CH496771A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin Rt ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen gegebe senf alls substituierten niedfigmolekularen Alkylrest, R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste und Rd einen Alkyloder Alkoxyrest bedeuten.
Die Kohlenwasserstoffreste R3 und R4 sind vorzugsweise gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1-4 KohTenstoffatomen .
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
EMI1.2
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3
(III) kuppelt.
Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 50 C.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01-10 Mikron und insbesondere etwa 0,1-5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, färben, klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1-100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf.
Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensa tionsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, be sonders Athylenglykol, und z. B. unter den geschützten Bezeichnungen Terylen , Diolen oder Dacron im Handel.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren.
Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 1250 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100-140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardieren oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 -230 C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperatur, bereich zwischen 180 und 2200 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden.
Cellulose-2 1/2-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und 800 C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 1150 C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8. Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichionogen sind und auch im Gemisoh miteinander verwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, ange wandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil.
Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbe- sondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat oder Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceridlen von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 340 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. 13. modifi- zierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Prockikte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlorund nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht.
Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modletöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200 C und besonders bei 80-140 C verkoch- und reduktionsbeständig.
Diese Beständigkeit wird weder durch das Flotten, verhältnis noch durch; die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.
In den folgenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70 langsam unter Rühren 6,9 Teile gepul viertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten, bei 60 , kühlt dann auf 0 ab und fügt bei 0 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril zu.
Man rührt 2 Stunden und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-1-acetylaminobenzol, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure, 20 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gogebenen- falls gepuffertem Medium bei 0 zu Ende geführt. Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säure- frei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff schmilzt bei 203 . In Dimethylformamid liegt sein Absorptionsmaximum bei 649 m .
Beispiel 2
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70 langsam unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 60-70 , kühlt dann auf 0 ab und fügt bei 0 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-1-acetylamino- benzol, 20 Teilen konzentrierte Salzsäure, 20 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium bei 0 zu Ende geführt. Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff schmilzt bei 220 . Das Absorptionsmaximum liegt bei 650 mm (Lösungsmittel: Dimethylformamid).
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel (I) werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellt.
Tabelle Beispiel R1 R2 Rs R4 R5 Nuance auf Nr. Polyester
3 C1 -CH CH -CH3 zHs grünstichig blau
4 Cl CH -C2H6 -C2Hs -OCHS grünstichig blau
Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 Rs R4 R5 Nuance auf Nr.
Polyester
5 Cl -CH3 -C2H5 -C2H5 -CH3 grünstichig blau
6 Cl -CH3 -C2H5 -C2H5 -C2H5 grünstichig blau
7 Br -C2H5 -CH3 -CH3 -OCH3 grünstichig blau
8 Br -C2H5 -C2H5 -C2H5 -OC2H5 grünstichig blau
9 Br -C2H5 -C2H5 -CH3 grünstichig blau 10 Br -C2Hs -C2H5 -C2H5 -C2Hs grünstichig blau 11 Cl -CH2Cl -CH3 -CH3 -OCH3 grünstichig blau 12 Cl -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -OC2H5 grünstichig blau 13 Cl -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -CH3 grünstichig blau 14 Cl -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -C2H5 grünstichig blau 15 Br -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -OC2H5 grünstichig blau 16 Cl -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -OCH3 grünstichig blau 17 Cl -CH2CN -CH3 -CH3 -OCH3 grünstichig blau 18 Br -CH2CN -C2H5 -C2H5 -CH3 grünstichig blau 19 Br -CF3 -C2H5 -C2H5 <RTI
ID=3.10> -OC2H5 rotstichig blau 20 Br -C2H4Cl -C2H5 -C2H5 -OC2H5 rotstichig blau 21 Br -C2H3Cl2 -C2H5 -C2H5 -CH3 rotstichig blau
Färbevorschrift
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe ( Dracon , eingetragene Marke), z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat und der Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser bei 80-100 oder in Abwesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei 110-140 , gefärbt werden. Das Färbepräparat ist ebenso für den Druck, zum Foulardieren und für den Thermosolprozess geeignet.
Die erhaltenen Färbungen sind licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, rauchgas-, sublimier-, thermofixier und plissierecht. Ausserdem sind sie weiss ätzbar. Der Farbstoff baut gut auf und reserviert Acetatseide, Wolle und Baumwolle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel EMI3.1 worin R1 ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen gegebe nenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest, R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste und R5 einen Alkyloder Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI3.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel kuppelt. EMI4.1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH326264A CH496771A (de) | 1963-02-15 | 1963-05-31 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH194563A CH422194A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| CH682163A CH468444A (de) | 1963-02-15 | 1963-05-31 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| CH682263A CH476803A (de) | 1963-02-15 | 1963-05-31 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| CH326264A CH496771A (de) | 1963-02-15 | 1963-05-31 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| CH813363 | 1963-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH496771A true CH496771A (de) | 1970-09-30 |
Family
ID=27509022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH326264A CH496771A (de) | 1963-02-15 | 1963-05-31 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH496771A (de) |
-
1963
- 1963-05-31 CH CH326264A patent/CH496771A/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |