CH498914A - Verfahren zur Herstellung von metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen

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CH498914A
CH498914A CH299367A CH299367A CH498914A CH 498914 A CH498914 A CH 498914A CH 299367 A CH299367 A CH 299367A CH 299367 A CH299367 A CH 299367A CH 498914 A CH498914 A CH 498914A
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CH
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acid
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amino
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compound
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CH299367A
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Francis Andrew Herbert
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/095—Metal complex azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen, die in Form ihrer freien Säuren durch die Formel
EMI1.1     
 dargestellt werden, worin A einen Arylrest, der keine Hydroxylgruppe in einer ortho-Stellung zur Azobindung enthält, P eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
 die in der 6- oder 7-Stellung des Naphthalinkerns gebunden ist, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylenrest, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom, Y eine Amino- oder substituierte Aminogruppe, m und p je 1 oder 2 bedeuten und gleich oder verschieden sein können, wobei m nicht 2 ist, wenn p 1 ist, n eine ganze Zahl bedeutet und der Phenylen- oder Naphthylenrest, der durch B wiedergegeben wird, Substituenten enthalten kann,

   das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Farbstoffverbindung der obigen Formel, worin Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt.



   Als Beispiele von durch A wiedergegebenen   Aryl-    resten seien genannt: monocyclische Arylreste, wie z. B.



  Phenyl-, Sulfophenyl-, Carboxyphenyl-, Methoxyphenyl-, Äthoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Methylphenyl-, Nitrophenyl-, Benzolazophenyl-, Sulfophenyl-azophenyl-, Acetylaminophenyl-, Benzoylaminophenyl- und Sulfocarboxy-phenylreste, sowie bicyclische Arylreste, wie z. B. Naphthyl-, Sulfonaphthyl-, Disulfonaphthyl-, Methoxynaphthyl- und Äthoxynaphthylreste. Der Arylrest A wird vorzugsweise mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.



   Als Beispiele von Substituenten, welche im Phenylen- oder Naphthylenrest B sein können, seien genannt: Alkoxy, z. B. niedriges Alkoxy, beispielsweise Methoxy und Äthoxy, Alkyl, z. B. niedriges Alkyl, beispielsweise Methyl, Carboxy, Acylamino, z. B. Acetylamino und Benzoylamino, sowie Sulfo.



   Als Beispiele für durch R wiedergegebene, substituierte Phenylenreste seien genannt 2-Sulfo-1,4-phenylen und 2-Sulfo-1,3-phenylen, während als Beispiele von Alkylresten für R' niedrige Alkylreste, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, in Frage kommen.



   Als Beispiele für durch Y wiedergegebene substituierte Aminogruppen seien genannt: Methylamino, Äthylamino, Propylamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dipropylamino, N-Methyl-N-äthylamino, N Äthyl-N-propylamino, ss-Hydroxyäthylamino, Di-(sshydroxyäthyl)-amino, Phenylamino, 2-Sulfophenylamino, 3-Sulfophenylamino, 4-Sulfophenylamino, Disulfophenylamino, 3-Carboxyphenylamino, 4-Carboxyphenylamino, Naphthylamino, Sulfonaphthylamino, Disulfonaphthylamino, Benzylamino, Piperidyl, N-Methyl-N ss-hydroxyäthylamino,   N-Äthyl-N-ss-hydroxyäthylamino,    N-Methyl-N-phenylamino, N-Äthyl-N-phenylamino, N     ss-Hydr oxyäthyl-N-phenylamino,    2,5-Dicarboxyphenylamino,   N-Methyl-N-3'-sulfophenylamino,      N-Sithyl-N-    4'-sulfophenylamino, N-ss-Hydroxyäthyl-N-3'-sulfophenylamino, 3- oder 4-Methoxyphenylamino, 2-,

   3- oder 4-Methylphenylamino, 4-Chlorphenylamino, 4-Methyl3-sulfophenylamino, 4-Chlor-phenyl-3-sulfophenylamino und 3-Carboxy-5-sulfophenylamino.



   Die durch n wiedergegebene ganze Zahl wird vorzugsweise eine ganze Zahl sein, welche nicht grösser als 6 ist, so dass, sofern n eine ganze Zahl von 2-6 darstellt, die Gruppe   Cn jH2n 1    einen niedrigen Alkylrest darstellt. Vorzugsweise wird n die Zahl 1 bedeuten, so dass die Gruppe   C,¯1H,,¯,    ein Wasserstoffatom bedeutet. Auch die Buchstaben m und p bedeuten vorzugsweise die Zahl 1.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmäs sig ausgeführt werden, indem man eine wässrige Lösung der Dihalogen-s-triazinylazoverbindung mit einem Mol  äquivalent Ammoniak oder eines primären oder sekun-  dären Amins auf eine Temperatur von   4050     C erwärmt, hierauf Natriumcarbonat als säurebindendes Mittel zusetzt, um das pH des Gemisches zwischen 7,0 und 7,2 zu halten, anschliessend Natriumchlorid zugibt und den ausgefallenen Farbstoff abfiltriert. An dererseits kann anstatt Natriumcarbonat ein   Überschuss    an Ammoniak oder primärem oder sekundärem Amin als säurebindendes Mittel verwendet werden.



   Als Beispiele für die primären oder sekundären
Amine, welche man im erfindungsgemässen Verfahren verwenden kann, seien Methylamin,   Äthylamin,    Propyl amin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, N
Methyl-N-äthylamin,   N-Sithyl-N-propylamin,    Mono  äthanolamin, Diäthanolamin, Anilin, Orthanilsäure, Me tanilsäure, Sulfanilsäure, Anilindisulfonsäuren, Anthra nilsäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure,
4-Sulfoanthranilsäure, 5-Sulfoanthranilsäure, a-Naph thylamin, ss-Naphthylamin, Aminonaphthalinmono-, -di und -trisulfonsäure, Benzylamin, Piperidin, Morpholin,    N-Methyl-N-ss-hydroxyäthylamin, N-Äthyl-N-ss-hydro-    xyäthylamin, N-Methylanilin,   N-Äthylanilin,    N-ss-Hy droxyäthylanilin, Anilin-2,5-dicarbonsäure, N-Methyl metanilsäure, N-Äthylsulfanilsäure, N-ss-Hydroxyäthyl metanilsäure,

   m- und p-Anisidin,   o-,    m- und p-Toluidin, p-Chloranilin, 4-Methylanilin-3-sulfonsäure, 4-Chlor anilin-3-sulfonsäure und 3-Amino-5-sulfobenzoesäure genannt.



   Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe kön nen durch eine Anzahl verschiedener Darstellungswege erhalten werden, stets unter der Voraussetzung, dass der letzte Reaktionsschritt in der Umsetzung einer Azo verbindung, die eine Dihalogen-s-triazinylgruppe ent hält, mit Ammoniak oder einem primären oder sekun dären Amin besteht.



   Metallfreie Farbstoffe der obigen Formel können zum Beispiel durch Diazotieren eines Amins der Formel
EMI2.1     
    < Fore1 1)    und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.2     
 (Formel   ii)    wobei die in der Gruppe P enthaltenen Substituenten X und Y beide ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, und nachfolgende Umsetzung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin erhalten werden.



   Dieses Verfahren kann zweckmässig ausgeführt werden, indem man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Amins der Formel I in verdünnter wässriger Salzsäure zugibt, anschliessend die so erhaltene Diazolösung oder -suspension zu einer wässrigen Lösung der Kupplungskomponente der Formel II hinzugibt, dann Natriumcarbonat zugibt, um das pH des Gemisches zwischen 6,5 und 7 zu halten, bis die Umsetzung beendet ist, und hierauf die so erhaltene Dihalogentriazinylazoverbindung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt und den Farbstoff wie oben beschrieben isoliert.



   Die Amine der Formel I ihrerseits kann man durch Diazotieren eines primären Amins der Formel A-NH2, worin A einen in   stellung    zur Aminogruppe keine Hydroxylgruppe enthaltenden Arylrest bedeutet, und durch Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit einem in p-Stellung kuppelnden Amin der Formel
EMI2.3     
 worin B die obige Bedeutung aufweist, erhalten.



