CH496077A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel    F[x-y-H(NHCOB)n] m (1),    worin
F einen Farbstoffrest, x -0- oder eine gegebenenfalls substituierte Iminogruppe, y   -S02    oder -CO-,
R einen vorzugsweise mono- oder bicyclischen, gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest,
B einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen, der 1-3 Halogenatome enthält, n   1 oder 2 und    m 1 oder 2 bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man zur Azofarbstoffbildung befähigte Verbindungen, die den Rest    -[- x-y-R - (11)    enthalten, mit Säurehalogeniden der Formel    Halogen - OC - B    (III) umsetzt,

   wobei Hal für Chlor oder Brom steht und B die obige Bedeutung hat und die erhaltenen Reaktionsprodukte durch Azokupplung in Azofarbstoffe überführt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann   z. 3.    so ausgeführt werden, dass man eine organische Verbindung, die den Rest (II) und ausserdem einen in eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, mit einem Säurehalogenid der Formel (III) umsetzt, den genannten Substituenten anschliessend in eine Aminogruppe überführt, diese letztere diazotiert und mit einer Kupplungskomponente zu einem Azofarbstoff kuppelt. Man kann aber auch eine Verbindung, die den Rest (II) und ausserdem eine reaktionsträge aber diazotierbare Aminogruppe enthält, mit einem Säurehalogenid der Formel (III) umsetzen und die so erhaltene Aminoverbindung als Diazokomponente verwenden.



   Anderseits lassen sich kupplungsfähige Verbindungen, die den Rest (II) enthalten, mit einem Säurehalogenid (III) umsetzen und anschliessend als Kupplungskomponente verwenden.



   Selbstverständlich können auch Diazokomponente und Kupplungskomponente je einen Rest der Formel (II) enthalten, wobei diese Reste gleich oder verschieden sein können.



   Als organische Verbindungen, welche zum Aufbau der neuen Reaktivfarbstoffe dienen können, seien beispielsweise aufgeführt:  
EMI2.1     

EMI2.2     
 oder
EMI2.3     
    Als-Säurechloride    der Formel (III) kommen z.B.



  a-Chloracrylsäurechlorid, ss-Chloracrylsäurechlorid,   a,e-Dichloracrylsäurechlorid,    ss-Chlor-a-methylacrylsäurechlorid, ss-Chlorpropionsäurechlorid, a-Brom   crotonsäurechlorid, a,ss-Dichlorcrotonsäurechlorid,    Chloracetylchlorid oder Bromacetylchlorid in Betracht.



   Die Umsetzung der Säurehalogenide der Formel (III) mit zur Azofarbstoffbildung befähigten Verbindungen wird vorzugsweise in wässrigem Medium durchgeführt. Dabei kann das Säurechlorid als solches oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst zugegeben werden. Je nach Reaktionsfähigkeit der Ausgangsprodukte wird diese Umsetzung bei tiefer oder leicht erhöhter Temperatur, in saurem, neutralem oder schwach alkalischem pH-Bereich durchgeführt. Zur Neutralisation des entstehenden Halogenwasserstoffes kann zu Beginn der Reaktion ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat, zugesetzt werden, oder man fügt während der Umsetzung in kleinen Portionen oder laufend z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als wässrige Lösung zu. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid.

  Der Zusatz von geringen Mengen eines Netzoder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzung beschleunigen.



   Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern verschiedenster Art, z. B. von Fasern aus Cellulose, wie Baumwolle, Leinen oder regenerierter Cellulose,   z. 3.    Viscoserayon oder Zellwolle, insbesondere aber von stickstoffhaltigen Fasern,   z. 3.    Wolle, Seide, synthetischen Polyamiden, [z. B. Nylon,  Perlon  (eingetragene Schutzmarke)] und von Textilerzeugnissen aller Art aus diesen Fasern, sowie von Leder. Die günstigen Bedingungen für die Anwendung der neuen Farbstoffe lassen sich je nach der Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe leicht ermitteln.

  So werden tierische Fasern und synthetische Polyamidfasern vorzugsweise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium gefärbt oder bedruckt bzw. fixiert,   z. 3.    in Gegenwart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammo   niumsulfat    oder Natriummetaphosphat. Man kann auch in Gegenwart von Egalisiermitteln, z. B. polyoxäthylierten Fettaminen oder Gemischen derselben mit Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben und gegen Ende des Färbevorganges das Bad durch Zusatz von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels,   z. 3.    Ammoniak, Natriumbicarbonat oder Soda oder von Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren,   z. 3.    Hexamethylentetramin oder Harnstoff, bis zur neutralen oder schwach alkalischen Reaktion ab stumpfen.



   Die Färbungen auf Wolle zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Wasch-, Schweiss- und Walkechtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und der Faser begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farb  stoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der nicht umgesetzte Farbstoff wird in diesen Fällen, z. B. durch Spülen und/oder Seifen, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, zum Beispiel Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat oder Mono- und Dialkylphenylpolyglykoläther, Verwendung finden können.



   Die im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Die Temperaturen ind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
38,8 Teile 1-Hydroxy-6-(4'-aminobenzoylamino)napthalin-3-sulfonsäure werden bei   18-20     in 400 Teile Wasser und 13,4 Teile 300/oige Natriumhydroxidlösung eingerührt und das Ganze auf   0-5"    abgekühlt. Unter gutem Rühren tropft man in etwa 1 Stunde etwa 15 Teile ss-Chlorpropionsäurechlorid zu und hält den pH Wert bei 5 bis 5,5 durch Zugabe einer   152igen    Natriumcarbonatlösung. Wenn keine diazotierbare Aminogruppe mehr nachweisbar ist, erhöht man den pH-Wert auf 8 und trägt bei 5 bis   10     die aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure bereitete Diazoverbindung und gleichzeitig soviel Natriumbicarbonat ein, dass der pH-Wert bei 7,5 bis 8 bleibt. 

  Wenn die Kupplung beendet ist, wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert, mit einer Natriumchloridlösung gewaschen, bei   40     im Vakuum getrocknet und gemahlen.



   Druckvorschrift
Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile des nach oben stehenden Angaben erhaltenen
Farbstoffes 100 Teile Harnstoff 395 Teile Wasser 450 Teile einer   30/eigen    Natriumalginatverdickung
10   Teile 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium   
15 Teile Natriumcarbonat 1000 Teile
Das getrocknete Textilgut wird während 5 bis 10 Minuten bei 102 bis 1040 gedämpft und anschliessend kalt und warm gespült. Nach kochendem Seifen mit anschliessendem erneutem Spülen und Trocknen erhält man einen orangefarbenen Druck mit sehr guten Nassund Lichtechtheiten. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel F - [x-y-R - (NH - CO - (1), worin F den Rest eines Azofarbstoffs x -0- oder eine gegebenenfalls substituierte Iminogruppe, y -SO2 oder -CO-, R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, B einen Kohlenwasserstoffrest, der 1 bis 3 Halogenatome enthält, n 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Azofarbstoffbildung befähigte Verbindungen, die den Rest -[- x-y-R - (NH2)n]m (11) enthalten, mit Säurehalogeniden der Formel Halogen - CO -3 (III) umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte durch Azokupplung in Azofarbstoffe überführt.