CH291735A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 286501. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichloranthrachi- non mit einem den 4-Dimethylsulfamido-ben- zoylrest abgebenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, echten, blauroten Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-Benzoylamino-4-amino- 6,-7-diehloranthraehinon kann durch Mono- nitrierung von 2,3-Dichloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro=6,7-dichlor- anthrachinons, Nitrierung der Oxaminsäure des 1-Amino-6,7-dichloranthrachinons,Benzoy- lierung des 1-Amino-4-nitro-6,
7-dichloranthra- chinons und Reduktion der Aminogruppe her gestellt werden.
Als den 4 - Dimethylsulfamido-benzoylrest der Formel
EMI0001.0024
abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 4-Di- methylsulfamido - ibenzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden.
Die Umset zung kann mit Vorteil in indifferenten, hoch siedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naph thalin, gewünschtenfalls in Anwesenheit säurebindender und/oder katalytisch wirk samer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethylanilin), bei erhöhter Tempera tur, beispielsweise zwischen 100 C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 28 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäuredimethyl- amid werden in 720 Teilen trockenem Nitro- benzol suspendiert und nach Zufügen von 20 Teilen Thionylchlorid und 0,1 'Teil Pyridin 11/2 Stunden bei 90 bis 100 C verrührt. Hier auf fügt man 40 Teile 1-Benzoylamino-4- amino-6,7-dichloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden bei 125 bis 130 C. Der beim Erkalten in roten Kristallen aus fallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitro- benzol und heissem Alkohol gewaschen und ge trocknet.
Das 1-Benzoylamino-4-amino - 6,7 - dichlor- anthrachinon kann wie folgt hergestellt wer den: 29,8 Teile der in bekannter Weise herge stellten Oxaminsäure von 1-Amino-6,7-dichlor- anthrachinon (dieses lässt sich nach den An gaben des Hauptpatentes herstellen) werden in 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 5 bis 10 C gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei der gleichen 'Temperatur unter Rühren langsam 13 Teile Salpetersäure (65prozentig) in 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure zu tropfen.
Nachdem noch drei Stunden bei 0 bis 5 C verrührt wurde, wird in 1500 Teile kaltes Wasser ausgetragen, albgesaugt und neutralgewaschen. Der Filterkuchen wird in 1000 'Teilen Wasser suspendiert und nach Zufügen von 30 Teilen Natriumcarbonat zwei Stunden bei 90 bis 95 C verrührt, heiss abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet. Aus Anisol oder Nitrobenzol umkristallisiert erhält man 1-Amino-4-nit.ro-6,7-dichloranthra- chinon in roten Nädelchen.
135 Teile 1- Amino - 4 - nitro - 6,7 - dichlor- anthrachinon und 90 Teile Benzoylchlorid werden in 810 Teilen trockenem Nitrobenzol drei Stunden bei 135 bis 140 C verrührt. Der Benzoylaminokörper fällt beim Erkalten in grünst.ichig gelben Kriställchen aus. Durch Reduktion nach den übliehen Methoden er hält man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon als violettes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvio letter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, - Benzoy lamino-4- amino - 6,7 - dicliloranthra- chinon mit einem den 4-1)iitietliyisulfamido- benzoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, echten, blauroten Tönen.UNTERAN SPRCCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methylsulfamida-benzoylrest. abgebendes Mit tel ein 4-Dimethlsitifamido-benzoesäurehalo- genid verwendet.' 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man als, den 4-Di- methy1sulfamido,benzoyIrest abgebendes Mit tel 4-Dimethylsulfamido-benzoylchlorid ver wendet. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem indifferenten, hoehsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter 'Temperatur durch führt.
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