   Als Beispiele von primären Aminen der Formel A-NH2, welche man verwenden kann, kommen im vorliegenden Falle in Frage: Anilin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, p-Toluidin, 2-Naphthylamin-6oder -8-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, Aminoazobenzol, Aminoazobenzoldisulfonsäure, 2,5-Dichlor-anilin-4-sulfonsäure, 4-Nitroanilin2-sulfonsäure, 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure, 4 Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 3-Chlor-4-methylanilin-2sulfonsäure, 4-Chloranilin-2-sulfonsäure, 4-Chlor-3methylanilin-6-sulfonsäure, 4-Chloranilin-3-sulfonsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,S-disulfonsäure, Anthranilsäure, 5-Sulfoanthranilsäure, 4-Sulfoanthranilsäure, 5-Nitroanthranilsäure, 6-Nitro-3-aminobenzoesäure, 4-Acetylamino-2-aminobenzoesäure, 2-Methoxy   1 -naphthylamin-6-sulfonsäure, 

   2-Äthoxy-1 -naphthyl-    amin-6-sulfonsäure,   2-Naphthylamin-1,5-,    -3,6-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure, 4-Sulfo-2-aminoanisol, 5-Nitro-4-carboxy-2-aminoanisol und 4-Nitro-2,S-dicarboxyanilin.



   Als Beispiele von verwendbaren in p-Stellung kuppelnden Aminen kommen in Frage: 2-Methoxy-5-methylanilin, m-Toluidin, 2,5-Dimethoxyanilin, 1-Naphthylamin, 2-Methoxy-1-naphthylamin, Anilin, Anthranilsäure, o-Anisidin, 2-Methoxy-1-naphthylamin-6-sulfon  säure, 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, 1-Naphthylamin7-sulfonsäure, 4-Acetylamino-2-aminoanisol, m-Aminoacetanilid, m-Benzoylamino-2-aminoanisol und 4-Acetylamino-2-aminobenzoesäure.



   Die Kupplungskomponenten der Formel II können ihrerseits erhalten werden durch Behandlung einer Verbindung der Formel
EMI3.1     
 worin Q eine Gruppe der Formel
EMI3.2     
 bedeutet, die in 6- oder 7-Stellung mit dem Naphthalinkern verbunden ist, mit Cyanurchlorid oder Cyanurbromid, anschliessende Umsetzung der so erhaltenen Dihalogen-s-triazinylazoverbindung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin und Isolieren des Farbstoffs wie oben beschrieben.



   Als Beispiele von Verbindungen der Formel III, die man verwenden kann, um die Kupplungskomponenten der Formel II herzustellen, kommen in Frage: 2-Amino   5-naphthol-1,7-disulfonsäure,    2-Amino-8-naphthol-3,6disulfonsäure, 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-5-naphthol-1,7-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylami   no)-8-naphthol-3 ,6disulfonsäure,    2-(4'-Aminobenzoyl   amino)-5-naphthol-1,7-disulfonsäure,    2-(3'-Aminoben   zoylamino)-5-naphthol-1,7-disulfonsäure,    2-(4'-Amino   benzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure    und 2-(3'   Aminobenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure.   



   Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, dass man eine Azoverbindung der Formel
EMI3.3     


<tb>  <SEP> OH
<tb> N=N <SEP> -PJPN <SEP> A
<tb>  <SEP> 63 <SEP> t
<tb>  <SEP> (S03H)2
<tb>  <SEP> tlPormel <SEP> v)
<tb> 
EMI3.4     
 mit Cyanurchlorid oder Cyanurbromid umsetzt und anschliessend die so erhaltene Dihalogen-s-triazinylazoverbindung mit Ammoniak oder mit einem primären oder sekundären Amin umsetzt.



   Dieses alternative Verfahren kann zweckmässig ausgeführt werden, indem man eine wässrige Lösung der Azoverbindung der Formel V zu einer Suspension von Cyanurhalogenid in einem Gemisch aus Aceton und Wasser zusetzt, hierauf Natriumcarbonat zugibt, um das pH des Gemisches zwischen 5 und 7,5 zu halten, bis die Kondensation beendet ist, anschliessend die so erhaltene Dihalogen-s-triazinylazoverbindung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt und den Farbstoff wie oben beschrieben isoliert.



   Die in diesem alternativen Verfahren verwendeten Azoverbindungen der Formel V können, wie oben beschrieben, durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel I mit einer Verbindung der Formel III erhalten werden.



   Die erfindungsgemäss hergestellten Metallkomplex Azofarbstoffe haben die Formel
EMI3.5     
 worin Z eine metallisierbare Gruppe bedeutet.



   Als Beispiel für die metallisierbaren Gruppen Z seien Hydroxy, Carboxy, Methoxy und Carboxymethoxy und als Beispiele für Metalle seien Nickel, Kobalt, Chrom und bevorzugt Kupfer genannt.



   Die Metallkomplex-Azofarbstoffe der obigen Formel können hergestellt werden durch Behandeln einer Aminoazoverbindung der Formel  mit einem metallisierenden Mittel und mit einem Cyanurhalogenid und anschliessende Umsetzung der so erhaltenen Dihalogen-s-triazinylazoverbindung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin.



   Die Aminoazoverbindung kann zuerst mit dem Cyanurhalogenid und dann mit dem metallisierenden Mittel behandelt werden, jedoch behandelt man die Aminoazoverbindung bevorzugt zuerst mit dem metallisierenden Mittel und danach den so erhaltenen Metallkomplex mit dem Cyanurhalogenid.



   Das Verfahren kann zweckmässigerweise   ausgeführt    werden, indem man eine wässrige Lösung der Aminoazoverbindung mit einer wässrigen Lösung des metallisierenden Mittels erwärmt, hierauf eine wässrige Lösung des so gebildeten Metallkomplexes zu einer Suspension des Cyanurhalogenids in einer wässrigen   Acetonlösung    zusetzt, wobei man das pH des Gemisches durch Zugabe von Natriumcarbonat zwischen 6 und 7 hält, bis die Umsetzung beendet ist, anschliessend die so erhaltene Dihalogen-s-triazinyl-azoverbindung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt und danach den Farbstoff wie oben beschrieben isoliert.



   Die in diesem Verfahren verwendeten Aminoazoverbindungen können durch Diazotieren eines primären Amins der Formel
A-NH2 worin A einen Arylrest bedeutet, der keine- Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zurAminogruppe enthält, Kuppeln der so gebildeten Diazoverbindung mit einem in p-Stellung kuppelnden Amin der Formel
EMI4.1     
 und erneutes Diazotieren und Kuppeln mit einer Verbindung der Formel III unter alkalischen Bedingungen erhalten werden.



   Als Beispiele von primären Aminen der Formel A-NH2, die man verwenden kann, kommen in Frage: Anilin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 1 Naphthylamin-4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-6- oder -8-sulfonsäure, Aminoazobenzol-disulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 4-Nitranilin2-sulfonsäure, 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure, 4 Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 3-Chlor-4-methylanilin-2sulfonsäure, 4-Chloranilin-2-sulfonsäure, 4-Chlor-3methylanilin-6-sulfonsäure, 4-Chloranilin-3-sulfonsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, 5-Sulfoanthranilsäure, 4-Sulfoanthranilsäure, 5-Nitroanthranilsäure, 6-Nitro-3 -aminobenzoesäure, 4-Acetylamino-2-aminobenzoesäure, 2-Methoxy1 -naphthylamin-6-sulfonsäure,   2-itthoxy-1-naphthyl-    amin-6-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5-, -3,6-,

   -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure,   2-Naphthylamin-l -sulfon-    säure, 4-Sulfo-2-aminoanisol,   5-Nitro-4-carboxy-2-ami-    noanisol und 4-Nitro-2,5-dicarboxyanilin.



   Als Beispiele von in p-Stellung kuppelnden Aminen, die verwendbar sind, kommen in Frage 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, Anthranilsäure, 2   Methoxy-l-naphthylamin-6-sulfons äure, 2-Athoxy-1-    naphthylamino-6-sulfonsäure, o-Anisidin, 4-Acetylamino-2-aminoanisol, 4-Acetylamino-2-aminobenzoesäure, 4-Methoxy-2-aminophenoxyessigsäure und 4-Benzoylamino-2-aminoanisol.



   Als Beispiele von Verbindungen der Formel III, die man verwenden kann, kommen in Frage: 2-Amino-5naphthol-1,7-disulfonsäure,   2-Amino-8-naphthol-3,6-di--    sulfonsäure, 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-5-naphthol-1,7-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-(4'-Aminobenzoyl   amino)-5-naphthol- 1 ,7-disulfonsäure,    2-(4'-Aminobenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-(3'-Aminobenzoylamino)-5-naphthol-1,7-disulfonsäure und 2-(3'   Aminobenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure.   



   Die neuen Azofarbstoffe und neuen metallhaltigen Azofarbstoffe der vorstehend definierten Art sind wertvoll zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, beispielsweise Textilmaterialien aus Baumwolle, Viskosereyon und Leinen. Zum Färben der Cellulosetextilmaterialien können die neuen Farbstoffe entweder durch eine Färbe- oder durch eine Druckmethode, vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, aufgebracht werden, beispielsweise mittels der in der brit. Patentschrift Nr. 797.946 geoffenbarten Verfahren. Wenn sie so auf Cellulosetextilmaterialien aufgebracht werden, liefern die neuen Farbstoffe der vorstehend definierten Art rötlichblaue bis graue Farbtöne, die eine sehr gute Echtheit gegen Nassbehandlungen, wie z. B. Waschen, besitzen.



   In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozentsätze gewichtsmässig angegeben.



   Beispiel 1
Diazotierte Anilin-2,5-disulfonsäure wird mit 2 Methoxy-5-methylanilin gekuppelt, die so erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert und unter alkalischen Bedingungen mit einer äquimolaren Menge an 2-Amino5-naphthol-1,7-disulfonsäure gekuppelt und die so erhaltene Amino-disazoverbindung durch Erhitzen während 20 Stunden auf   9S100     C in einer wässrigen Lösung von   Cuprammoniumsulfat-in    ihren Kupferkomplex übergeführt.



   Eine Lösung von 21,5 Teilen des Tetranatriumsalzes der so erhaltenen, kupferhaltigen Amino-disazoverbindung in 250 Teilen Wasser wird in eine Suspension von 4,8 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 50 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis eingerührt, wobei man die Temperatur des Gemisches durch Zugabe von Eis auf   0-5"C    hält. Das Gemisch wird nach einstündigem Rühren bei   0-5"C    durch Zugabe von 9 Teilen einer 100/oigen wässrigen Natriumcarbonatlösung bis auf ein pH von 6,8 neutralisiert. Eine Lösung von 7,8 Teilen des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure in 10 Teilen Wasser wird alsdann hinzugefügt und das Gemisch während 3 Stunden bei   40H5  C    gerührt, wobei man das pH des Gemisches durch Zugabe einer 100/oigen wässrigen Na   triumcarbonatlösung    auf 7 hält. 

  Dann versetzt man mit 90 Teilen Natriumchlorid. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.



   Wird dieser Farbstoff analysiert, so stellt man fest, dass er 0,9 Atome organisch gebundenes Chlor pro Disazomolekül enthält. Wird dieser Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien appliziert, so erhält  man marineblaue Farbtöne von ausgezeichneter Waschund Lichtechtheit.



   Beispiel 2
Anstatt wie in Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man 7,5 Teile des Dinatriumsalzes von 5-Sulfo2-aminobenzoesäure.



   Wird dieser Farbstoff analysiert, so stellt man fest, dass er 1,0 Atom organisch gebundenes Chlor pro vorhandenes Disazomolekül enthält. Wird dieser Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien aufgebracht, so liefert er marineblaue Farbtöne von guter Wasch- und Lichtechtheit.



