CH493607A - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Perinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher PerinonfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Perinonfarbstoffe Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Perinonfarbstoffen der Formel EMI1.1 gelangt, worin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, ein X ein H-Atom und das andere eine Gruppe der Formel EMI1.2 bedeutet, worin A einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe bedeutet, wenn man ein Perinon der Formel EMI1.3 worin ein Z ein Halogenatom oder eine Sulfonsäuregruppe und das andere ein Halogenatom bedeutet, mit einem Mercaptan der Formel EMI1.4 kondensiert. In den als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenperinonen oder Sulfoperinonen bedeutet Ar bei- spielsweise ein Naphtylen oder vorzugsweise ein Phenylenrest, der beispielsweise durch Alkyl-, Phenyl-, Alko- xy- oder Nitrogruppen substituiert sein kann. Von besonderem Interesse sind also Perinone der Formel EMI1.5 worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet und Z die angegebene Bedeutung hat. Diese Ausgangsstoffe erhält man durch Kondensation der 4-Chlor-, 4-Brom-, oder 4-Sulfophthalsäure oder dem entsprechenden Anhydrid mit einem aromatischen Diamin, dessen Aminogruppen in o- oder peri Stellung zueinander stehen, also beispielsweise mit o Phenylendiamin 1 ,2-Diamino-4-methylbenzol 1 ,2-Diamino-2-methylbenzol 1 ,2-Diamino-4-methoxybenzol 1 ,2-Diamino-2-methoxybenzol 1,2-Diamino-4-äthoxybenzol 1,2-Diamino-2-äthoxybenzol 1, 2-Diamino-4-nitrobenzol 1 ,2-Diamino-Naphtalin 2,3-Diamino-Naphtalin 1,8-Diamino-Naphtalin 3,4-Diamino-diphenyl Geht man von unsubstituierten o-Phenylendiaminen aus, so erhält man ein Gemisch der beiden isomeren Verbindungen der Formel EMI2.1 Im Kern substituierte o-Phenylendiamine führen bei der Umsetzung mit 4-Chlor-, -Brom- oder -Sulfophtalsäure zu Gemischen, die aus 4-isomeren Perinonen bestehen. Als Merkaptane kommen 2-Merkaptobenzthiazole in Betracht, beispielsweise solche der Formel EMI2.2 worin X1 und X2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Alkylsulfonylgruppen bedeuten. Daneben seien auch 2-Merkapto-benzoxazole und benzimidazole genannt. Als Beispiele seien genannt: 2-Merkapto-benzthiazol 2-Merkapto-6-methylbenzthiazol 2-Merkapto-6-methoxybenzthiazol 2-Merkapto-6-chlorbenzthiazol 2-Merkapto-6-nitrobenzthiazol 2-Merkapto-6-cyanbenzthiazol 2-Merkapto-6-methylsulfonylbenzthiazol 2-Merkapto-benzimidazol 2-Merkapto-benzoxazol Die Umsetzung des Halogen- oder Sulfopennons mit dem Merkaptan erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Alkalihydroxydes oder -carbonates bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol-, oder in Dimethylformamid. Man verwendet mit Vorteil mindestens 1 Mol der Alkaliverbindung auf 1 Mol Perinon. Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf brillante Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit. Derartige Färbungen sind auch für die Weiterveredlung im permanentpress-Verfahren , wie z. B. dem Koratronverfahren, geeignet. Derart ausgerüstete Färbungen der neuen Farbstoffe ergeben ausgezeichnete Nass- und Hitzeechtheiten. Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, 5 ulfitcellulo- seablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilter Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfällen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermahlen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Dinaphtylmethandisulfonsäure, gegebenenfalls auch durch Vermahlen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden. Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephtalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder insbesondere den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 100 , beispielsweise bei 1200, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure. Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 500/0 Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, ent hält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 600 imprägniert und wie üblich abgequetsch wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100 o/o ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000, beispielsweise zwischen 180 bis 2200, erhitzt. Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemässen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe. enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmässig der Fonlardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig. Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle. Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netzund Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiumsgraden angegeben. Beispiel 2,07 Teile des durch Kondensation von 4-Bromnaphtalsäureanhydrid mit o-Phenylendiamin erhaltenen Perinons werden in 20 g Dimethylformamid mit 1 Teil 2-Mercaptobenzthiazol und 1,85 Teilen Natriumcarbonat 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der erhaltene Farbstoff in braunstichig gelben Kristallen aus. Er färbt Polyestermaterialien in brillanten, grünstichig gelben Nuancen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtbeit. In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man die Perinone aus 4-Bromphtalsäureanhydrid und den in Kolonne I erwähnten o-Phenylendiaminen mit den in Kolonne II beschriebenen Azolen nach den Angaben dieses Beispiels erhitzt. Kolonne III gibt die mit diesen Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltenen Färbungen an. EMI4.1 I <SEP> II <SEP> III <tb> 1 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-methoxy-benzimidazol <SEP> rotstichig <SEP> gelb <tb> 2 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-nitro-benzimidazol <SEP> rotstichig <SEP> gelb <tb> 3 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-methyl-benzimidazol <SEP> rotstichig <SEP> gelb <tb> 4 <SEP> 1,2-Diamino-4-nitro-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-methoxy-benzimidazol <SEP> orange <tb> 5 <SEP> 1,2-Diamino-4-chlor-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-chlor-benzimidazol <SEP> gelb <tb> 6 <SEP> 1,2-Diamino-4-chlor-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-nitro-benzimidazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 7 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-chlor-benzimidazol <SEP> orange <tb> 8 <SEP> 1,2-Diamino-4-nitro-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> braungelb <tb> 9 <SEP> 1,2-Diamino-4-chlor-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> gelb <tb> 10 <SEP> 1,2-Diamino-4-methyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> gelb <tb> 11 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy- <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> rot-orange <tb> benzol <tb> 12 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy- <SEP> 2-Mercapto-5-methoxy-benzimidazol <SEP> rot-orange <tb> benzol <tb> 13 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> gelb <tb> 14 <SEP> 1,2-Diamino-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 15 <SEP> 1,2-Diamino-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 16 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> gelb <tb> 17 <SEP> 1,2-Diamino-4-nitro-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 18 <SEP> 1,2-Diamino-4-chlor-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 19 <SEP> 1,2-Diamino-4-methyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> braungelb <tb> 20 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy- <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> rot-orange <tb> benzol <tb> 21 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzoxazol <SEP> gelb <tb> EMI5.1 I <SEP> II <SEP> III <tb> 22 <SEP> 1,2-Diamino-4-nitro-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzoxazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 23 <SEP> 1,2-Diamino-4-chlor-benzol <SEP> " <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 24 <SEP> 1,2-Diamino-4-methyl-benzol <SEP> " <SEP> gelb <tb> 25 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxybenzol <SEP> 2-Mercapto-5-chlor-benzoxazol <SEP> gelb <tb> 26 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-chlor-6-nitrobenzol <SEP> braungelb <tb> 27 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzimidazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 28 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzoxazol <SEP> gelb <tb> 29 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-benzthiazol <SEP> grünstichig <SEP> gelb <tb> 30 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethyl-benzol <SEP> 2-Mercapto-5,6-dimethyl-benzimidazol <SEP> gelb <tb> 31 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5,6-dimethyl-benzimidazol <SEP> rotstichig <SEP> gelb <tb> 32 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-nitro-benzimidazol <SEP> orange <tb> 33 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5-nitro-6-chlor-benzoxazol <SEP> gelbbraun <tb> 34 <SEP> 1,2-Diamino-4-methoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5,6-dimethoxy-benzimidazol <SEP> gelbstichig <SEP> orange <tb> 35 <SEP> 1,2-Diamino-4,5-dimethoxy-benzol <SEP> 2-Mercapto-5,6-dimethoxy-benzimidazol <SEP> rotstichig <SEP> orange <tb> Färbevorschrift 1 Teil des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 O/o-igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphtylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet. Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 O/o-igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40 O/o-igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereiet. In dieses Bad geht man bei 50" mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 1300 und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine brillante grünstichig gelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Perinonfarbstoffe der Formel EMI6.1 worin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, ein X ein H-Atom und das andere einen Rest der Formel EMI6.2 bedeutet, worin A einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Perinon der Formel EMI6.3 worin ein Z ein Halogenatom oder eine Sulfoasäure- gruppe und das andere ein H-Atom bedeutet, mit einem Mercaptan der Formel EMI6.4 kondensiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Perinon der Formel EMI6.5 ausgeht, worin R ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet und Z die angegebene Bedeutung hat.2. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mercaptan ein 2-Mercaptobenzthiazol der Formel EMI6.6 verwendet, worin X1 und X H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeutet.
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1966
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