyle Hydrog¯ne 131,5-132,5 C12H16N3O2F 56,

  89 6,37 16,59 - 56,90 6,56 16,69 -    
 Tableau   1    (suite)
   Rl Ro R3 R    Point de fusion   C   
Méthyle Méthyle   Ethyle Hydrogène 151-157      
Méthyle Méthyle Hydroxyéthyle Hydrogene 161-163
Méthyle Méthyle N-diméthylaminopropyle Hydrogène 105-108
Méthyle Méthyle Amino Hydrogène l29-13   
Méthyle   Méthyle Ortho-tolyle Hydrogène 162-163   
MÚthyle MÚthyle Para-tolyle Hydrog¯ne 192-195
Méthyle Méthyle   Para-éthoxyphényle Hydrogène 176-179   
Méthyle   Méthyle Méta-chlorophényle Hydrogène i76-177      
Méthyle Méthyle Para-chlorophényle Hydrogène 212-214
Méthyle Méthyle 2,

   6-dichlorophényle Hydrogène 185-186
Méthyle Méthyle Para-hydroxyphényle Hydrogène 138-142   
Méthyle Méthyle   Alpha-naphtyle Hydrogène 164-167      Méthyle Méthyle Ortho-nitrophényle Hydrogène 03-205      Méthyle Méthyle Ortho-bromophényle Hydrogène 158-159.    5
 Exetnple A
 Cet exemple illustre le traitement de croissance des plantes par les compositions de l'invention.



   On prépare des solutions ou dispersions aqueuses des composés actifs et contenant 5000 parties par million (ppm) des différents composés et 300 ppm d'un agent mouillant surfactif   (monolaurate    de polyoxyÚthyl¯ne sorbitan) qui est connu pour être inactif dans les essais en cause.



   On pulvérise des plants d'arachide au stade de 2 à 3 feuilles au moyen de compositions aqueuses préparées comme indiqué ci-dessus et contenant 5000 ppm du composé à essayer. On met ensuite les plants traités et des plants témoins non traités dans une chambre à 100% d'humidité et à une température de   24     C. Au bout de   24heures,on)es    retire et les met dans une serre. On examine les plants quatre semaines après l'application des produits. L'effet de régulation de croissance est noté en mesurant la longueur des internceuds des plants. On calcule les résultats et les exprime en pourcentage de retard de croissance par rapport au témoin non traité.



  Le tableau II donne ces résultats.



      Tableuit//   
 Retard de croissance dans 1'essai de pulvérisation
 des plants d'arachide
 Composition Ó base de composÚ I avec:   Rl=R2 R3 R4  /     Retard    CH : H H 63   
   CK,      CH3 CH.,    54
   CH,    Phényle H 79
 CH3   4-éthoxyphenyle    H 71
 CH3   2-chlorophényle    H 92
 CH3   2-éthoxyphényle    H 79
 CH3   o-tolyle    H 88
 CH3 2.6-dichlorophényle H 92   2,      2-diméthylhydrazine    de l'acide succinique 90
Témoin non traité 0
 D'autres cultures telles que de soja.

   de haricots, de pommiers et de chrysanthèmes présentent des retards de croissance analogues après traitement au moyen des compositions de 1'invention.



   Exemple B
 Cet exemple   iliustre l'effer régulateur    de croissance sur les plants poussant en terre qui a été traitée par les compositions de l'invention.



   On mélange intimement 256 mg du composé actif dans un pot en verre avec   900 g    de sable propre et sec.



  On effectue le mélange en agitant énergiquement le pot   que l'on    recouvre d'un couvercle se vissant dessus. On mélange ensuite intimement ce   métanse-maitre    avec 5,5 kg de terre pour avoir une concentration de 4 () ppm dans un mélange de terre et de sable. On place ensuite la terre traitée dans des godets de mousse de styrène d'une capacité de   340g. Dans    chaque godet. on plante des graines de pistachier   de la variété   Virginia Runner u,    deux semaines après avoir préparé la composition. Les essais se font en triple. On procède aussi en triple pour un essai témoin dans lequel on plante les graines en même temps dans une terre non traitée. On met les godets en terre maintenue chaude et humide (température 24-30¯C).