   Beispiel 3
Anstatt wie im Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man 6,2 Teile des Natriumsalzes von m-Aminobenzolsulfonsäure.



   Analysiert man diesen Farbstoff, so stellt man fest, dass er 0,93 Atome organisch gebundenes Chlor pro vorhandenes Disazomolekül enthält. Wird dieser Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien appliziert, so liefert er marineblaue Farbtöne von guter Waschund Lichtechtheit.



   Beispiel 4
Anstatt wie in Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man eine Mischung von 3,9 Teilen des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure und 3,7 Teilen des Dinatriumsalzes von 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure.



   Analysiert man diesen Farbstoff, so kann ermittelt werden, dass er 0,98 Atome organisch gebundenes Chlor pro vorhandenes Disazomolekül enthält. Wird dieser Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien appliziert, so liefert er marineblaue Farbtöne von ausgezeichneter Wasch- und Lichtechtheit.



   Beispiel 5
Anstelle der 21,5 Teile Tetranatriumsalz der in Beispiel 1 verwendeten, kupferhaltigen Amino-disazoverbindung verwendet man 21,5 Teile des Tetranatriumsalzes der Kupferkomplexverbindung, welche man dadurch erhält, dass man diazotierte Anilin-2,4-disulfonsäure mit 2-Methoxy-5-methylanilin kuppelt, die erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert, das Produkt mit einer äquimolaren Menge an 2-Amino-5-naphthol-1,7disulfonsäure unter alkalischen Bedingungen kuppelt und die so erhaltene Amino-disazoverbindung während 20 Stunden bei   95-100"    C mit einer wässrigen Cuprammoniumsulfatlösung erhitzt. Anstelle der 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure, wie dies im Beispiel 1 der Fall ist, verwendet man 6,2 Teile des Natriumsalzes von m-Aminobenzolsulfonsäure.



   Analysiert man den so erhaltenen Farbstoff, so stellt man fest, dass er 0,94 Atome organisch gebundenes Chlor pro vorhandenes Disazomolekül enthält. Wird dieser Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien appliziert, so liefert er marineblaue Farbtöne, welche wasch- und lichtecht sind.



   Beispiel 6
Anstatt wie in Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man 10 Teile des Dinatriumsalzes von 1-Amino8-naphthol-3,6-disulfonsäure.



   Wird der so erhaltene Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilien appliziert, so erhält man marineblaue Farbtöne von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegen Nassbehandlungen.



   Beispiel 7
Anstatt wie in Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man 11,8 Teile des Trinatriumsalzes von 2   Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure.   

 

   Wird dieser Farbstoff zum Färben von Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel verwendet, so liefert er marineblaue Farbtöne von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegen Nassbehandlung.



   Beispiel 8
Anstatt wie in Beispiel 1 7,8 Teile des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure zu verwenden, verwendet man 8 Teile des Dinatriumsalzes von 2-Aminophenol-4,6-disulfonsäure.



   Der so erhaltene Farbstoff liefert auf Cellulosetextilien, sofern er in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel   appliziertwird, marine-    blaue Farbtöne von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegen Nassbehandlungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen, die in Form ihrer freien Säuren durch die Formel EMI5.1 dargestellt werden, worin A einen Arylrest, der keine Hydroxylgruppe in einer ortho-Stellung zur Azobindung enthält, P eine Gruppe der Formel EMI6.1 die in der 6- oder 7-Stellung des Naphthalinkerns gebunden ist, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylenrest, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom, Y eine Amino- oder substituierte Aminogruppe, m und p je 1 oder 2 bedeuten und gleich oder verschieden sein können, wobei m nicht 2 ist, wenn p 1 ist, n eine ganze Zahl bedeutet und der Phenylen- oder Naphthylenrest, der durch B wiedergegeben wird, Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Farbstoffverbin der tder obigen Formel,
    worin Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
CH299367A 1958-11-28 1959-11-28 Verfahren zur Herstellung von metallfreien und Metallkomplex-Azofarbstoffen CH498914A (de)

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