CH494770A - Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo(3,3,0)-octanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo(3,3,0)-octanenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von i,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,0]-octanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,0]octanen der Formel
EMI1.1
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man A2-Imidazoline der Formel
EMI1.2
in welcher R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste und R1 auch Wasserstoff bedeuten, mit Epoxiden der Formel
EMI1.3
in welcher R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste darstellen oder zusammen mit den beiden C-Atomen zu einem cycloaliphatischen Ring verbunden sind und R3 auch eine Alkoxymethyl-, Allyloxymethyl- oder Aryl oxymethylgruppe darstellt, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, auf Temperaturen von 100 bis 2000C erhitzt.
Anstelle der Epoxide lassen sich auch, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, Stoffe einsetzen, die unter den Reaktionsbedingungen Epoxide bilden, wie beispielsweise cyclische Carbonate oder cyclische Sulfite.
Aus Bull. chem. Soc. Japan 35, 1216 (1962) [Ca 57, 12453e (1962)1 ist bekannt, dass Epoxide an die N=C Doppelbindung von Schiff'schen Basen angelagert werden können.
Andererseits ist die leichte Aufspaltbarkeit des Imid azolinringes eine bekannte Tatsache, wie auch aus R.P.
Elderfiled, Heterocyclic Compounds, Vol. 5, S. 238, (1957) hervorgeht.
Es war daher überraschend, dass aus Sgliedrigen cyclischen Amidinen (A2-Imidazoiinen) und Epoxiden stabile 1:1 Anlagerungsverbindungen erhalten werden konnten. Eine Anlagerung von Epoxiden an Amidine ist bisher noch nicht beschrieben worden.
Für das Verfahren der Erfindung geeignete A2-Imidazoline der Formel
EMI1.4
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, sind beispielsweise N-Methyl-A2-imidazolin, N-Äthyl-A2- -imidazolin, N - Phenyl-A2-imidazolin, 1,2 - Dimethyl-A2 -imidazolin, 1 ,2-Diäthyl-h2-imidazolin. 1,2-Diphenyl-A2- -imidazolin, l-Methyl-2-äthyl-A2-imidazolin, 1-Methyl-2- -isopropyl-A2-imidazolin, 1 -Methyl -2- butyl-A2-imidazo- lin, l-Methyl-2-phenyl-A2-imidazolin, 1 -Äthyl-2-methyl- -A2-imidazolin, 1 Äthyl-2-phenyl-A2-imidazolin, l-Phenyl-2-methyl-A2-imidazolin,
1 - Phenyl -2 - äthyl ¯2 ¯ imidazolin, l-Phenyl-2-propyl-A2-imidazolin, 1 -Phenyl-2-iso- propenyl-A2-imidazolin, 1- Phenyl-2-butyl-A2-imidazolin, 1 -Phenyl-2-palmityl-A2-imidazolin, 1 -Phenyl-2-stearyl-A2- -imidazolin, l-Tolyl-2-äthyl-A2-imidazolin und l-Phenyl -2-tolyl-A2-imidazolin.
Als Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Epoxide seien genannt: Äthylenoxid, 1,2-Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid, 1 ,2-Dimethyläthylenoxid, 1 ,2-Oc- tylenoxid, 4,5-Epoxydecadien-(l,9), Cyclohexenoxid, Dimethylcyclohexenoxid, Cyclododecenoxid, 1,2-Epoxy- cycloocten-(5), Styroloxid und insbesondere Glycidäther, wie z.B. Phenoxypropenoxid, Methoxypropenoxid, Äthoxypropenoxid, Allylglycidäther und Laurylglycidäther.
Anstelle der Epoxide können die cyclischen Carbonate oder Sulfite der entsprechenden 1,2-Diole eingesetzt werden.
Das Verfahren der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt, dass man ein Gemisch des A2-Imid- azolins und des Epoxids oder des cyclischen Carbonats oder Sulfits und gegebenenfalls des Katalysators auf die Reaktionstemperatur erwärmt. Man kann die Reaktion aber auch so durchführen, dass man einen der Reaktionspartner vorlegt und den anderen bei der Reaktionstemperatur zufügt.