   Quatre semaines après la plantation on mesure le développement du plant c'est-à-dire la distance entre les noeuds de la première vraie feuille et la stipule de la feuille la plus haute. Les résultats sont exprimés au tableau III en pourcentage de retard de croissance par rapport aux plants témoins non traités.



   Tableau III
 Retard de croissance des plants d'arachide
 dans un sol traité
 Composition Ó base de composÚ I avec:   Rl = R2 R3 R4  /     Retard au bout
 de 4 semaines
   CH,"1      CôCHA-OH    H 27
 CH3   Cil-26   
 CH3 PhÚnyl H 25
   Cq3      2-éthoxyphényl    H 25
 CH3   2^chlorophényl    H 45   2. 2-diméthylhydrazide    de l'acide succinique 0 
 Exemple C
 Cet exemple illustre 1'effet régulateur de croissance des compositions de l'invention sur des pommiers sans réduction de la dimension des fruits.



   On pulvérise des solutions contenant   2000    ppm de composé actif sur des pommiers   (Mctntosh)    de 10 ans en utilisant 3.78 litres par arbre et deux arbres par trai
 tement. Cet essai comprend ainsi des traitements effec
 tués sur des arbres témoins, non traités et sur des
 arbres traités par une composition à base de   2.      2-dimé-   
   thylhydrazide    de l'acide succinique. Les applications sont
 faites environ deux semaines après floraison totale. On
 procède à la mesure sur les nouveaux développements
 ou nouvelles pousses sur les branches sept semaines après
 avoir mesuré la distance entre la pousse présente au mo
 ment de la pulvérisation et l'extrémité de la nouvelle
 pousse. On effectue les mesures sur cinq pousses par arbre.

   On récolte les fruits et les classe par dimensions.



  Les résultats donnant la longueur de la pousse et le nombre de pommes de chaque dimension figurent au tableau IV    Tableau ! V   
 Essai de pulvérisation des pommiers
 Nombre de pommes    .-,...Dimension-------------
 Composition des pousses Dimension des pommes
 contenant le en cm en mm   
 57 63.5 70 76
 2.   2-diméthvl-   
 hydrazide de
 l'acide succinique 4, 6 3 10 22 9   
 N-diméthylamino-
 N'- (2-chlorophé-   
   nyl)-succinamide      7,    6--6 38
 Témoin   17,    4 - - 13 31

Claims (1)

1. REVENDICATION Composition régulatrice de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend, outre un véhicule ou un diluant inerte et/ou un agent surfactif, comme principe actif, un succinamide N-substitué de formule EMI5.1 jans laquelle R, et R., représentent des {roupes alkyle de 1 à 12 atomes de carbone ou bien R, et R,, pris avee l'atome d'azote adjacent, forment un novau heterocycli- que non aromatique :

   et R ; et R, icprésentent l'un et l'autre de l'hydrogène ou des groupes alkyle de 1 à 12 atomes de carbone ou bien. pris avec l'atome d'azote adjacent, forment un noyau hétérocyclique non aromati que, ou bien Ra représente de l'hydrogène et R3 repré sente un groupe hydroxyalkyle. aminoalkyle amino, amino substitué, carbamyle. alkylcarbamyle. aryle ou aryle substitué SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle comprend le principe actif en une quantité de 10 parties par million à 90% en poids et, de préfé rence. de 40 à 5000 parties par million.

   2. Composition suivant la revendication et la sous revendication 1 caractérisée en ce qu'elle comprend le N-diméthylamino-N'- (2-chlorophényl)-succinamide, le N. diméthylamino-N'-to-tolyl)-succinamide ou le N-dimé thylamino-N'- (2-ethoxyphényl)-succinamide.