CH496066A - Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
Bisher ist in der Patentliteratur kein technisch brauchbares Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffpigmenten durch Kupplung von diazotierten Aminen mit den in Wasser besonders schwerlöslichen Bis-[2-hydroxynaphthoyl-(3)]-arylendiaminen beschrieben worden. Die grosse Schwierigkeit der Herstellung solcher Pigmente auf dem Kupplungswege in wässrigem Medium ist in der Literatur wiederholt festgestellt worden, z. B. im Artikel Neue organische Pigment farbstoffe und ihre Verwendung, von M. Schmid in der Deutschen Farben-Zeitschrift 9, Seite 253 (1955), in der DAS Nr. 1 066 680, im DBP Nr. 921 223 und im Artikel Les pigments organiques von J. Lenoir in Peintures Pigments Vernis, 36, Seite 714 (1960).
Zur Umgehung dieser Schwierigkeiten werden beispielsweise in den schweizerischen Patentschriften Nr.
343 044 und Nr. 365 469 Kupplungen durch Kneten oder Rühren von stabilisierten Diazoverbindungen mit den Bis-[2-hydroxynaphthoyl-(3)]-arylen-diaminen in wasserfreien organischen Lösungsmitteln beschrieben.
Dabei erhält man jedoch die Farbstoffe in einer für Pigmentzwecke ungeeigneten Modifikation. Die Umwandlung dieser Pigmente in eine pigmenttechnisch brauchbare Form ertordert einen zusätzlichen Arbeitsaufwand, wobei wiederum ein organisches Lösungsmittel benötigt wird. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, dass die Diazoamidoverbindung einer sorgfältigen Trocknung bedarf.
Die in der belgischen Patentschrift 587 115 be schriebene Kupplung von Diazoverbindungen auf die Mannichbasen der Bis-[2-hydroxynaphthoyl-(3)j -ary- lendiamine hat zwar den Vorteil, in wässrigem Medium zu verlaufen. Die Herstellung der Mannich-Basen erfordert jedoch einen weiteren Arbeitsgang. Ausserdem bietet dieses Verfahren infolge der Empfindlichkeit der Mannich-Basen bei der Durchführung in technischem Masstabe grosse Schwierigkeiten.
Schliesslich beschreibt die schweizerische Patentschrift 397 913 die Kupplung von diazotierten Aminen mit Bis-[2-hydroxynaphthoyl3)j -arylendiaminen in wässriger Suspension unter Zusatz von Dispergatoren und grösseren Mengen organischer Lösungsmittel unter Anwendung von Zerkleinerungskräften, wie sie in Kugel- oder Sandmühlen, Schnellrührapparaten, in Hochdruckmühlen oder Ultraschallapparaten erzeugt werden. Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, dass bei der Zugabe der wässerigen Lösung des Diazoniumsalzes die Kupplungskomponente ausfällt und demnach bei der Kupplung ein heterogenes System vorliegt, was sich sehr nachteilig auf die Geschwindigkeit der Kupplung auswirkt.
Ausserdem erfordert dieses Verfahren einen grossen apparativen Aufwand und ist daher in der Durchführung in grosstechnischem Masstabe kaum vorteilhafter als die vorher beschriebenen Kupplungsverfahren.
Es wurde nun gefunden, dass man auf einfache Weise zu reinen Disazofarbstoffen in einer für Pigmentzwecke günstigen Form gelangt, und welche der Formel
EMI1.1
entsprechen, worin Rt einen Arylrest, R2 einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, R3 einen Arylenrest bedeuten, wenn man eine den Rest Rl enthaltende Diazoaminoverbindung mit einem Naphthol der Formel
EMI2.1
in einem wässerig-organischen Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen Säure, vorzugsweise einer polyhalogenierten Fettsäure, erhitzt.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Aryldiazo amide werden erhalten nach bekanntem Verfahren durch Kondensation eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, insbesondere solche der Formel
EMI2.2
worin R4 und R5 Alkylreste oder Cycloalkylreste bedeuten, wobei die Reste R4 und R3 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können. Von besonderem Interesse sind heterocyclische Amine der Formel
EMI2.3
worin X eine direkte Bindung, eine Methylengruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet.
Als Beispiele seien genannt: Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin, Dibutylamin, N-Methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoamidoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können, gegebenenfalls nach Aussalzen, in kristalliner Form aus dem Reaktionsmedium abfiltriert werden.
Zur weiteren Umsetzung verwendet man vorzugsweise die wässerig feuchten Presskuchen der Diazoniumverbindungen.
