CH519007A - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azoverbindungen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azoverbindungen
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffpigmenten der Formel (1) R1-N=N-R2-CONHR3 gelangt, worin R, einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo; Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierbaren oder enolisierten Ketomethylenverbindung und R3 einen Carbostyrilrest bedeutet, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel R,NH2 mit einer Azokomponente der Formel
R2CON H-R3 kuppelt.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbstverständ lich ausgeschlossen.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
EMI1.1
worin R4 einen Benzolrest, R3 einen Carbostyrilrest und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Nitrooder Cyangruppe bedeuten. Diese Farbstoffe entsprechen vorzugsweise der Formel
EMI1.2
worin W ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppe, U ein Wasserstoffoder Halogenatom, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, eine Carbonsäureamidgruppe oder eine Sulfonsäureamidgruppe, X ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Phenylgruppe, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Phenyl- oder Alkoxygruppen bedeuten und Y die angegebene Bedeutung hat und worin die NH-Gruppe in 6- oder 7-Stellung an den Carbostyrilrest gebunden ist.
Ebenfalls von Interesse sind die Farbstoffe der Formel
EMI1.3
insbesondere jene der Formel
EMI2.1
worin R3, R4, U, V, W, X,, X2 und X3 die angegebene Bedeutung haben, oder jene der Formel
EMI2.2
insbesondere jene der Formel
EMI2.3
worin R5 einen Diphenylrest, Zt und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, R3, X1, X2 und X3 die angegebene Bedeutung haben.
Zu den Farbstoffen der Formel (2) gelangt man beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Aminobenzols der Formel R4-NH2 mit einem Naphthol der Formel
EMI2.4
Auch die Farbstoffe der Formel (4) erhält man zweckmässig durch Kuppeln eines diazotierten Aminobenzols mit einem Acetoacetylaminocarbostyril, insbesondere einem solchen der Formel
EMI2.5
worin X,, X7 und X3 die angegebene Bedeutung haben.
Schliesslich erhält man die Farbstoffe der Formel (8) ebenfalls zweckmässig durch Kuppeln eines diazotierten Diaminodiphenyls, insbesondere eines solchen der Formel
EMI2.6
worin Z und Z2 die angegebene Bedeutung haben, mit dem entsprechenden Acetoacetylaminocarbostyril im Molverhältnis 1:2.
Als Beispiele für Diazokomponenten seien die folgenden Aminobenzole genannt: Anilin und insbesondere halogenierte Aniline, wie 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Fluoranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 3-Trifluormethylanilin, 3,5-Di-trifluormethylanilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 4-Chlor-2-trifluormethylanilin, 4-Chlor-3-trifluormethylanilin, 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin, ferner Nitroaniline, wie 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor4-nitroanilin, 2,5-Dichlor4-nitroanilin, 4-Methyl-3-nitroanilin,
4-Methyl-2-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, ferner Alkoxy- und Phenoxyaniline, wie 2- und 4-Methoxyanilin, 2- und 4-äthoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin, 3-Chlor-4-methoxyanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Nitro-5-methoxyanilin, 2-Nitro-4-äthoxyanilin, 5-Nitro-4-methyl-2-methoxyanilin, 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin, 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin, 2-Amino-4-chlordiphenyläther, 2-Amino-2',4-dichlordiphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlordiphenyläther, 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther, 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther,
4-Amino-2-trifluormethyl-diphenyläther, ferner 4-Amino-3-nitrobenzotrifluorid, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid, 2-Amino-benzoesäuremethylester, 2-Amino-benzoesäure-äthylester, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-methylester, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-äthylester, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-methylester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-methylester, 3-Amino-benzoesäure-phenylester, 4-Amino-benzoesäure-phenylester, 4-Amino-4'-diphenyl-carbonsäure-äthylester, 2-Amino-diphenylsulfon, 4-Methoxy-3-aminobenzol-1-benzylsulfon, 4-Methoxy-3-aminobenzol-1-äthylsulfon, ferner 3-Amino-benzoesäureamid, 4-Amino-benzoesäureamid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid, 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-N-methylamid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-N-diäthylamid,
4-Amino-3-methylbenzoesäureamid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäureamid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-N-methylamid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-anilid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-4'-chloranilid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2',4',5'-trichloranilid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethylanilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-anilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-3'-chloranilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-2',5'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 2,4-Dichlor-5-amino-benzoesäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid, 5-Amino-4-methoxy-2-chlor-benzoesäure-3'trifluormethylanilid, 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-anilid,
4-Methyl-3-amino-benzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-3'-chloranilid, 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilid, 4-Amino-3-methyl-benzoesäure-anilid, 4-Amino-3-methyl-benzoesäure-4'-chloranilid, 4-Amino-3-methyl-benzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-anilid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-3',5'-ditrifluor-methylanilid, 4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Amino-4'-diphenylcarbonsäure-anilid, 4-Carbomethoxy-3-amino-benzoesäure-anilid, 4-Carbomethoxy-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilid, 4-Carbomethoxy-3-amino-benzoesäure-4'-methylanilid, 4-Methoxy-3-amino-benzol-sulfo-N-diäthylamid, 4-Methoxy-3-amino-benzol-sulfonsäure-anilid,
4-Methoxy-3-amino-benzol-sulfonsäure-2',5'-dichloranilid, 4-Chlor-3-amino-benzol-sulfonsäure-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzol-sulfonsäure-2'-chlor-5'trifluormethylanilid.
Die Herstellung der Naphthole der Formel (8) erfolgt zweckmässig durch Kondensation eines entsprechenden 2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorides mit einem Aminocarbostyril, vorzugsweise einem solchen der Formel
EMI3.1
worin X1, X2 und X3 die angegebene Bedeutung haben und die Aminogruppe in 6- oder 7-Stellung steht, kondensiert.
Als Beispiele seien die folgenden Aminocarbostyrile genannt: 6-Aminocarbostyril, 7-Aminocarbostyril, 4-Methyl-7-amino-carbostyril, 4,6-Dimethyl-7-aminocarbostyril, 4,5-Dimethyl-7-aminocarbostyril, 4,5,8-Trimethyl-7-aminocarbostyril, 4-Methyl-6-methoxy-7-aminocarbostyril, 4,6,8-Trimethyl-7-aminocarbostyril,
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungs- komponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt.
Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Es sigsäure, in Betracht.
Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz; Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1 -Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat.
Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B.
Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Äthylenglykolmonomethyläther, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol oder Dimethylformamid.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Überschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Zu den neuen Farbstoffpigmenten gelangt man auch, wenn man eine den Rest R, enthaltende Diazoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in einem wässerig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure erhitzt.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Aryldiazoamide werden erhalten nach bekanntem Verfahren durch Kondensation eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eigenen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Äthanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, B-Aminoäthylschwe- felsäure, alicyclische Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure,
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyltguanidin, 4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Äthylaminobenzoesäure, 1 -Aminonaphtha- lin4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure, hete rocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit dem Naphthol erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder -monoäthyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässerigfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorangehende Spaltung der Diazoaminoverbindung erfolgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, erforderlich.
Die Kupplung wird vorzugsweise in der Wärme vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 180 "C durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln bei Pigmenten, die auf dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Pigmente können dank ihrer günstigen Eigenschaften für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von hochmolekularem Material wie Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
18,8 Teile 4,6-Dimethyl-7-aminocarbostyril werden in 250 Vol.-Teilen N-Methylpyrrolidon verrührt. Dann werden bei Raumtemperatur 23,5 Teile 2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorid eingetragen. Die Temperatur steigt langsam bis 40 und nach kurzer Zeit tritt klare Lösung ein. Nach etwa einer Stunde beginnt das Kondensationsprodukt zu kristallisieren. Man rührt 6 Stunden bei Raumtemperatur, verdünnt dann mit 250 Vol.-Teilen Methanol und filtriert.
Der Filterrückstand wird mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 70 bis 75" erhält man 28,5 Teile, entsprechend 79,5 O!o der Theorie, der Naphtholkomponente der Formel
EMI5.1
Analyse: Berechnet: C 73,73; H 5,50; N 7,81 O/o.
Gefunden: C 73,75; H 5,00; N 7,78 /0.
3,2 Teile 2,5-Dichloranilin werden auf bekannte Weise mit 5 Vol.-Teilen 30 /0iger Salzsäure und 5 Vol.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung bei 0 bis 2 diazotiert. Die Diazolösung wird wenn nötig klärfiltriert und auf 200 Vol.-Teile und 0 gestellt. Nach Zugabe von 10 Teilen kristallisier tem Natriumacetat lässt man unter Rühren bei 20 bis 25 eine Lösung von 7,2 Teilen des nach Absatz 1 erhaltenen
2,3-Hydroxynaphthoesäurearylides in 100 Vol.Teilen Di methylformamid und 25 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge zutropfen. Zur Beendigung der Kupplung lässt man eine Stunde bei 20 bis 25 rühren und erwärmt dann auf 80 bis 85 ".
Man filtriert heiss und wäscht den Farbstoff mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 90 bis 95 erhält man 9,4 Teile, entsprechend 88,7 % der
Theorie, des Farbstoffes der Formel
EMI5.2
Dieses Pigment färbt Kunststoffe wie Polyvinylchlorid oder Lacke in roten Tönen mit sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. Ein Pigment mit besseren rheologischen Eigenschaften wird durch kurzzeitiges Erhitzen des Rohproduktes in Nitrobenzol auf 140 bis 150 erhalten.
Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarb stoffe, die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man die in Kolonne I aufgeführten Amine mit den Naphtholen kuppelt, die man durch Kondensation von 2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorid mit den in Kolonne II erwähnten Aminocarbostyrilen erhält. Kolonne III gibt die mit diesem Pigment in Polyvinylchlorid erzielten
Nuancen an.
ll III 14-Methoxy-3-amino- 4,6-Dimethyl-7-amino- Blaurot benzoesäureamid carbostyril 2 4-Methoxy-3-amino- 4,5,8-Trimethyl-7- Bordeaux benzoesäureamid aminocarbostyril 3 4-Methoxy-3-amino- 4-Methyl-7-chlor-6- Rot benzoesäureamid aminocarbostyril 4 4-Methyl-3-amino- 4-Methyl-7-chlor-6- Scharlach benzoesäureamid aminocarbostyril
5 4-Methyl-3-amino- 4,6-Dimethyl-7-amino- Rot benzoesäureamid carbostyril
6 4-M ethoxy-3-amino- 4-Methyl-6-chlor-7- Blaurot benzol-sulfo-N-di- aminocarbostyril äthylamid
7 4-Methoxy-3-amino- 4-Methyl-7-chlor-6- Rot benzol-sulfo-N-di- aminocarbostyril äthylamid
8 4-Chlor-3-amino- 4-Methyl-7-amino- Orange benzoesäureamid carbostyril
9 4-Chlor-3-amino- 4,6-Dimethyl-7-amino- Scharlach benzoesäureamid carbostyril
10 4-Amino-3-methyl- 4-Methyl-6-chlor-7- Rot benzoesäureamid
aminocarbostyril
11 4-Amino-3-methyl- 4-Methyl-7-chlor-6- Blaurot benzoesäureamid aminocarbostyril
12 4-Amino-3-methyl- 4-Methyl-5,8-dimethoxy- Bordeaux benzoesäureamid 6-aminocarbostyril Beispiel 2
20,85 Teile 4-Methyl-6-chlor-7-aminocarbostyril werden in 200 Vol.-Teilen Eisessig suspendiert und bei 60 bis 65 unter Rühren in 10 Minuten 9 Teile Diketen zugetropft.
Nach beendetem Zutropfen erwärmt man das Gemisch eine Stunde auf 90 bis 95 ". Die anfangs sehr feine weisse Suspension verwandelt sich dabei in einen dicken Brei schöner glänzender Kristalle. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird genutscht, zunächst mit 400/obiger Essigsäure und dann mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 70 bis 75 erhält man 27,5 Teile, entsprechend 94 % der Theorie, des 4-Methyl-6-chlor-7-acetoacetylaminocarbostyrils in Form glänzender farbloser Nadeln, die bei 253 unter Zersetzung schmelzen.
Analyse: Berechnet: C 57,41; H 4,45; Cl 12,14; N 9,58 /O.
Gefunden: C 57,43; H 4,38; Cl 12,09; N 9,61 /o.
