CH492765A - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Perinonfarbstoffe - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher   Perinonfarbstoffe   
Es   wurde-    gefunden, dass man zu neuen wertvollen Penaonfarbstoffen   der Form   
EMI1.1     
 gelangt, worin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen   Rest,    ein X ein   H-Atom    und das andere eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
 bedeutet, worin A einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine   Naplitalsäure    der   Formel   
EMI1.3     
 worin X eine Gruppe der Formel
EMI1.4     
 bedeutet, oder deren Anhydrid mit einem aromatischen Diamin kondensiert, dessen Aminogruppen in   o-    oder peri-Stellung zueinander stehen.



   In den als Ausgangsstoffe zu verwendenden Diaminen bedeutet Ar beispielsweise einein Naphtylen- oder vorzugsweise einen Phenylenrest, der beispielsweise   durch      Als      Phens*,    Alkoxy- oder Nitrogruppen   suS    stituiert sein kann.



     Als    Ausgangsstoffe geeignete Diamine sind genannt: o-Pienylendiamin    l ,2-Diamino-4-methylbenzol
1 ,2-Diamino-2-methylbenzol   
1   ,2-Diamin4-inethoxybenzol   
1   ,2-Diamino-2-methoxybenzol   
1 ,2-Diamino-4-äthoxybenzol
1,2-Diamino-2-äthoxybenzol
1   ,2-Diarnino4-nitrobenzol       1 ,2-Diarninoaphthalin   
2,3-Diamino-naphthalin    1 ,8-Diamino-naphthalin
3,4-Diamino-diphenyl   
Als Reste X kommen beispielsweise solche der Formel
EMI1.5     
  in Betracht, worin X1 und X2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Alkylsulfonylgruppen bedeuten. Daneben seien die Reste von 2-Mercapto-benzoxalzolen und -benzimidazolen genannt.



   Die Reste X können sich z. B. von
2-Mercapto-benzthiazol
2-Mercapto-6-methylbenzthiazol
2-Mercapto-6-methoxybenzthiazol
2-Mercapto-6-chlorbenzthiazol
2-Mercapto -6-nitrobenzthiazol
2-Mercapto-6-cyanbenzthiazol
2-Mercapto-6-methylsulfonylbenzthiazol
2-Mercapto-benzimidazol oder
2-Mercapto-benzoxazol ableiten.



   Die Umsetzung der Mercaptonaphtalsäure bzw.



  ihres Anhydrids mit einem aromatischen Amin erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur, insbesondere zwischen   8e200"C,    vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel wie Pyridin, Eisessig, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder auch in Wasser unter Druck.



   Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf brillante Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit. Derartige Färbungen sind auch für die Weiterveredlung im  permanentpress-Verfahren , wie z. B. dem Koratronverfahren, geeignet. Derart ausgerüstete Färbungen der neuen Farbstoffe ergeben ausgezeichnete Nass- und Hitzeechtheiten.



   Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel.



  In der Regel ist es zweckmässig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein   Dispergient:at'eI      undl      feinverteiltca    Farbstoff in   sel-    cher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfällen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermahlen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Dinaphtylmethandisulfosäure, gegebenenfalls auch durch Vermahlen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.



   Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder insbesondere den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über   100"    C, beispielsweise bei 1200 C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise   o-    oder p-Oxydiphenil, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol,   o-Dichlorbenzol    oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.



   Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50   O/o    Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens   60     imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100   O/o    ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.



   Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über   100 ,    beispielsweise zwischen 180 bis 2200, erhitzt.



   Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemässen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h.



  Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.



   Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.



   Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.



   Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.

 

   Im   nachfolgend    Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
5,54 Teile 4-Bromnaphtalsäureanhydrid werden in 80 Vol.-Teilen Dimethylformamid mit 3,3 Teilen 2-Amino-benzthiazol und 8 Teilen Soda 1 Stunde auf 1600 bis   1700    C erhitzt. 4,3 Teile der nach Abkühlung erhaltenen grünen Kristalle werden in 120 Vol.-Teilen Eis essig gelöst und unter Rückflusskochen mit einer Lösung von 3 Teilen 3,4-Diaminoanisol in 60 Vol. Teilen Eisessig versetzt. Nach 4 Stunden lässt man abkühlen. Es kristallisieren grüngelbe Nadeln aus, die   Polyester in brillanten, grünstichig gelben Nuancen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit färben.



   Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50   0/obigen    wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet.

 

   Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer   10 0/obigen    wässerigen Lösung eines   Kondensationspr    duktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40   0/obigen    Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.



   In dieses Bad geht man bei   50     mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 1300 und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült.



  Man erhält eine brillante grünstichig gelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Perinonfarbstoffe der Formel EMI3.1 worin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, ein X ein H-Atom und das andere einen Rest der Formel EMI3.2 bedeutet, worin A einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Naphtalsäure der Formel EMI3.3 worin X eine Gruppe der Formel EMI3.4 bedeutet, oder deren Anhydrid mit einem aromatischen Diamin kondensiert, deren Aminogruppen in o- oder peri-Stellung zueinander stehen.