CH492766A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReaktivfarbstoffenInfo
- Publication number
- CH492766A CH492766A CH425067A CH425067A CH492766A CH 492766 A CH492766 A CH 492766A CH 425067 A CH425067 A CH 425067A CH 425067 A CH425067 A CH 425067A CH 492766 A CH492766 A CH 492766A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dyes
- formula
- acid
- amino
- soluble
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title abstract 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 8
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 abstract description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 abstract description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJGIDGNLXAJIOA-UHFFFAOYSA-N 2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22,24,26,28,30,32,34-nonadecaen-37-amine Chemical compound Nn1c2nc3nc(nc4[nH]c(nc5nc(nc1c1ccccc21)c1ccccc51)c1ccccc41)c1ccccc31 XJGIDGNLXAJIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der vermutlichen Formel
EMI1.1
worin F den Rest eines Farbstoffes, jedes der Symbole Rt, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Halogen oder Rt und R4 zusammen die zur Bildung eines zweifach ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes notwendigen Atome, X -M-CO-(CH2)m-1 -NRC < CH""'CH- R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes, nied rigmolekulares Alkyl, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n 1 oder 2 bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Aminoverbindung der Formel FNHR)n (II) mit n Mol einer Verbindung der Fonn,eil
EMI1.2
worin Y CO(CH2)r Oder -CO-CH-CH-, und Z Chlor oder Brom bedeuten, umsetzt.
Das Verfahren eignet sich für alle Klassen von wasserlöslichen Farbstoffen und von in Wasser schwer löslichen Dispersionsfarbstoffen. Die Aminogruppe kann gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Phenylalkylreste monosubstituiert sein. Die Aminogruppe kann direkt an einen armonatischen Kern des Farbstoffmoleküls oder indirekt über eine aliphatische Kette und gegebenenfalls ein Brückenglied an das Farbstoffmolekül gebunden seien.
Als aliphatische Ketten seien die folgenden genannt:
EMI1.3
-CH2-CH2-CH2- und -CH2-CH9-CH2-CH2-
Als Brückenglieder kommen beispielsweise folgende in Betracht:
EMI1.4
wobei R' für Wasserstoff, niedrigrnolekulares Alkyl oder Hydroxylalkyl, CycloaLkyl, Aryl oder Aralkyl stehen kann, oder
EMI1.5
worin R" für einen Acylrest steht.
Erwähnenswerte Beispiele von geeigneten Farbstoffen der Formel (II) sind Aminomono- und Aminopolyazofarbstoffe, Aminostyrylfarbstoffe, Aminonitrofarbstoffe, Aminohydroxychinophthalonfarbstoffe, Aminoanthrachinonfarbstoffe und Aminophthalocyaninfarbstoffe.
Die Aminomono- und Aminopolyazofarbstoffe können koordinativ gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom, Kobalt, Nickel oder Kupfer, aufweisen. Es können auch solche Aminoazofarbstoffe mit einer Verbindung der Formel (III) umgesetzt werden, welche metallisierbare Gruppierungen aufweisen. Derartige Farbstoffe werden z. B. nach der Kondensation in Substanz metallisiert oder aber in metallfreier Form nach einer der üblichen Methoden mit der Faser zur Reaktion gebracht, wobei die erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden Mitteln nachbehandelt werden können.
Erwähnenswerte wasserlösliche Aminofarbstoffe sind z. B. in der schweizerischen Patentschrift Nr. 359 228 auf Seiten 1 bis 6 beschrieben.
Erwähnenswerte Dispersionsfarbstoffe mit einer gegebenenfalls monosubstituierten Aminogruppe sind z. B. in den Beispielen 23 bis 33 der schweizerischen Patentschrift Nr. 371 849 beschrieben.
Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur Anwendung gelangenden, eine Aminogruppe enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffe mit einer Verbindung der Formel (III) wird zweckmässig in wässrigem oder wässrig-organischem Medium bei Temperaturen von 20 bis 100 C, vorzugsweise bei 40 bis 600 C bei schwach saurer, neutraler bis schwach alkalischer Reaktion, vorzugsweise im pH-Bereich von 4 bis 8, ausgeführt. Bei der Umsetzung werden zwei Äquivalente Halogenwasserstoff abgespalten: eines intermolekular aus der Säurehalogenidgruppe und der Aminogruppe und eines intramolekular aus der Kohlenwasserstoffkette, wobei vermutlich ein doppelt ungesättigtes System entsteht (vgl. Formel 1).
Zur Neutralisation des Halogenwasserstoffs wird der Reaktionslösung oder -suspension entweder zu Beginn ein säurebindendes Mittel beispielsweise Natriumacetat, zugesetzt, oder man fügt während der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester pulverisierter Form oder als konzentrierte wässrige Lösung hinzu. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionslösung bzw. -suspension kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen.
Die Verbindung der Formel (III) kann als solche in konzentrierter Form oder auch in Lösung in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzol, Aceton oder Dioxan eingesetzt werden.
Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur Anwendung gelangenden, eine Aminogruppe enthaltenden, in Wasser schwer löslichen Dispersionsfarbstoffe mit der Verbindung der Formel (III) kann in wässriger Suspension, in wässrig-organischer Suspension oder Lösung oder in einer Lösung in inerten organischen Lösungsmitteln ausgeführt werden. In wässrigem oder wässrig-organischem Medium ist die Arbeitsweise gleich wie oben beschrieben. Arbeitet man in rein organischem Medium, so ist es vorteilhaft, ein tertiäres Amin, wie z. B. Dimethyl- oder Diäthylaminobenzol, Pyridin oder ein Pyridinbasengemisch als säurebindendes Mittel dem Reaktionsgemisch zuzusetzen.
Die fertigen wasserlöslichen Reaktivfarbstoffe können aus ihren gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösungen oder Suspensionen mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet werden.
Die Isolierung der Dispersionsfarbstoffe kann durch eine der grundlegenden Operationen, wie z.B. Filtration, Einengen des Lösungsmittels, Fällung aus dem Lösungsmittel mit einem geeigneten Medium, erfolgen.
Die erfindungsgemäss erhaltenen wasserlöslichen Reaktivfarbstoffe eignen sich zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern pflanzlicher und tierischer Herkunft, von Fasern aus regeniererter Cellulose, von Caseinfasern, von animalisierten Cellulosefasern, von synthetischen Polyamidfasern sowie von Gemischen dieser Fasern. Die erhaltenen, einer alkalischen Nachbehandlung bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur unterworfenen und anschliessend geseiften Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Walk-, Schweiss-, Wasser- und Sodakochechtheiten.
Die Fixierung der neuen Farbstoffe auf der Faser kann schon bei Raumtemperatur in einem alkalischen Bad durchgeführt werden.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Reaktivfarbstoffen mit einer Vinylsulfonylgruppe besitzen die neuen Farbstoffe den Vorteil, dass sie schon bei Raumtemperatur statt bei etwa 600 C auf Cellulosefasern fixiert werden und dass ihre so erhaltenen Färbungen bessere Nassechtheit, insbesondere bessere Sodakochechtheit, besitzen.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Dispersionsfarbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken hydrophober Fasern und Fasergemische, sowie geformter Gebilde aus derartigen Fasern, beispielsweise von Fasern oder Gebilden aus Celluloseäthern und -estern und von vollsynthetischen Fasern oder Gebilden, z. B.
solchen aus linearen Polyestern, Polyurethanen, Polyacrylnitril und deren Mischpolymerisaten sowie von Gemischen aus diesen Fasern oder Gebilden, vorzugsweise aber von synthetischen Polyurethan- und Polyamidfasern und von basisch modifizierten Polyacrylnitrilfasern. Die Färbungen besitzen gute Licht-, Schweiss-, Wasch-, Walk-, Sublimier-, Plissier-, Thermofixier- und Meerwaserechtheiten.
Die Applikation der Dispersionsfarbstoffe auf die hydrophoben Fasern geschieht vorteilhaft in der in der schweizerischen Patentschrift Nr. 371 849 auf Seite 7, Zeilen 61-100 angegebenen Weise.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
29 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI2.1
werden bei 600 in 200 Teilen Wasser und der zur Ein stellung des pH-Wertes auf 5 nötigen Menge 30 zeiger
Natriumhydroxidlösung gelöst. Unter gutem Rühren werden nun bei 600 in Portionen 18 Teile
3-(4',2'-Dichlor-2'-butensulfonyl) benzol- 1-carbonsäurechlorid eingetragen. Gleichzeitig lässt man in dem Mass 2 N Natriumcarbonatlösung zutropfen, dass der pH-Wert der Lösung bei 4-6 konstant bleibt. Nach beendeter
Umsetzung wird der Farbstoff durch Zusatz von 40 Tei len Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit
20%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im
Vakuum bei 603 getrocknet.
Das für die Acylierung verwendete Säurechlorid wird wie folgt erhalten: 122 Teile Benzol-1-carbonsäu re-3-sulfonsäurechlorid werden in Acetonitril als
Lösungsmittel, in Gegenwart von Kupfer-I-chlorid, mit
88,5 Teilen 2-Chlor-butadien zu 3-(2', 4'-Dichlor-2'-buten sulfonyl)-benzolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 172-173 umgesetzt. Aus dieser wird nach bekannter Methode mit Thionylchlorid das Säurechlorid vom Schmelzpunkt 86-87 erhalten.
Die folgende Tabelle enthält weitere Reaktivfarbstoffe welche nach den Angaben des Beispiels 1 erhältlich sind. Die dabei verwendeten Säurechloride sind
EMI3.1
EMI3.2
Beispiel Ausgangsfarbstoffe Säurechlorid Nuance
Nrn.
