CH499668A

CH499668A - Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Farbstoffixierer

Info

Publication number: CH499668A
Application number: CH1362369A
Authority: CH
Inventors: Erhard Dr Rexroth
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1965-10-28
Filing date: 1966-10-13
Publication date: 1970-11-30

Description

Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Farbstoffixierer
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Farbstoffixierer aus 1,3,5 Tnacryloyl-hexahydro-s-triazin.

Nach einem aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 389 568 bekannten Verfahren kann man Textilmaterial, z. B. Baumwollgewebe, mit Farbstoffen, die umsetzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, waschecht färben oder bedrucken, wenn man die Behandlung in Gegenwart von 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin und alkalisch wirkender Mittel durchführt. Eine Färbung von 1/3 bis 1/1 Richttyptiefe erzielt man dabei je nach Art des Farbstoffes und Färbebedingung mit 10 bis 18 Gramm 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin je Liter Flotte.

Da die Löslichkeit des genannten Farbstoffixierers in Wasser in dem gleichen Bereich liegt, sie beträgt je nach der Kristallstruktur und der Reinheit des 1,3,5 Triacryloyl-hexahydro-s-triazins 12 bis 20 Gramm/Liter, kann die Herstellung entsprechender Färbebäder Schwierigkeiten bereiten. Auch können Ausfällungen in der Färbeflotte auftreten, die zu Störungen beim Färben Anlass geben, da die Färbebäder in der Regel noch löslichkeitsvermindernd wirkende Stoffe enthalten, wie den Farbstoffen als Stellmittel beigemischte anorganische Salze. Infolge der begrenzten Wasserlöslichkeit des Farbstoffixierers ist es auch nicht möglich, die häufig für ein rationelles Arbeiten in der Praxis erwünschten konzentrierten Vorratslösungen herzustellen.

Verwendet man anstelle von 1,3, 5-Triacryloyl-hexa- hydro-s-triazin wasserlösliche Derivate dieser Verbindung, z. B. die aus der belgischen Patentschrift Nr. 631 928 bekannten, durch Umsetzung von einem Mol 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin mit 2,2 Mol Äthanolamin oder dem Schwefelsäureester des Äthanolamins erhältlichen Produkte, so treten die genannten Schwierigkeiten nicht auf, man erhält aber nicht so farbstarke Färbungen und Drucke.

Es wurde nun gefunden, dass man leicht wasserlösliche Farbstoffixierer mit hoher Fixierwirkung erhält, wenn man 1,3 ,5-Triacryloylhexahydro-s-triazin in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 100 OC mit, bezogen auf 1 Mol 1,3,5 Triacryloyl-hexahydro-s-triazin, 1/15 bis 2/3 Gramm äquivalent an nicht alkalischen farblosen Verbindungen, die sich an Doppelbindungen anlagern können, behandelt.

Farblose Verbindungen, die sich an Doppelbindungen anlagern können, sind z. B. -NH- oder HS-Gruppen enthaltende Verbindungen, wie primäre oder sekundäre aliphatische Amine, bei denen die Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls Hydroxylgruppen enthalten können, oder niedrigmolekulare aliphatische Mercaptoverbindungen. Im einzelnen seien genannt: Methylamin, Dimethylamin, Methylamin, Diäthylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Thioglykol, Thioglykolsäure, das Trimethylaminsalz der Thioglykolsäure oder Thioharnstoff.

Nach dem neuen Verfahren wird das 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 100 "C, vorzugsweise 70 bis 950C, mit den genannten additionsfähigen Verbindungen behandelt. Dabei verwendet man auf 1 Mol 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-striazin 1/15 bis 2/3 Grammäquivalent, vorzugsweise 1/6 bis 1/3 Grammäquivalent, von den additionsfähigen Verbindungen. Als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel kommen ausser Wasser beispielsweise Athylenchlorid, Chloroform und andere Chlorkohlenwasserstoffe, ferner Benzine, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol in Betracht. Die Umsetzung ist nach höchstens 2 bis 3 Stunden beendet. Bei einer Umsetzungstemperatur von 90 OC ist sie nach etwa 5 bis 30 Minuten abgeschlossen.

Die dabei erhältlichen Lösungen oder Suspensionen, vor allem die wässrigen Lösungen können ohne Isolierung der Umsetzungsprodukte unmittelbar zur Herstellung von Färbebädern oder Druckpasten verwendet werden. Man kann die neuen Farbstoffixierer aber auch durch Entfernen des Lö sungsmittels, z. B. durch Trocknung im Vakuum isolieren.

Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Farbstoffixierer zeichnen sich beim Färben oder Bedrucken von Textilmaterial mit Farbstoffen, die umsetzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, durch einen sehr guten Fixiereffekt aus.

Auf Grund ihrer guten Wasserlöslichkeit, die 80 bis 100 Gramm/Liter bei 25 "C beträgt, lösen sie sich ohne Schwierigkeiten in allen Färbebädern und Farbstoff flotten in der zur Erzielung farbechter Färbungen erforderlichen Konzentration und sind auch zur Anfertigung konzentrierter Vorratslösungen geeignet.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten. Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.

Beispiel 1
Man erwärmt 80 Teile 1,3,5-Triacryloyl-hexahydros-triazin zusammen mit 1 bis 10 Teilen von 400/oigen wässrigen Lösungen von Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin oder Diäthylamin innerhalb von 5 bis 10 Minuten auf 90 "C und kühlt das Gemisch auf Zimmertemperatur ab. Man erhält eine klare Lösung, die sich auch nach 1 bis 2 Tagen nicht verändert und hervorragend zur Herstellung von Färbeflotten geeignet ist.

Mit einer Färbeflotte, die auf 1000 Raumteile 125 Teile einer der nach diesem Beispiel erhältlichen Lösungen, 10 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI2.1
10 Teile Natriumcarbonat und 50 Teile Harnstoff enthält, wird Baumwollgewebe imprägniert. Das imprägnierte Gewebe wird auf 80 /o mottenaufnahmen abgequetscht, bei 100 OC getrocknet und 4 Minuten bei 100 OC gedämpft. Nach dem Spülen und Seifen erhält man eine farbstarke gelbe Färbung.

Beispiel 2
Man erwärmt 80 Teile 1,3,5-Triacryloyl-hexahydros-triazin zusammen mit 8 Teilen einer 800/oigen wässrigen Lösung von Thioglykolsäure, 25 Teilen einer 400/oigen wässrigen Lösung von Trimethylamin und 887 Teilen Wasser auf 90 OC. Man lässt die Mischung abkühlen und erhält eine klare Lösung, die nach 1 bis 2 Tagen noch beständig ist.

Giesst man 125 Teile dieser Lösung in eine Farb stofflösung, so dass sich das in Beispiel 1 genannte Rezept einstellt, und färbt man Baumwollgewebe mit dieser Flotte, so erhält man farbstarke Färbungen.

Ein ähnlich gutes Ergebnis wird erhalten, wenn man bei der Herstellung des Farbstoffixierers 80 Teile 1,3,5 Triacryloyl-hexahydro-s-triazin unter den obengenannten Bedingungen mit einer Lösung, die aus 1 Teil Thioharnstoff, 0,2 Teilen Natriumhydroxyd und 918,2 Teilen Wasser oder aus 1 Teil Natriumsulfid 600/oig und 919 Teilen Wasser besteht, behandelt.

Beispiel 3
Man erwärmt 80 Teile 1,3,5-Triacryloyl-hexahydros-triazin zusammen mit 5 Teilen einer 500/obigen wässrigen Lösung von Methylamin und 915 Teilen Wasser 5 Minuten auf 90 OC und trocknet die Lösung im Vakuum bei 40 OC. Man erhält ein kristallines Produkt, das bei Zimmertemperatur eine Wasserlöslichkeit von 78 Gramm/Liter aufweist und sich in den Fixiereigenschaften nicht nachteilig von dem unbehandelten Ausgangsprodukt unterscheidet.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verfahren zur Ilerstellung leicht wasserlöslicher Farbstoffixierer, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin in einem Lösungsoder Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 100 OC mit, bezogen auf 1 Mol 1,3,5-Triacryloyl- hexahydro-s-trazin, 1/15 bis 2/3 Grammäquivalent an nicht alkalischen farblosen Verbindungen, die sich an Doppelbindungen anlagern können, behandelt.