Die Reaktion wird vorzugsweise unter Verwendung äquimolarer Mengen der A2-Imidazoline und der Epoxide durchgeführt, die Reaktionspartner können jedoch auch im Überschuss eingesetzt werden. Das Verfahren der Erfindung kann bei Normaldruck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden. Prinzipiell möglich, aber technisch weniger vorteilhaft ist die Durchführung des Verfahrens bei vermindertem Druck. Beim Einsatz von Verbindungen mit ungesättigten Resten R1 bis R4 kann die Zugabe von Polymerisationsinhibitoren angebracht sein.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann ohne Verwendung eines Katalysators durchgeführt werden. Beim Einsatz von cyclischen Carbonaten bzw. cyclischen Sulfiten anstelle der Epoxide kann jedoch zur Beschleunigung der CO2-Abspaltung ein Katalysator, beispielsweise ein Halogenid der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithiumchlorid verwendet werden.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 1000C und 2000C, vorzugsweise bei 1200C bis 1500C durchgeführt. Dabei erweist es sich als vorteilhaft, die Reaktion unter einem Inertgas; wie z.B. Stickstoff, und unter strengstem Wasserausschluss durchzuführen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 1 ,6-Diaza-4-oxa-bicyclo [3,3 ,O]octane können in einfacher Weise aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden, beispielsweise durch Destillation oder Extraktion.
Das Verfahren der Erfindung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 1 ,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,Ojoctane bzw. deren Salze oder Quaternisierungsprodukte können z.B. als Katalysatoren für basenkatalysierte, chemische Reaktionen, als selektive Lösungsmittel, z.B. für I(ohlenwasserstoffgemische, und als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika und Antistatika verwendet werden.
Beispiel 1
5-Äthyl-6-phenyl-3-phenoxymethyl-1 ,6-diaza-4-oxa- -bicyclo[3,3,O]octan
34,8 g (0,2 Mol) 2-Athyl-l-phenyl-A2-imidazolin und 30,0 g (0,2 Mol) Phenylglycidäther werden 6 Stunden auf 1500C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird destilliert und ergibt 56 g (86% der Theorie) eines gelben zähflüssigen Öls vom Siedepunkt ,,, 1760C (nD20 = 1,5800).
C20H24N202 (324,4):
Ber.: C 74,04 H 7,46 N 8,64 0 9,86
Gef.: C 73,71 H 7,50 N 8,61 0 10,40
Beispiel 2
5-Äthyl-3,6-diphenyl-1 ,6-diaza-4-oxa-bicyclo [3,3,Ojoctan
17,4 g (0,1 Mol) 2-Athyl-1-phenyl-A -imidazolin und 12,0 g (0,1 Mol) Styroloxid werden 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Die Destillation des Reaktionsgemisches ergibt 27,0 g (92% der Theorie) eines leicht gelb gefärbten zähflüssigen Öls vom Siedepunkt 0,2 171 - 1720C (nD20 = 1,5920).
C15H25N2O (294,4):
Ber.: C 77,52 H 7,53 N 9,52 0 5,44
Gef.: C 77,35 H 7,53 N 9,39 0 5,80
Beispiel 3
S-Ä thyl-6-phenyl-3-allylaxymethyl-1,6-diaza-4-oxa- -bicyclo[3,3,0]octz
17,4g (O,1Mol) 2-Äthyl-1-phenyl-A2-imidazolin und 11,4 g (O,1Mol) Allylglycidäther werden 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird destilliert und ergibt 24,5 g (85% der Theorie) eines leicht gelben Öls vom Siedepunkt o,05 135 - 1360C (nD20 = 1,5428).
C17H24N2O (288,4):
Ber.: C 70,80 H 8,39 N 9,71 0 11,10
Gef.: C 70,04 H 8,44 N 9,77 0 11,83
Beispiel 4
5-Äthyl-6-phenyl-3-lauryloxymethyl-1 ,6-diaza-4-oxa- -bicyclo[3,3,Ooctan
17,4 g (0,1 Mol) 2-Äthyl-1-phenyl-A2-.imidazolin und 24,2 g (0,1 Mol) Laurylglycidäther werden 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Durch Destillation des Reaktionsgemisches erhält man 27,5 g (66% der Theorie) eines gelben Öls vom Siedepunkt . 212 - 213OC (nD4 = 1,5071).
C26H44N2O2 (416,6):
Ber.: C 74,95 H 10,65 N 6,72 0 7,68
Gef.: C 74,45 H 10,45 N 6,74 0 8,21
Beispiel 5 5-Äthyl-6-phenyl-1 ,6-diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,0]octan
17,4 g (0,1 Mol) 2-Äthyl- 1-phenyl-A2-imidazolin, 9,7 g (0,11 Mol) Glykolcarbonat und 84 mg Lithiumchlorid werden unter Überleiten von trockenem Stickstoff 6 Stunden auf 1500C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird destilliert und ergibt 14,5g einer bei 111-1120C (0,2mm) siedenden Fraktion, die zur Reinigung nochmals destilliert wird. Man erhält 8 g (37% der Theorie) eines bei 107 - 1080C (0,2 mm) siedenden gelben Öls (nD20 = 1,5612).
Ci2HisNsO (206,3):
Ber.: C 69,87 H 8,80 N 13,56 0 7,76
Gef.: C 71,23 H 8,33 N 11,65 0 8,24
Beispiel 6
3-Methyl-5-äthyl-6-phenyl-1,6-diaza-4-oxa - bicyclo[3,3,O3octan
17,4 g (0,1 Mol) 2-Athyl-1-phenyl-A2-imidazolin, 10,2 g (0,1 Mol) 1,2-Propylencarbonat und 84 mg Lithiumchlorid werden 7 Stunden auf 2000C erhitzt. Aus dem Reaktionsgemisch erhält man durch 2malige Destil lation 8 g (34% der Theorie) eines gelben Öls vom Siede punkt,, 107 -1080C(n20 = 1,5550).
C14H20N2O (232,3):
Ber.: C 72,38 H 8,68 N 12,06 0 6,89
Gef.: C 72,15 H 8,61 N 13,02 0 6,33
Beispiel 7 5-Äthyl-6-phenyl-1 ,6-diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,0]octan
17,4 g (0,1 Mol) 2-Äthyl-1-phenyl-A2-imidazolin werden auf 1400C erhitzt. Durch die Mischung werden im Verlauf von 7 Stunden 50 g Äthylenoxid geleitet. Die Destillation des Reaktionsgemisches ergibt 3,9 g (18% der Theorie) eines leicht gelb gefärbten Öls vom Siedepunkt 0, < 107 - 108 C (nD20 = 1,5615).
C12H18N2O (206,3):
Ber.: C 69,87 H 8,80 N 13,56 0 7,76
Gef.: C 70,05 H 8,36 N 13,00 0 8,56
Beispiel 8
3-Methyl-5-äthyl-6-phenyl-1,6-diaza-4-oxa- -bicyclo[3,3,0]octn
17,4 g (0,1 Mol) 2-Athyl-1-phenyl-A2-imidazolin werden auf 120 - 1300C erwärmt. Aus einem Tropftrichter wird solange 1,2-Propylenoxid zugetropft bis nichts mehr aufgenommen wird. Das braun gefärbte Reaktionsgemisch wird destilliert und ergibt 18,3 g (79% der Theorie) eines leicht gelben Öls vom Siedepunkt 0,4 114 - 1150C (nD20 = 1,5519).
C14H20N2O (232,3):
Ber.: C 72,38 H 8,68 N 12,06 0 6,89
Gef.: C 71,60 H 8,63 N 13,00 0 7,04
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[3,3,0]octanen der Formel EMI3.1 dadurch gekennzeichnet, dass man A2-Imidazoline der Formel EMI3.2 in welcher R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste und R1 auch Wasserstoff bedeuten, mit Epoxyden der Formel EMI3.3 in welcher R5 und R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste darstellen oder zusammen mit den beiden C-Atomen zu einem cycloaliphatischen Ring verbunden sind und R3 auch eine Alkoxymethyl-, Allyloxymethyl- oder Aryl oxymethylgruppe darstellt, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, auf Temperaturen von 100 bis 2000C erhitzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Epoxyde in Form des rohen pyrolytischen Zersetzungsproduktes der entsprechenden cyclischen Carbonate oder Sulfite verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| EP0627483A1 (de) * | 1993-06-02 | 1994-12-07 | Institut Francais Du Petrole | Mindestens eine, alkoxylierte Imidazo-Oxazol Verbindung enthaltende Treibstoffzusätzeformulierung |
| FR2705964A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations. |
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1967
- 1967-07-07 CH CH966867A patent/CH494770A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0627483A1 (de) * | 1993-06-02 | 1994-12-07 | Institut Francais Du Petrole | Mindestens eine, alkoxylierte Imidazo-Oxazol Verbindung enthaltende Treibstoffzusätzeformulierung |
| FR2705964A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations. |
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