2 2-(4'-Amino-2'-methyl-phenylazo)- I blaustichig-rot naphthalin-4, 8-disulfonsäure
3 1-Amin*7-pphenylazo-8-hydroxy- II blaustichig-rot naphthalin-3,6,2'-trisulfonsäure
4 1-Amino;7-(4'-methyl-phenylazo)-8- III blaustichig-rot hydroxyn aphtltalin-3, 6,2'-trisulfonsäure
5 Kupferkomplex aus 1-Amino7-(2'- IV violett hydroxyphenylazo)-8-hydroxy- naphthalin- 4,7,2trisulfonsäure:
:
6 1-Hydroxy-2-(5'-aminowphenylazo)- II scharlach naphthalin-4, 7, 2-trisulfonsäure
7 1-Amino-3-methylbenzol - > 4,4'-Mamino-3,3'- III scharlach dimethyl-1,1'-diphenyl,6,6'-disulfonsäure - >
1-Hydroxynaphthalinffisulfonsäure
8 1-Hydroxy-2-phenylazo-6-aminoW 1 orange naphthalin-3,2'4isulfonsäure
9 1-Amino;
;4-(3'-amino-phenylamino)- II blau anthrachinon-2,4'-disulfonsäure
10 Phthalocyaninsulfonsäure-(3'-amino)- II türkisblau phenylamid-trisulfonsäure 11 1-Amino-7-(5'-amino-phenylazo)-8- I hlaustichig-rot hydroxynaphthalin-3, 6,2'-trisulfonsäure Färbevorschrilt
Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur mit einer 2 obigen Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 1 imprägniert, auf eine Trockengewichtszunahme von 80 lo abgequetscht und getrocknet.
Zur Fixierung wird das Gewebe während 1 Stunde bei 250 in einer Lösung, welche im Liter 300g kalziniertes Natriumsulfat und 5 g kalziniertes Natriumcarbonat enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1:30 umgezogen, dann herausgenommen, mit kaltem und mit warmem Wasser gespült, 20 Minuten bei 1000 in einer 0,3 %igen Seifenlösung in destilliertem Wasser geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine blaue licht- und nassechte Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der vermutlichen Formel EMI4.1 worin F den Rest eines Farbstoffes, jedes der Symbole R1,R2,R3, R4 und R; unabhängig voneinander Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Halogen, oder R1 und R4 zusammen, die zur Bildung eines zweifach ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes notwendigen Atome, x -NR- CCF-(CH2)--m1 -NR-CCHCH=CH- R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes niedrigmolekulares Alkyl, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n 1 oder 2 bedeuten.dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Aminoverbindung der Formel F-(NH-R)11 (II) mit n Mol einer Verbindung der Formel EMI4.2 worin Y CO(CH2)m-1 Oder -CO-CH=-H-, und Z Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH425067A CH492766A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
| CH1510269A CH492767A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
| BE712595D BE712595A (de) | 1967-03-23 | 1968-03-21 | |
| FR1562354D FR1562354A (de) | 1967-03-23 | 1968-03-22 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH425067A CH492766A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH492766A true CH492766A (de) | 1970-06-30 |
Family
ID=4272593
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1510269A CH492767A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
| CH425067A CH492766A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1510269A CH492767A (de) | 1967-03-23 | 1967-03-23 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE712595A (de) |
| CH (2) | CH492767A (de) |
| FR (1) | FR1562354A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0392351A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylsulfone und deren Cyclisierungsprodukte |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225595A (en) * | 1990-11-30 | 1993-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Arylsulfonyl compounds with unsaturated radicals |
| DE59106157D1 (de) * | 1990-12-24 | 1995-09-07 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einem Anker auf Alkenyl- oder Alkinylsulfonylbasis. |
-
1967
- 1967-03-23 CH CH1510269A patent/CH492767A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-03-23 CH CH425067A patent/CH492766A/de not_active IP Right Cessation
-
1968
- 1968-03-21 BE BE712595D patent/BE712595A/xx unknown
- 1968-03-22 FR FR1562354D patent/FR1562354A/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0392351A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylsulfone und deren Cyclisierungsprodukte |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH492767A (de) | 1970-06-30 |
| FR1562354A (de) | 1969-04-04 |
| BE712595A (de) | 1968-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE965902C (de) | Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur | |
| CH628669A5 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen. | |
| DE1117245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| CH492766A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| DE1219150B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE1198469B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1225319B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1127322C2 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien | |
| DE2814206A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialien | |
| DE1233518B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE2244061C3 (de) | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT230510B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Reactivfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT232160B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1793275C3 (de) | Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1188230B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH497601A (de) | Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien | |
| DE1160126B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1170898B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien | |
| CH419386A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| DE1644664A1 (de) | Verbindungen der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1225791B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE2460467A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen polyamiden | |
| CH420424A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| CH294162A (fr) | Lampe adaptable sur une monture de lunettes. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |