CH493606A - Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer FarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe
Es wurde gefunden, dass man Farbstoffe der Formel
EMI1.1
erhält, in der R einen niederen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste, R3 ein Wasserstoffatom oder einen Arylrest, X3 ein Anion und K den
Rest einer von ionogen wasserlöslich machenden Grup pen freien, Diazokomponente der Benzol- oder Naph thalinreihe bedeuten, wenn man Dihydropyrimidone der
Formel
EMI1.2
EMI1.3
mit der Diazoform von Aminen der Formel K-NH m kuppelt und die oberhalb pH 6 der Formel
EMI1.4
entsprechenden Kupplungsprodukte quaterniert.
Im einzelnen seien als Substituenten für R1 und R2 beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Butyl, Cyclohexyl oder
Phenyl und für R8 Phenyl genannt.
Als Kupplungskomponenten der Formel IIa kom- men z. B. Verbindungen in Betracht, die sich durch Umsetzung von N,N'-disubstituierten Harnstoffen mit Dicarbonylverbindungen oder Derivaten davon herstel len lassen.
Im einzelnen seien beispielsweise 4-Methylen-1,3 dimethyl- 3,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methylen-1,3- diäthyl- 3,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methylen-1-me- thyl-3 -äthyl-3 ,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methylenl,3 dimethyl-6-phenyl-3 ,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methy len-l ,3-diäthyl-6-phenyl-3 ,4-dihydropyrunidon-(2) und 4-Methylen-1,3-dicyclohexyl-3,4-dihydropyrimidon-2 ge nannt.
Die Diazokomponenten K-NH2 leiten sich vom
Benzol oder Naphthalin ab und können Substituenten, wie beispielsweise Halogenatome oder Arylazo-, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Alkyl sulfonyl-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppen, tragen.
Folgende Komponenten seien als Beispiele ange führt: Aminobenzol, 1-Amino-4-methoxybenzol, 1-Amino-3-methoxybenzol, 1 -Amino-2-methoxybenzol, 1 Amino-2-chlorbenzol, 1-Amino-3-chlorbenzol, 1-Ami- no-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-methylbenzol, 1-Amino-3 methylbenzol, 1 -Amino-4-methylbenzol, 1-Amino4- acethylaminobenzol, 1 -Amino-2-methyl-5-chlorbenzol,
1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1 Amino-2,4-di chlorbenzol, 1-Aminonaphthalin, 2-Aminonaphthalin,
1-Amino- 2,5-dimethoxybenzol, 1-Amino- 2,4-di- methoxybenzol, 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol,
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
1 -Amino-2-nitrobenzol, l-Amino-3-nitrobenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Ami- no-2-methyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-methyl-2-nitro- benzol, 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-phenylazobenzol und 1 Amino-4-phenylaminobenzol.
Von diesen Komponenten werden die vier zuerst genannten bevorzugt. Die Kupplung der diazotierten Amine KNH2 mit den Dihydropyrimidonen erfolgt zweckmässigerweise im wässrigen Medium bei einem pH-Wert zwischen 4 und 7. Oberhalb von pH 6 fallen die Kupplungsprodukte als der Formel IV entsprechen de Farbbasen aus, die zur Herstellung der Verbindungen der Formel I dann quaterniert werden.
Die Quaternierung der Farbbasen mit den Quater nierungsmitteln wird vorteilhaft in organischen Lösungsmitteln, insbesondere Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen, durchgeführt und zwar vorzugsweise bei Temperaturen von 40 bis 100 OC und gegebenenfalls unter Zusatz säurebindender Mittel, wie beispielsweise Magnesiumoxyd oder Zinkoxyd. Als Qua ternierungsmittel werden vorzugsweise Methylierungsmittel, z. B. Toluolsulfonsäuremethylester und Methyl jodid, besonders aber Dimethylsulfat, verwendet. Andere Quaternierungsmittel, wie Diäthylsulfat oder ss
Chlorpropionsäureamid sind ebenfalls brauchbar.
Das bei der Protonierung mit Protonensäuren oder bei der Quaternierung der Farbbasen durch das Quaternierungsmittel eingeführte Anion kann in der üblichen Weise, z. B. durch doppelte Umsetzung durch ein anderes ersetzt werden. Die Anionen können einfach oder komplex, anorganischer oder organischer Natur sein.
Im einzelnen seien als Anionen z. B. Chlorid, Sulfat,
Methosulfat Tetrachlorozinhat oder Acetat genannt.
Als für die Quaternierungsreaktion geeignete Lösungsmittel sind im einzelnen beispielsweise Chloroform, Toluol, Xylol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol zu nennen. Nach Abschluss der Umsetzung, die sich chromatografisch verfolgen lässt, säuert man die Reaktionsmischung mit Mineralsäuren, wie HCl, an und fällt die quaternierten Farbstoffe durch Zugabe von Fällungsmitteln, wie beispielsweise Natrium- oder Zinkchlorid oder auch Naphthalinsulfonsäure, aus. Man erhält die erfin- dungsgemässen Farbstoffe in ausgezeichneten Ausbeuten und vorzüglicher Reinheit. Die neuen Verbindungen sind basische Farbstoffe und können wie diese verwendet werden.
Sie eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpoly- merisaten des Acrylnitrils und ergeben auf diesem Material Färbungen mit gelben bis violetten Farbtönen und sehr guten Nass- und Dekaturechtheiten. Als Alkylrete sind Methyl- oder Äthylgruppen bevorzugt.
Besonders wertvolle Eigenschaften haben Farbstoffe, bei denen R, R1 und R2 Alkylreste und R8 ein Wasserstoffatom oder einen Phenylrest bedeuten.
Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1083 000 bekannten Farbstoffen zeichen sich die Farbstoffe der Formel I durch die grössere Brillanz der damit erhaltenen Färbungen und durch die vorzügliche Reinheit aus, m der sie bei der Kupplung erhalten werden.
Sie sind ausserdem farbstärker und zeigen eine Verschiebung des Absorptionsmaximums nach längeren Wellen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentangaben sind Gewichtseinheiten. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
Beispiel I
10,7 Teile 1-Amino-4-methylbenzol werden in 500 Teilen Wasser und 25 Teilen 36 0/obiger Salzsäure kalt gelöst, dann wird die Lösung filtriert und mit 150 Teilen Eis und allmählich mit 30 Teilen 23 0/obiger Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt unter Kühlung 2 Stunden nach, zerstört den Überschuss an Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure und lässt die Diazolösung zu der Lösung von 25,0 Teilen 1,3,4-trimethyl-3, 4-dihydro pyrimidonium-(2)-hydrogensulfat in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis zulaufen. Im Laufe von 2 Stunden wird der pH-Wert der Reaktionsmischung durch allmähliche Zugabe von Natriumacetatlösung auf 4 eingestellt, dann gibt man zur Fällung des Farbstoffs 500 Teile Natriumchloridlösung zu und saugt ab.
Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 25 Teile einer rotbraunen Verbindung, die sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten aus essig- oder schwefelsaurem Bad in brillanten Orangetönen färbt.
Beispiel 2
14,6 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zusammen mit 3 Teilen Magnesiumoxyd in 200 Teilen Chloroform suspendiert. Dann gibt man 10 Teile Dimethylsulfat hinzu und rührt die Mischung bei 60 OC, bis nach ungefähr 3 Stunden die Methylierung beendet ist, was sich dünnschichtchromatografisch nachweisen lässt. Anschliessend lässt man 200 Teile einer 5 0logen Salzsäure zulaufen und destilliert das Chloroform ab.
Zur noch heissen Mischung fügt man dann zur Vervollständigung der Ausfällung des Farbstoffs 100 Teile einer gesättigten Kochsalzlösung zu. Nach Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit wenig 5 0/obiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 21 Teile eines orange gefärbten Pulvers, das sich in heissem Wasser löst und Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisaten aus saurer Flotte in brillanten, sehr lichtechten rotstichig gelben Tönen färbt.
Beispiel 3
12,3 Teile 1-Amino-2-methoxybenzol werden in 250 Teilen Wasser und 25 Teilen 36 0/obiger Salzsäure kalt gelöst, dann wird die Lösung filtriert und nach Zugabe von 150 Teilen Eis mit 30 Teilen eine 230/obigen Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt unter Aussenkühlung 2 Stunden nach, entfernt den Nitritüberschuss durch Zugabe von Amidosulfonsäure und vereinigt die Diazolösung mit einer Lösung aus 25 Teilen 1,3,4-trimethyl-3,4-dihydropyrimidonium-(2)- hydrogensulfat in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis. Im Laufe von 2 Stunden wird die Mischung mit Natriumcarbonatlösung auf pH 6-7 eingestellt, danach wird die ausgefallene Farbbase abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein braungelbes Pulver, das sich in verdünnten Säuren mit roter Farbe löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten in brillanten Scharlachtönen färbt.
Beispiel 4
Zur Lösung von 13,6 Teilen der nach Beispiel 3 erhaltenen Farbbase in 200 Teilen Chloroform werden 10 Teile Dimethylsulfat hinzugefügt. Die Mischung wird bei der Siedetemperatur des Chloroforms gerührt. Nach 1 bis 2 Stunden ist die Methylierung beendet. Man arbeitet, wie in Beispiel 2 beschrieben, auf und erhält einen Farbstoff, der Acrylnitrilpolymerisate in sehr echten, neutralgelben Tönen färbt.
Beispiel 5
12,3 Teile 1-Amino-4-methoxybenzol werden wie in Beispiel 3 beschrieben, diazotiert. Man vereinigt die Diazoniumlösung mit einer Lösung aus 23,5 Teilen 4 Methylen- 1,3-dimethyl-6- phenyl-3,4- dihydropyrimidon-(2) vom Schmelzpunkt 100 bis 102 0C, 300 Teilen Wasser, 25 Teilen 36 0/obiger Salzsäure und 100 Teilen Eis. Im Verlauf von 2 Stunden wird die Mischung mit Natriumacetatlösung auf pH 1 5 eingestellt und der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkelgefärbtes Pulver, das Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisaten aus saurer Flotte in neutralen Rottönen färbt.
Verwendet man an Stelle von 12,3 Teilen 1-Amino-4-methoxybenzol 10,7 Teile p-Toluidin und verfährt sonst wie angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten in brillanten Scharlachtönen färbt.
Beispiel 6
19,2 Teile des nach Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffs werden in einem Gemisch aus 200 Teilen Chloroform, 3 Teilen Magnesiumoxyd und 10 Teilen Dimethylsulfat bei 60 OC quaterniert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben. Man erhält ein braungefärbtes Pulver, das Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisaten in echten, brillanten Orangetönen färbt.
Beispiel 7
12,3 Teile 1-Amino-4-methoxybenzol werden wie in Beispiel 3 beschrieben diazotiert und mit einem Gemisch aus 27,8 Teilen 4-Methyl-1,3-diäthyl-3,4-dihydro- pyrimidonium-(2)-hydrogensulfat, 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis vereinigt. Im Verlauf von 2 Stunden wird die Mischung mit Natriumacetatlösung auf pH l 5 eingestellt, dann werden 400 Teile einer gesättig- ten Natriumchloridlösung zugegeben und der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man ein rotbraun gefärbtes Pulver, das Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten aus essig- oder schwefelsaurem Bad in echten Scharlachtönen färbt.
Beispiel 8
15,0 Teile des nach Beispiel 7 erhaltenen Farbstoffs werden wie in Beispiel 2 beschrieben methyliert. Man erhält als Reaktionsprodukt ein braungefärbtes Pulver, das sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisaten aus saurer Flotte in sehr echten brillanten Orangetönen färbt.
Beispiel 9
Eine Mischung aus 19,7 Teilen 4-Aminoazobenzol, 120 Teilen Wasser und 0,2 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxyd lässt man bei Raumtemperatur über Nacht rühren. Man gibt dann 40 Teile einer 36 0/eigen Salzsäure und nach 15 Minuten noch 600 Teile Eis und 30 Teile einer 23 0/obigen Natriumnitritlösung hinzu, rührt 2 Stunden bei 0 bis 5 "C nach und filtriert. Das Filtrat wird mit einer Mischung aus 27,5 Teilen 1,4-Dimethyl-3-äthyl3,4-dihydropyrimidonium- (2)-hydrogensulfat, 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis vereinigt. Im Laufe von 2 Stunden wird die Kupplungsmischung mit einer 10 0/obigen Natriumcarbonatlösung auf pH 7 eingestellt und die ausgefallene Farbbase abgesaugt.
Nach dem Trocknen erhält man ein rotgelbes Pulver, das sich in verdünnten Säuren löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten in brillanten Rotnuancen färbt.
Beispiel 10
18,0 Teile der nach Beispiel 9 erhaltenen Farbbasen werden, wie in Beispiel 4 beschrieben, methyliert. Nach der Aufarbeitung erhält man ein braungefärbtes Pulver, das sich in Wasser löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten aus saurer Flotte in sehr echten Orangenuancen färbt.
Beispiel 11
18,4 Teile 1-Amino-4-phenylaminobenzol werden in 200 Teilen Wasser und 25 Teilen 36 %iger Salzsäure kalt verrührt, dann werden 250 Teile Eis und 30 Teile 23 %iger Natriumnitritlösung zugegeben. Nach 2-stündigem Rühren vereinigt man die Diazolösung mit einer Lösung aus 25,0 Teilen 1,3,4-trimethyl-3,4-dihydro pyrimidonium-(2)-hydrogensulfat in 200 Teilen Wasser und stellt den pH der so erhaltenen Mischung im Laufe von 2 Stunden mit Natriumacetatlösung auf 4-5 ein.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein blaurotes Pulver, das sich in heissem Wasser löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten aus essig- oder schwefelsaurem Bad in brillanten Violettnuancen färbt.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle angeführten Ausgangskomponenten zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe so erhält man Verbindungen der Formel I die Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten in den angegebenen Farbtönen färben: Diazokomponente Azokomponente Farbton 6-Methyl-3,4'-di- 4-Methylen-1,3-di- scharlach methoxy-4-aminoazo- methyl-3,4-dihydro- benzol pyrimidon-(2) 2-Aminonaphthalin 4-Methylen-1,3-di- orange methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2) 2,4-Dichloranilin 4-Methylen- 1,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2) Aminobenzol 4-Methylen-1,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 2-Amino-4-chlor-1-hy- 4-Methylen-1,3-di- gelborange droxybenzol methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1 -Amino-2-nitrobenzol 4-Methylen-1,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2)
1-Amino-2-methoxy-4- 4-Methylen-1,3-di- gelb nitrobenzol methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2) 1-Amino-2-nitro-4- 4-Methylen- 1 ,3-di- gelb chlorbenzol methyl-3,4-dihydro pyrimidon- (2) 1-Amino-4-brombenzol 4-Methylen-1 ,3-di- gelb methyl-3 ,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-3 -methylbenzol 4-Methylen-1 ,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-2-methylbenzol 4-Methylen-1 ,3-di- gelb methyl-3,4dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-2,4-dimethoxy- 4-Methylen-1,3-di- orange 5-chlorbenzol methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-3-methoxy-4- 4-Methylen-1,3-di- orange methylbenzol methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-naphthalin
4-Methylen-1,3-di- orangebraun methyl-3,4-dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-4-nitrobenzol 4-Methylen-1,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2) 1-Amino-4-acetylamino- 4-Methylen-1,3-di- rotorange benzol methyl-3 ,4iihydro- pyrimidon-(2) 1 -Amino-3-chlorbenzol 4-Methylen-1,3Zi- gelb methyl-3,4 dihydro- pyrimidon-(2) 1-Amino-4-chlorbenzol 4-Methylen-1,3-di- gelb methyl-3,4-dihydro pyrimidon-(2) 1-Amino-4-chlorbenzol 4-Methylen-1,3-dimethyl- rotstichig
6-phenyl-3,4-dihy- gelb dropyrimidon-(2)
1-Amino-4-acetylami- 4-Methylen-1,3-dimethyl- orange nobenzol 6-phenyl-3 ,4dihy- dropyrimidon-(2)
2-Amino-naphthalin 4-Methylen-1 ,3dimethyl- rotorange <RTI
ID=5.7> 6-phenyl-3,4 dihy- dropyrimidon-(2)
Aminobenzol 4-Methylen-l ,3 -dimethyl- gelb
6-phenyl-3,4-dihy dropyrimidon-(2)
1-Amino-3-methylbenzol 4-Methylen-1,3-dimethyl- rotstichig 6-phenyl-3,4-dihy- gelb dropyrimidon-(2)
1-Amino-4-nitrobenzol 4-Methylen-1,3-dimethyl- gelb 6-phenyl-3,4-dihy- dropyrimidon-(2)
1-Amino-4-phenylamino- 4-Methylen-1,3-dimethyl- rotviolett benzol 6-phenyl-3,4-dihy- dropyrimidon-(2)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe der Formel EMI5.1 in der R einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste, R3 ein Wasserstoffatom oder einen Arylrest, X ein Anion und K den Rest einer von ionogen wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihydro pyrimidone der Formel EMI5.2 oder deren Salze der Formel EMI5.3 mit der Diazoform von Aminen der Formel K-NH2 (III) kuppelt und die oberhalb pH 6 der Formel EMI5.4 entsprechenden Kupplungsprodukte quaterniert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten 4-Me thylen-1 ,3-diäthyl-3 ,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methylen-1,3-dimethyl-3,4-dihydropyrimidon-(2), 4-Methy len-l-methyl-4-äthyl-3,4-dihydropyrimidon-(2) und 4 Methylen-1,3-dimethyl-7-phenyl-3,4-dihydropyrimidon (2) verwendet.
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