17,25 Teile 4-Chlor-2-nitroanilin werden in üblicher Weise diazotiert und die klärfiltrierte Diazolösung auf ein Volumen von 400 Teilen und 0 gestellt. Nach Zugabe von 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat lässt man unter Rühren eine Lösung von 29,5 Teilen des nach Absatz 1 erhaltenen Acetessiggarylides in 150 Vol.-Teilen Äthanol, 20 Teilen Natriumhydroxyd 30 OIo und 200 Teilen Wasser zutropfen. Man rührt noch eine Stunde bei 20 bis 25 ", erwärmt dann kurze Zeit auf 90 ", filtriert und wäscht mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 90 bis 95 im Vakuum erhält man 46 Teile, entsprechend 96,6 0/0 der Theorie, des Farbstoffes der Formel
EMI6.1
Dieser ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich.
Er färbt Kunststoffe und Lacke in grünstichig gelben Tönen von ausgezeichneter Migrations- und Lichtechtheit.
Nachstehende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man die in Kolonne I aufgeführten Amine mit den Acetoacetylderivaten kuppelt, die man durch Kondensation von Diketen mit den in Kolonne II erwähnten Aminocarbostyrilen erhält. Kolonne III bezeichnet den Farbton der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
1 II III 1 2-Nitro-4-chloranilin 4-Methyl-6-methoxy- grünstichig
7-aminocarbostyril Gelb 2 2-Nitro4-chloranilin 4-Methyl-7-chlor-6- Gelb aminocarbostyril 3 2-Nitro-4-methylanilin 4-Methyl-7-amino- Gelb carbostyril 4 2-Nitro-4-methylanilin 4,6-Dimethyl-7-amino- rotstichig carbostyril Gelb 5 2-Nitro4-methoxy- 4,6-Dimethyl-7-amino- rotstichig anilin carbostyril Gelb 6 2,5-Dimethoxy-anilin- 4-Methyl-6-methoxy- Gelb
4-sulfonsäureanilid 7-aminocarbostyril 7 4-Chlor-3-aminobenzoe- 4-Methyl-6-chlor-7- grünstichig säure-2'-methyl-5- aminocarbostyril Gelb chloranilid 8 4-Chlor-3-aminobenzoe- 4,6-Dimethyl-7-amino- Gelb säure-2'-methyl-5- carbostyril chloranilid 9 4-Chlor-3-aminobenzoe- 4-Methyl-6-methoxy- Gelb säure-2'-chlor-5'-tri- 7-aminocarbostyril fluormethylanilid Beispiel 3
4,21 Teile
des Kupplungsproduktes aus 1 Mol tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und 2 Mol Diäthylamin werden mit 5,8 Teilen 4-Methyl-6-methoxy-7-acetoacetylaminocarbostyril in 150 Vol-Teilen Eisessig verrührt und auf 100 bis 110 " erwärmt Man rührt während 4 Stunden bei dieser Temperatur, filtriert dann heiss und wäscht das abgeschiedene Pigment mit heissem o-Dichlorbenzol und anschliessend mit Methanol. Nach dem Trocknen bei 90 bis 95 im Vakuum erhält man 6,8 Teile, entsprechend 87,2 /0 der Theorie, des gelben Pigmentfarbstoffes der Formel
EMI7.1
Dieser färbt Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, in farbstarken rotstichig gelben Tönen mit sehr guter Migrationsund Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege oder nach der üblichen Methode durch direkte Kupplung der Komponenten erhalten werden, wenn man die in Kolonne I angegebenen Diamine diazotiert und gegebenenfalls nach Überführung in die Diazoaminoverbindung mit dem Naphthol kuppelt, das man. durch Kondensation von Diketen mit dem in Kolonne II aufgeführten Carbostyril erhält. Kolonne III charakterisiert die Nuance der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
1 II lll 3,3'-Dichlorbenzidin 4-Methyl-6-chlor-7- rotstichig acetoacetylamino- Gelb carbostyril 2 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4-Methyl-6-chlor-7- Gelb benzidin acetoacetylamino carbostyril 3 3,3'-Dimethoxy-6,6'- 4-Methyl-6-chlor-7- Gelb dichlorbenzidin acetoacetylamino carbostyril 4 3,3'-Dimethoxy- 4-Methyl-6-chlor-7- Orange benzidin acetoacetylamino carbostyril 5 3,3'-Dichlorbenzidin 4,6-Dimethyl-7- rotstichig acetoacetylamino- Gelb carbostyril 6 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4,6-Dimethyl-7- Gelb benzidin acetoacetylamino carbostyril 7 3,3'-Dichlorbenzidin 4-Methyl-7-chlor- rotstichig
6-acetoacetylamino- Gelb carbostyril 8 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4-Methyl-7-chlor- neutrales Gelb benzidin 6-acetoacetylamino carbostyril 9 3,3'-Dimethyl-6,6'- 4-Methyl-7-chlor- rotstichig dichlorbenzidin 6-acetoacetylamino- Gelb carbostyril 10 3,3'-Dimethoxy-6,6'-
4-Methyl-7-chlor- Gelb dichlorbenzidin 6-acetoacetylamino carbostyril 11 3,3'-Dimethoxy- 4-Methyl-7-chlor- Orange benzidin 6-acetoacetylamino carbostyril Anwendungsbeispiel:
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 bis 2, erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermengt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140 hin- und hergewalzt. Man erhält eine blaustichig rote Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmenten der Formel R,-N=N-R2-CONHR3, worin R, einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo-, Hy
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI7.1 Dieser färbt Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, in farbstarken rotstichig gelben Tönen mit sehr guter Migrationsund Lichtechtheit.Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege oder nach der üblichen Methode durch direkte Kupplung der Komponenten erhalten werden, wenn man die in Kolonne I angegebenen Diamine diazotiert und gegebenenfalls nach Überführung in die Diazoaminoverbindung mit dem Naphthol kuppelt, das man. durch Kondensation von Diketen mit dem in Kolonne II aufgeführten Carbostyril erhält. Kolonne III charakterisiert die Nuance der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.1 II lll 3,3'-Dichlorbenzidin 4-Methyl-6-chlor-7- rotstichig acetoacetylamino- Gelb carbostyril 2 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4-Methyl-6-chlor-7- Gelb benzidin acetoacetylamino carbostyril 3 3,3'-Dimethoxy-6,6'- 4-Methyl-6-chlor-7- Gelb dichlorbenzidin acetoacetylamino carbostyril 4 3,3'-Dimethoxy- 4-Methyl-6-chlor-7- Orange benzidin acetoacetylamino carbostyril 5 3,3'-Dichlorbenzidin 4,6-Dimethyl-7- rotstichig acetoacetylamino- Gelb carbostyril 6 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4,6-Dimethyl-7- Gelb benzidin acetoacetylamino carbostyril 7 3,3'-Dichlorbenzidin 4-Methyl-7-chlor- rotstichig 6-acetoacetylamino- Gelb carbostyril 8 3,3',6,6'-Tetrachlor- 4-Methyl-7-chlor- neutrales Gelb benzidin 6-acetoacetylamino carbostyril 9 3,3'-Dimethyl-6,6'- 4-Methyl-7-chlor- rotstichig dichlorbenzidin 6-acetoacetylamino- Gelb carbostyril 10 3,3'-Dimethoxy-6,6'-4-Methyl-7-chlor- Gelb dichlorbenzidin 6-acetoacetylamino carbostyril 11 3,3'-Dimethoxy- 4-Methyl-7-chlor- Orange benzidin 6-acetoacetylamino carbostyril Anwendungsbeispiel: 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 bis 2, erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermengt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140 hin- und hergewalzt. Man erhält eine blaustichig rote Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmenten der Formel R,-N=N-R2-CONHR3, worin R, einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierbaren oder enolisierten Ketomethylenverbindung und R3 einen Carbostyrilrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazooder Diazoaminoverbindung eines aromatischen oder heterocyclischen Amins mit einer Azokomponente der Formel R2CONH-R3 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss- Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azokomponente eine Verbindung der Formel CH3COCH2CONHR3 verwendet, worin R3 die angegebene Bedeutung hat.2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazoverbindung ein Aminobenzol der Formel EMI8.1 worin U ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitrooder Trifluormethylgruppe, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl- oder eine Carbonsäureoder Sulfonsäureamidgruppe und W ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppe bedeuten.3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazoverbindung ein Diaminodiphenyl verwendet 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazoverbindung eine Verbindung der Formel EMI8.2 verwendet, worin Zl und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel EMI8.3 verwendet, worin X, ein Wasserstoffatom, eine Alkyloder Phenylgruppe, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Phenyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.PATENTANSPRUCH 11 Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
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