CH500982A - Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7-amino-carbostyril-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7-amino-carbostyril-VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7- amino-carbostyril-Verbindungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7-amino-carbostyril -Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin R1 und Ri unabhängig voneinander für Wasser stoff oder für niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen stehen, während R5, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgruppen, wie Methyl- und Äthylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy- und Äthoxygruppen, oder Halogen, wie Chlor und Brom, bedeuten.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass man 2-Amino-4-nitrotoluole der Formel
EMI1.2
mit Phenylglyoxylsäureäthylestern der Formel
EMI1.3
zu 3-Phenyl-7-nitrocarbostyrilen der Formel
EMI1.4
kondensiert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und diese gegebenenfalls alkyliert, wobei in den vor stehenden drei Formeln R1 und R4 bis R7 die eingangs angegebene Bedeutung haben.
Die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten
Verbindungen eignen sich zum Aufhellen der verschie denartigsten Materialien, wie Fasern, Garnen, Geweben,
Gewirken oder Folien synthetischer Herkunft, insbeson dere aus Polyvinylchlorid und Polyamiden, ferner zum
Aufhellen von Seifen und Lacken, insbesondere von
Lacken auf Grundlage von Nitrocellulose oder Cellulose acetat.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile (r)sind Gewichtsteile.
Beispiel I
17,9 T 2-Äthylamino-4-nitrotoluol, 16,2 T Phenylgly oxylsäureäthylester und 2 T Piperidin wurden unter Rüh ren 8h auf 2000C erhitzt. 18 T des so erhaltenen 1 -Äthyl-3-phenyl-7-nitrocarbostyrils wurden dann in einer Mischung aus 50T Alkohol und 50T Salzsäure konz.
auf dem Wasserbad erhitzt und unter Rühren mit einer Lösung von 50 T Zinn-II-chlorid in 100 T Salzsäure konz. versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde noch 1 h gerührt und hiernach abgekühlt. Das ausgefallene 1 -Äthyl-3-phenyl-7-aminocarbostyril wurde abfiltriert, mit 200 T S40iger Natronlauge aufgekocht, dann heiss abfiltriert, getrocknet und aus Xylol umkristallisiert. 13,2 T des so erhaltenen 1- Äthyl-3-phenyl-7-amino-carbostyrils vom Schmelzpunkt 170- 1720C wurden in 150 T Dioxan gelöst, mit 25 T etwa 35%iger methanolischer Formaldehydlösung sowie 10 T Raney-Nickel-Katalysator versetzt und dann in einem Autoklaven 4 h bei einem Wasserstoffdruck von 110 at auf 1100C erhitzt. Anschliessend wurde der Raney-Nickel-Katalysator abgetrennt, und das Dioxan im Vakuum abdestilliert.
Das hinterbleibende 1 -Äthyl-3-phenyl-7-dimethylamino-carbostyn.l besass nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan einen Schmelzpunkt von 109 - 1120C.
Beispiel 2
3-Phenyl-7-dimethylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 258 - 2620C, l-Methyl-3-phenyl-7-amino-carbosiy- ril vom Schmelzpunkt 190- 1920C, l-Methyl-3-phenyl-7 -dimethylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 170 bis 1730C, l-Methyl - 3 - (4'-methylphenyl)-7-dimethylamino- -carbostyril vom Schmelzpunkt 185- 1900C, l-Methyl-3 -(4'-methylphenyl)- 6- methyl-7-dimethylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 152-1530C, 1-Methyl-3-(3',5'-dime thylphenyl)-7-dimethylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 151-153 OC, 1 -Äthyl-3-(3'-chlorphenyl)-7-dimethyl- amino-carbostyril vom Schmelzpunkt 161-1620C, 1 -Äthyl-3-phenyl-7-monoäthylamino-carbostyril vom Smp.
178 - 1800C und 1-Äthyl-3-phenyl-7-N-methyl-N-äthylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 75 - 780C sind in der Weise erhältlich, dass man analog zu der im Beispiel 1 angegebenen Herstellungsweise die jeweils in Betracht kommenden 2-Amino-4-nitro-toluole und Phenylglyoxylsäureäthylester miteinander kondensiert, die entstandenen Nitrocarbostyrile zu Aminocarbostyrilen reduziert und diese dann gegebenenfalls alkyliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7-aminocarbostyril-Verbindungen der Formel EMI2.1 worin Rl und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen stehen, während R5, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgrup pen Alkoxygruppen oder Halogen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-4-nitro-toluole der Formel EMI2.2 mit Phenylglyoxylsäureäthylestern der Formel EMI2.3 zu 3-Phenyl-7-nitrocarbostyrilen der Formel EMI2.4 kondensiert und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, wobei in den vorstehenden drei Formeln R1 und R bis R die eingangs angegebene Bedeutung haben.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aminogruppe der erhaltenen-Verbindung anschliessend alkyliert.
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