CH493485A - Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzolsulfonylharnstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzol sulfonyl harnstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen der Formel EMI1.1 und von deren physiologisch verträglichen Salzen, die blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und die in ihrer Wirkung den bekannten N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'-n-butyl-harnstoff um ein Vielfaches übertreffen. In der Formel bedeutet R Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy- oder Acylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Halogen, eine Amino- oder Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen. R1 einen der für R genannten Reste oder eine Amino oder niedermolekulare Acylaminogruppe. R und Rl können beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl; Reste mit einer äthylenischen Doppelbindung wie Allyl oder Crotyl und Halogenalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die als Substituenten Fluor, Brom, Jod oder vorzugsweise Chlor tragen, z. B. Chlormethyl, Brommethyl, ss-Chloräthyl, ;,-Chlorpropyl. Weiterhin seien als Beispiele für R und R' erwähnt: Halogene wie Fluor, Brom, Jod oder vorzugsweise Chlor, niedere Alkoxyreste wie Methoxy, Athoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy und Acylreste wie Acetyl, Propionyl, Benzoyl. R kann ausserdem bedeuten: Aminomethyl, s1- oder ss Aminoäthyl, Aminoalkyle mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen sowie die den genannten Aminoalkylen entsprechenden Hydroxyalkyle. Das Verfahren zur Herstellung dieser Benzolsulfonylharnstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man Alkalisalze von R, R'-substituierten Benzolsulfonsäurehalogenamiden mit Nortricyclylformamid umsetzt, und die Verfahrensprodukte gegebenenfalls zur Salzbildung mit alkalischen Mitteln behandelt. Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung können im allgemeinen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen weitgehend variiert und den jeweiligen Verhältnissen angepasst werden. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln, bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Als Lösungsmittel sind z. 13. indifferente aromatische Kohlenwasserstoffe wi Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, ferner gewisse polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Aceton, ferner Glykolmonomethyläther oder deren Gemische geeignet. Um die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen in möglichst reiner Form zu erhalten, nimmt man zweckmässig eine Umfällung aus Ammoniak-Salzsäure vor, indem man die Verfahrensprodukte in verdünntem Ammoniak auflöst, von eventuell im Verlauf der Reaktion entstandenen Benzolsulfonamiden abfiltriert und das Filtrat ansäuert. Die Verfahrenserzeugnisse können aus geeigneten Lösungsinftteln wie verdünnten Alkoholen umkristallisiert werden. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch eine starke blutzuckersenkende Wirkung aus. Zur Prüfung auf blutzuckersenkende Wirkung wurde ein Verfahrensprodukt, und zwar der N-(4-Methylbenzoylsulfonyl)-N'-nortricyclylharnstoff an nüchternen, stoffwechselnormalen Hunden in der angegebenen Dosierung als Trangant Aufschlämmung mittels Schlundsonde verabreicht. Die erste Blutentnahme erfolgte kurz vor der Applikation zur Bestimmung des Nüchternblutzuckers, die weiteren Blutproben wurden stündlich aus der Beinvene der Hunde entnommen. Die Blutzuckerbestimmungen wurden nach der Methode von Hagedorn-Jensen durchgeführt. In der beiliegenden Tabelle sind die Blutzuckersenkungen in Prozent des Ausgangswertes angegeben und zum Vergleich die unter gleichen Versuchsbedingungen mit N-(4-Methylbenzolsulfonyl)-N'-n-butylhamstoff erhaltenen Senkungen mitaufgeführt. Die Verfahrenserzeugnisse sollen vorzugsweise als oral verabreichbare Präparate mit blutzuckersenkender Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen und können sowohl als solche als auch in Form ihrer Salze bzw. in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, appliziert werden. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden: alkalische Mittel wie Alkali- oder Erdalkalihydroxide, -carbonate oder -bicarbonate, Ammoniak, ferner physiologisch verträgliche organische Basen. Als Zubereitungen kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichensHilfs- und Trägerstoffe wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant, Magnesiumstearat enthalten. Tabelle Blutzuckersenkungen bei nüchternen, stoffwechselnormalen Hunden orale Dosis Nüchternwert % Senkung bezogen auf den Ausgangswert nach Stunden Tier Nr. verabreichtes Präparat mg/kg mg/% 1 2 3 4 5 6 1 N- (4-Methylbenzol) -N'- nortricyclylharnstoff 5 91 19 19 23 23 18 19 2 zu 5 88 20 26 30 26 22 18 Mittelwerte: (19,5) (22,5) (26,5) (24,5) (20) (18,5) 3 zu 2,5 90 17 26 29 22 9 8 4 zu 2,5 90 20 24 26 19 10 10 Mittelwerte: (18,5) (25) (27,5) (20,5) (9,5) (9) 5 N-(4-Methylbenzol) N'-n-butylharnstoff 5 90 7 11 16 15 9 6 6 zu 5 88 13 14 11 8 6 6 Mittelwerte: (10) (12,5) (13,5) (11,5) (7,5) (6) 7 zu 2,5 90 9 14 12 11 7 9 8 zu 2,5 91 3 11 9 8 5 5 (6) (12,5) (10,5) (9,5) (6) (7) Beispiel 14 g p-Toluolsulfonsäurechlorid-natrium X 3 H2O werden mit 6,8 g Nortricyclylformamid (hergestellt durch Erhitzen von Nortricyclylamin und Ameisensäureäthylester) und 7 g NaCO3 in einer Reibschale gut gemischt und auf dem Dampfbad 1 Stunde erhitzt. Der entstandene Reaktionskuchen wird mit Wasser gelöst. Nach Zugabe von etwas Rongalit zur Reduktion des nicht umgesetzten p-Toluolsulfonsäurechloramid-natriums säuert man an. Der ausgeschiedene Niederschlag wird in etwa 1 % igem wässrigem Ammoniak behandelt. Durch Filtrieren und Ansäuern des Filtrates erhält man eine kristalline Fällung von N- [4-Methylbenzolsulfonyl]-N' nortricyclyl-harnstoff. Die Substanz schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 203-205 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen der Formel EMI2.1 worin R Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy- oder Acylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch Halogen, eine Amino- oder Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen; und R1 einen der für R genannten Reste oder eine Amino- oder niedermolekulare Acylaminogruppe bedeutet und von deren physiologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkalisalze von R, R1-substituierten Benzolsulfonsäurehalogenamiden mit Nortricyclylformamid umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen zur Salzbildung mit alkalischen Mitteln behandelt.
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| CH (4) | CH493486A (de) |
-
1965
- 1965-06-28 CH CH74468A patent/CH493486A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-06-28 CH CH74268A patent/CH530966A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-06-28 CH CH74168A patent/CH493485A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-06-28 CH CH74368A patent/CH509988A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH509988A (de) | 1971-07-15 |
| CH530966A (de) | 1972-11-30 |
| CH493486A (de) | 1970-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |