CH492755A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe Gegenstand des Patentes Nr. 477 306 ist ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe der Formel: EMI1.1 worin A eine Hydroxyalkyl-oder Acyloxyalkylgruppe, das andere A eine Hydroxyalkyl- oder Acrloxyalkyk gruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in ooder p-Stellung zum Anthra:hinonyärest stehende Hydroxy-, ALkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, welches darin besteht, dass man ein Xydroxydiaminb anthrachinon der Formel: : EMI1.2 worin R die angegebene Bedeutung hat, mit einem hydroxyalkylierenden Mittel behandelt und das erhaltene hydroxyalkylierte Produkt gegebenenfalls mit acylierenden Mitteln behandelt. Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen Produkten gelangt, wenn man eine Verbindung der Formel: EMI1.3 worin ein A eine HydroxyalkyS oder Acyloxyalkylgruppe, das andere eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyal kyigruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, mit desulfonierenden Mitteln behandelt. Die als Ausgangsstoff dienende Dihydroxydiaminoanthrachinonmonosulfonsäure der Formel (1 > kann erhalten werden durch Behandeln einer Verbindung der Formel: EMI1.4 mit einem hydroxyalkylierenden Mittel, insbesondere durch Erhitzen mit Chlorameisensäurechloräthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. Als desulfonierendes Mittel verwendet man vorzugsweise Natriumdithionit, zweckmässig in einer wässerigen Base, beispielsweise Pyridin. Man arbeitet vorteilhaft bei erhöhter Temperatur. Die erhaltenen Farbstoffe können durch Filtration leicht isoliert werden. Sie färben Polyesterfasern in blauen Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel In 20Vol.-Teile Pyridin werden unter Rühren 2 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2 (4'-methoxy)-phenyl4-sulfonsäure eingetragen. Diese Mischung wird am Rückfluss gekocht bis sich der grösste Teil gelöst hat und dann auf Zimmertemperatur abkühlt. Hierauf werden 3,2 Teile Chlorameisensäurechloräthylester zugetropft, wobei die Lösung eine rote Färbung annimmt. Nun wird eine Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt und 100 Vol.-Teile 200/obige Natriumhydroxydlösung zugesetzt; anschliessend werden weitere 4 Stunden unter Rückfluss gerührt, das Pyridin durch Wasserdampf abgetrieben und das Produkt durch Zutropfen einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgefällt. Das erhaltene Produkt wird filtriert und gewaschen. Zur Abspaltung der Sulfonsäuregruppe gibt man die erhaltene Monosulfonsäure in eine Mischung von Pyridin und Wasser, erwärmt auf 95" und gibt 2 Teile Natriumdithionit portionsweise zu. Nach beendeter Reaktion hat sich der Farbstoff abgeschieden. Man filtriert ihn ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel: EMI2.1 worin ein A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, das andere A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI2.2 mit desulfonierenden Mitteln behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man als desulfonierendes Mittel Natriumdithionit verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man in einer wässerigen Base arbeitet.3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Base Pyridin verwendet.
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