Die Arylamine aus denen die Diazoniumsalze durch Diazotieren erhalten werden, entsprechen vorzugsweise der Formel
EMI2.4
worin X und Zt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -CONHR6, worin R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkanoylaminogruppen substituierten Benzolrest bedeutet.
Als Beispiele seien die folgenden Arylamine genannt: Anilin und insbesondere halogenierte Aniline, wie 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, ferner Nitroaniline, wie 2-, 3- und 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4nitro anilin, 4-Methyl-3-nitro anilin, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitro anilin, 2-Methyl-4-nitro anilin, ferner Alkoxy- und Phenoxyaniline, wie 2- und 4-Methoxyanilin,
2- und 4-ç2ithoxyanilin, 3-Chlor-Pmethoxyanilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin, 2-Methoxy-Schloranilin, 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin, sowie 2=Amino-4-trifluormethyl-4'-chlor Idiphenyläther, 2-Nitro-4-äthoxyanilin, 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin, 2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2-Amino-2,4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,4'-:
:l.ichlor-diphenyläther, sowie 1 -Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-methyl-5-carbonsäuremethylester, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäureäthylester, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäuremethylester, 4-Methyl-3-aminobenzoesäurephenylester, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-(4'-chlor) phenylester, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-(4'-chlor)phenylester, 4-Amino-3-nitrobenzoesäureäthylester, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methyl)phenylester, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methoxy)phenylester, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-(4'-phenyl)phenylester, 4-Äthylsulfon-3-aminobenzotrifluorid, 4-Amino-3-methylbenzoesäure-(4'-chlor)phenylester, 5-Amino-isophthalsäuredimethylester, 4-Aminobenzamid, 4-Amino-3-nitro-benzotrifluorid, 2-Amino-5-nitro-benzotrifluorid,
1-Amino-2-chlor-benzol-5-carbonsäuremethylamid, 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther, 2,5-Dimethoxy-4-benzoylamino-anilin, 2,5-Diäthoxy-4-benzoylamino-anilin, 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-anilin, 2-Chlor-5-methoxy-4-benzoylamino-anilin, 2-Methoxy-5-methyl-4-benzoylamino-anilin, insbesondere aber 4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid, 4-Methylm3-aminobenzoesäure-anilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'carbomethoxyanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3' trifluormethylanilid, 4-Chlor-aminobenzoesäure-3',5'-bistrifluormethylanilid,
4-chlor-3-aminobenzoesäure-2',4',5' trichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',5'- dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',4' dlchloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'- trifluormethylanilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäureamid, 5-Amino-4-methoxy-2-chlorbenzoesäure-3'trifluormethylanilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-3'trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-anilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 4-methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',4',5'trichloranilid, 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'trifluormethylanilid,
4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'dichloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'- dimethoxy-4'-chloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'dimethyl-4'-chloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfonsäure2',5'-dichloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-2' chlor-5'-tnfluormethylanili.
Die Diazoniumverbindungen dieser Basen sind mit Dinaphtholen der Formel
EMI3.1
zu kuppeln, wobei die bei der Kupplung anwesende Säure bei erhöhter Temperatur eine vorherige Spaltung der Diazoamidoverbindung bewirkt. Als Säuren eignen sich organische Säuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, 4-Toluolsulfonsäure, polyhalogenierte Fettsäuren, insbesondere Trihalogencarbonsäuren, wie Trichlor- und Trifluoressigsäure sowie Trichloracrylsäure.
Als Dinaphthole kommen beispielsweise die Bis [2-hydroxynaphthoyl-(3)]aminodiphenyle in Betracht, insbesondere aber solche der Formel
EMI3.2
worin X1 und Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppen, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
Als Beispiele seine die folgenden Bis-[2-hydroxynaphthoyl-(3)]-arylendiamine genannt: Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-1,4'phenylendiamin, Bis-[2'hydroxy-3 '-naphthoyl] -2-chlor- 1,4-phenylend;iamin, Bis-[2'hydroxy-3'-naphthoyl]-2-methyl1,4-phenylendiamin, Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2-methoxy1,4-phenylendiamin, Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2-trifluormethyl1,4-phenylendiamin, Bis-2'-hydroxy-3 '-napthoyl] -2,5-dichlor1,4-phenylendiamin, Bis.[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2,5-dimethyl 1,4-phenylendiamin, Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2,5-dimethoxy1,4-phenylendiamin, Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2,5-diäthoxy- 1,4-phenylendiamin, Bis- [2'-hydroxy-3 '-naphthoyl] -2-chlor-5methyl-1,4-phenylendiamin, Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2-chlor-5methoxy-1,4-phenylendiamin,
Bis- [2'-hydroxy-3'-naphthoyl] -2-methyl- 5-methoxy-1,4-phenylendiamin, Bis- [2"-hydroxy-3"-naphthoylj -4,4'- diamino-diphenyl, Bis-[2"hydroxy-3"-naphthoyl]-3,3'-dichlor- 4,4'-diaminodiphenyl, Bis-[-2"-hydroxy-3"-nyphthoyl]-3,3',5,5'tetrachlor-4,4'-diamino-diphenyl, Bis-[2"-hydroxy-3"-nypthoyl] -3 ,3'-dimethoxy- 4,4'-diaminodiphenyl.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindungen mit dem Naphthol erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder -monoäthyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure.
Im allgemeinen ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässrigfeuchten Nutschku.- chen verwendet werden. Die der Kupplung vorangehende Spaltung der Diazoaminoverbindung erfolgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist wie bereits erwähnt, die Zugabe einer Säure erforderlich.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 60 bis 1800 C durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Pigmente können dank ihrer günstigen Eigenschaften für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkyd-harzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen.
Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber dem als Kondensationsverfahren bekannten Syntheseweg (siehe deutsche Patentschrift 921 223, Case 2814) hat das erfindungsgemässe Verfahren den Vorteil, dass auch Diazokomponenten verwendet werden können, die für die Bildung von Azo farbstoffcarbonsäurechloriden ungeeignet sind, wie z. B. Aminobenzol-carbonsäureamide, Aminobenzolsulfonamide, Aminobenzol-sulfo-arylamide etc. Das neue einfache Verfahren erlaubt daher nicht nur die rationelle Herstellung -an sich - bekannter Farbkörper, sondern es ermöglicht auch die Synthese neuer wertvoller Disazopigmente.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
3,2 Teile eines 60,6 0/obigen wässrigen Presskuchens der Diazoaminoverbindung der Formel
EMI4.1
(hergestellt durch kuppeln von diazotiertem 2,5 Dichloranilin auf Morpholin in alkalischem Medium) und 1,45 Teile Bis- [2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-2-chlor- 1,4-phenylendiamin werden in 130 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 90 bis 100" C erwärmt und mit 1,0 Teilen Trichloressigsäure versetzt. Es wird eine halbe Stunde bei 1200 C, dann eine halbe Stunde bei 150"C nachgerührt. Nach dieser Zeit ist die Spaltung der Diazoaminoverbindung und die Kupplung beendet.
Das rote Pigment wird heiss abfiltriert, mit heissem Glykolmonoäthyläther, dann mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser nachgewaschen.
Nach dem Trocknen im -Vakuum bei 80" C erhält man 1,75 Teile des Disazofarbstoffes der Formel
EMI4.2
welcher in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und Polyvinylchloridfolien in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, tSberlackier- und Migrationsechtheit färbt.
Beispiel 2
5,5 Teile eines 48 0/obigen wässrigen Presskuchens der Diazoaminoverbindung der Formel
EMI4.3
(hergestellt durch kuppeln von diazotiertem 4-Methyl3-aminobenzoesäure-(3'trifluormethyl)-anilid auf Pipe ridin in alkalischem Medium] und 1,35 Teile Bis [2'-hydroxy-3'naphthoyl] -2,5-diäthoxy-l ,4-phenylen- diamin werden in 130 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 90 bis 100 erwärmt und mit 5 Teilen Eisessig versetzt. Es wird eine halbe Stunde bei 120 , dann nochmals eine halbe Stunde bei 150 C gerührt. Nach dieser Zeit ist die Spaltung der Diazoaminoverbindung und die Kupplung beendet. Das rote Pigment wird heiss abfiltriert, mit heissem Glykolmonoäthyläther dann mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen im Vakuum bei 80 erhält man 2,0 Teile des disazofarbstoffes der Formel
EMI5.1
Das Pigment ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt Polyvinylchlorid in blau stichlg roten Tönen von guter Licht-, Überlackier- und Migrationsechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben zwei Moleküle der DiazoW aminoverbindung aus der in Kolonne I genannten Diazokomponente, und dem in Kolonne II erwähnten Amin mit der Bis-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)verbindung des in Kolonne III genannten Diamins kuppelt.
Kolonne IV gibt den Farbton der mit dem entsprechenden Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
I II III Iv
1 2,5-Dichloranilin Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot
2 2,5-Dichloranilin Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin Braun
3 2,5-Dichloranilin Morpholin Paraphenylendiamin Scharlach
4 2-Nitro-4-chloranilin Piperidin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Braun
5 2-Nitro-4-chloranilin Piperidin 2-Chlor-1,4-phenylendiamin Braun
6 4-Chlor-3-amino-benzamid Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Braun
7 4-Chlor-3-amino-benzamid Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin Braun
8 4-Methyl-3-amino-benzamid Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin Rot
9 4-Methyl-3-amino-benzarnicL Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin blaust.
Rot 10 4-Methoxy-3-amino-benzamid Morpholin 2-ChIor-1,4-paenyleadiamin blaust.
Rot 11 4-Chlor-3-amino- Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin Rot benzoesäure-methylester
I II III IV 12 4-Chlor-3-amino- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot benzoesäureWmethylester 13 4-Methyl-3-amino- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot benzoesäure-methylester 14 4-Methyl-3-amino- Piperidin 2,4-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin blaust.
benzoesäure-phenylester Rot 15 4-Methoxy-3-amino-benzoe- Piperidin 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin blaust.
säure-(4'-chlor)-phenylester Rot 16 4-Chlor-3-amino-benzoe- Piperidin Paraphenylendiamin Rot säure-(4'-chlor)-phenylester 17 4-Amino-3-nitro, Piperidin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Braun benzoes äure-äthylester 18 4Methyl-3-amino-benzoe- Piperidin 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin blaust.
säure-(4'-methyl)-phenylester Rot 19 4-Methyl-3-amino-benzoe- Morpholin 2.5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin blaust.
säure-(4'-methoxy)-phenylester Rot 20 4-Chlor-3-amino-benzoesäure Morpholin 2,5-Dichlor-1,4-phenylendiamin Rot (4'-phenyl)-phenylester 21 4-Methyl-3-amino Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Violett benzoesäure-phenylester 22 4-Äthylsulfon-3- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Orange amino-benzotrifluorid 23 4-Amino-3-methyl-benzoe- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Braun säure(4'-chlorphenyl)ester 24 4-Methyl-3-amino-benzoesäure- Morpholin 2,5-Diäthoxy-1,4-phenylendiamin Rot (3'-trií luor-methyl)-anilid 25 4-Methyl-3-amino-benzoesäure- Morpholin 2,5,Dilmethyl-1,4-phenylendiamE blaust.
(3'-trifluor-methyl)-anilid Rot 26 4-Methoxy-3 -aminc-benzoe- Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin blaust.
säure-(3'-trifluormethyl)-anilid Rot 27 4-Chlor-3-amino-benzoe6äureW Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot (2'-chlor-5'-trifluormethyl)-anilid 28 4-Methyl-3-amino-benzoe- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot säure-(2',5'-dichlor)-anilid
I II III IV 29 4-Chlor-3-amino-benzoew Morpholin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin Rot säure-(2'-methyl-3 '-chlor)-anilid 30 4-Chlor-3-amino-benzoesäure- Morpholin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin Rot (2',4'4ichlor)-anilidl 31 5-Amino-isophthalsäure- Morpholin 3,3-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl Rot dimethylester 32 Anthranilsäuremethylester Dicyclc- Paraphenylendiamin Rot hexylamin 33 <RTI
ID=7.8> 4-Aminobenzoesäure-methylester Morpholin 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl Rot
Kuppelt man 2 Mol der Diazoniumverbindung des 4-Methyl-3-amino-benzoesäurephenylesters und Morpholin mit 1 Mol Bis-(2'-hydroxy-6'-brom-3'-naphthoyl)- 2,5-dimethyl-1,4-phenylendiamin, so erhält man ein Pigment, welches Polyvinylchlorid in violetten Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffpigmenten der Formel EMI7.1 worin R1 einen Arylrest, R2 einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, R3 einen Arylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest Rí entahltende Diazoaminoverbindung mit einem Bis-naphthol der Formel EMI7.2 in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Säure erhitzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-naphthol der Formel EMI7.3 ausgeht, worin X1 und Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppen, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Diazoaminoverbindungen der Formel EMI7.4 ausgeht, worin R4 und R5 Alkylreste bedeuten, wobei R4 und R5 auch zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden können.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Diazoaminoverbindung der Formel EMI7.5 ausgeht, worin X2 eine direkte Bindung, eine Methylengruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Diazoniumverbindung der Formel EMI7.6 ausgeht, worin R4 und R5 die im Unteranspruch 2 angegebene Bedeutung haben, X und Zí Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppen bedeuten, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -CONHR6, worin R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan, Carbalkoxy- oder Alkanoylaminogruppen substituierten Benzolrest bedeutet.5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente einen Aminobenzolcarbonsäureester verwendet.6. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Säure eine polyhalogenierte Fettsäure verwendet.7. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als polyhalogenierte Fettsäure eine Trihalogenessigsäure verwendet.8. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem wässerig-organischen Lösungsmittel arbeitet.
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