CH503746A - Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinoneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone der Formel I,
EMI0001.0000
worin R für Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Kohlen stoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Acetamido oder Trifluormethyl und n für 1 oder 2 ste hen, wobei 1) falls n für 1 steht, R eine andere Bedeutung als Fluor, Chlor oder Brom besitzt und 2) falls n für 2 steht, beide R gleich oder verschie den sind und für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Alk- oxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom stehen, R, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
Allyl oder Propar- gyl bedeutet, wobei R1 kein mit dem tert. Kohlenstoff atom an das Ring-Stickstoffatom gebundenes tert. Alkyl sein kann und wobei R1 nur dann für Isopropyl steht; wenn n die Zahl 1 bedeutet und R Cyano oder Aceta- mido darstellt, und R2 für Phenyl oder eine Gruppe der Formel II,
EMI0001.0008
steht, worin Y Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 Koh lenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomem oder Trifluormethyl und Y, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel III,
EMI0001.0013
worin R, R2 und n obige Bedeutung besitzen und Me für Alkali steht, mit Verbindung der Formel IV, REX (IV) worin R1 obige Bedeutung besitzt und X für Chlor, Brom oder Jod steht, in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.
Die Verbindung der Formel 111, vorzugsweise deren Kalium- oder Natriumverbindungen, werden mit Ver bindungen der Formel IV, vorzugsweise deren Jodiden, in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispiels weise Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Dimethyl- formamid, Dimethylsulfoxid oder Dioxan, umgesetzt. Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen 20 und 100 C durchgeführt, wobei sie vorzugsweise bei Zimmertemperatur begonnen und bei Siedetemperatur beendet wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch eingedampft und der erhaltene Rück stand auf Eis geschüttet.
Der Niederschlag wird abfil triert und in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Methylenehlorid, gelöst. Nach Ver dampfen des Lösungsmittels und Umkristallisieren wer- den die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I rein erhalten.
Die Ausgangsprodukte der Formel III können er halten werden, indem man entsprechende, in Stellung 1 unsubstituierte Chinanzolinone mit Alkaliverbindungen, beispielsweise Natriumhydrid, oder mit Alkalialkoxid, wie Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Kaliummetho- xid oder Kaliumäthoxid, in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Dioxan, bei Raumtemperatur umsetzt. Vorteilhaf terweise wird für diese Umsetzung ein inertes organi sches Lösungsmittel verwendet, das anschliessend auch für die Herstellung von Verbindungen der Formel I be nützt werden kann.
Die in Stellung 1 unsubstituierten Chinazolinone sind entweder bekannt (Jap. Patentschrift Nr. 20 865/65) oder können auf an sich bekannte Weise aus bekannten Ausgangsprodukten hergestellt werden. Bei spielsweise können hierfür entsprechend substituierte 2-Amino-benzophenone einer Ringschlussreaktion un terworfen werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I besitzen ausserordentlich günstige pharmako- dynamische Eigenschaften. Im besonderen besitzen diese Verbindungen wie den Resultaten beim Carra- geen-induzierten Oedem-Test bei Ratten zu entnehmen ist, eine günstige entzündungshemmende Wirkung. Die täglich zu verabreichende Menge soll zwischen 10 und 1000 mg betragen, die vorzugsweise im mehreren (2-4) täglichen Dosen von 3-500 mg oder in. Retardform ver abreicht werden.
Die Verbindungen der Formel I besit zen überdies analgetische, antpyretische und Antibrady- kinin-Wirkung. Die für die analgetische oder antipyreti- sche Verwendung benötigten Dosen entsprechen denen, die für die entzündungshemmende Verwendung benötigt werden.
Für die Verwendung als entzündungshemmende Mittel haben sich aufgrund des o. e. Tests diejenigen Verbindungen der Formel I als besonders geeignet er wiesen, worin R, Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert. Butyl, Allyl oder Propargyl, vorzugsweise jedoch Äthyl, Iso- propyl und tert. Butyl, insbesondere jedoch Isopropyl, und R2 unsubstituiertes Phenyl bedeutet. Falls R, Y oder Y1 für Alkyl stehen, soll dieses vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome und, falls R, Y oder Y1 für Alkoxy stehen, soll dieses vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoff atome besitzen. Falls R für Alkylthio steht, soll dieses vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome besitzen.
Eine günstige Wirkung besitzen jedoch auch Ver bindungen, worin n für 2 steht, Verbindungen, worin n für 1 steht und R Alkyl, Alkoxy, Thioalkyl oder Tri- fluormethyl bedeutet, sowie worin R Cyano, Nitro (ins besondere, wenn R1 für tert. Butyl steht)-, Acetamido, oder Mercapto bedeutet.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen und deren Salze können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für orale oder parente- rale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstel lung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorga nischen oder organischen, pharmakologisch indifferen ten Hilfsstoffen verarbeitet.
Als Hilfsstoffe werden verwendet z. B.
für Tabletten Milchzucker, Stärke, Talk, und Dragees: Stearinsäure usw. für Sirupe: Rohrzucker-, Invertzucker-, Glucoselösungen u. a.
für Injektions- Wasser, Alkohole, Glycerin, präparate: pflanzliche öle und dergl. Zudem können die Zubereitungen geeignete Kon- servierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsver mittler, Süss-. und Farbstoffe, Aromatien usw. enthal ten.
Jede der oben erwähnten pharmakologisch wirksa men Verbindungen kann z. B. für orale Verabreichung in Form einer Tablette mit folgender Zusammensetzung gebracht werden: 1-2% Bindemittel (z. B. Tragacanth), 3-10% Stärke, 2-10% Talk, 0,25-1% Magnesiumstearat, entsprechende Menge an Wirksubstanzen und ad 100% Füllsubstanz, z. B. Lactose.
<I>Beispiel 1</I> 6,7-Dimethyl-1-äthyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon a) 6,7-Dimethyl-4-phenyl- 2(1H)-chinazolinon Ein Gemisch von 10 g 4,5-Dimethyl-2-aminobenzo- phenon, 20 g Urethan und 2 g Zinkchlorid wird während 2 Stunden bei 180-200 C (Oelbadtemperatur) gehal ten, anschliessend auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 100 ml eines Gemischs von Methylenchlorid/Was- ser (1:1) versetzt.
Die organische Phase wird abge trennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, fil triert und das Lösungsmittel abgedampft, Nach Umkri stallisieren des Rückstandes aus Äthylacetat erhält man 6,7-Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon als beige farbene Kristalle. Der Schmelzpunkt ist grösser als 280 C.
b) 6,7-Dimethyl-1-äthyl-4-phenyl- 2(1H)-chinazolinon 1 g Natriumhydrid (50%ige Suspension in Mine ralöl) wird bei Raumtemperatur einer Lösung von 4,5 g 6,7-Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon in 100 ml Diäthylacetamid zugesetzt. Das erhaltene Gemisch, das die Natriumverbindung des 6,7-Dimethyl-4-phenyl- 2(1H)-chinazolinons enthält, wird während 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend 10 ml Aethyl-jodid hinzugefügt. Danach wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und zur Vervoll ständigung der Reaktion während 30 Minuten auf 60 C erhitzt.
Das Gemisch wird im Vakuum einge dampft, wobei das Lösungsmittel weitgehend entfernt wird, und der Rückstand auf 100 g Eis geschüttet. An- schliessend wird abfiltriert, der Rückstand in 50 ml Methylenchlorid gelöst und die erhaltene Lösung über Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen im Vakuum und Umkristallisieren des öligen Rückstandes aus Aethanol/Diäthyläther (1:1) erhält man das 6,7- Dimethyl-l-äthyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon vom Smp. 176-180 C.
<I>Beispiel 2</I> 4-Phenyl-1,6,7,-trimethyl-2(1H)-chinazolinon 0,75 g Natriumhydrid (50%ige Suspension in Mineralöl) werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 4,5 g 6,7-Dimethyl-4-phenyl-2(11)-chinazolinon (hergestellt nach dem im Beispiel 1 a) beschriebenen Verfahren) in 100 ml Dimethylformamid zugesetzt. Das erhaltene Gemisch, das die Natriumverbindung des 6,7-Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinons ent hält, wird während 15 Minuten gerührt und anschlies- send mit 4 ml Methyljodid versetzt.
Danach wird wäh rend 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, zur weitgehenden Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum eingedampft und der Rückstand auf 100 g Eis geschüttet. Der ausgefallene Niederschlag wird abfil triert, in 50 ml Methylenchlorid gelöst, die erhaltene Lösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Nach Umkri stallisieren aus Diäthyläther erhält man das 4-Phenyl- 1,6,7-trimethyl-2(1H)-chinazolinon als weisse Kristalle vom Smp. 204-206 C.
<I>Beispiel 3</I> 6,7-Dimethyl-4-phenyl-1-propargyl- 2(1H)-chinazolinon 0,75 g Natriumhydrid (50%ige Suspension in Mine ralöl) werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 4,5 g 6,7-Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon in 100 ml Dimethylformamid zugesetzt. Das erhaltene Gemisch, das die Natriumverbindung des 6,7-Dime- thyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinons. enthält, wird wäh rend 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und an- schliessend mit 4 ml Propargylbromid versetzt. Danach wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur ge rührt, zur weitgehenden Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum eingedampft und der Rückstand auf 100 g Eis geschüttet.
Der ausgefallene Niederschlag wird ab filtriert, in 50 ml Methylenchlorid gelöst, die erhaltene Lösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Nach Umkri stallisieren aus Diäthyläther erhält man das 6,7-Dime- thyl-4-phenyl-1-propargyl-2(1H)-chinazolinon als weisse Kristalle vom Smp. 202-205 C. <I>Beispiel 4</I> 1-Äthyl-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon a) 6-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon Ein Gemisch von 5 g 5-Methyl-2-aminobenzophe- non und 4 g Harnstoff wird während 2 Stunden auf eine Temperatur von 180-200 C erhitzt.
Der feste Rückstand wird mit 100m1 einer 50%igen wässrigen Äthanollösung behandelt und filtriert, wobei das 6- Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon als kristalline beige- farbene Kristalle vom Smp. 280-281' C erhalten. wird.
b) 1-Äthyl 6-methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon Analog dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gelangt man bei Ersatz des darin verwendeten 6,7 Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinons durch eine äquivalente Menge 6-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazoli- non und Umkristallisieren des Rückstandes aus Diäthyläther zum 1-Äthyl-6-methyl-4-phenyl-2(1H)- chinazolinon in Form gelber Nadeln vom Smp. 180 C.
<I>Beispiel 5</I> 6-Methylthio-1-äthyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon a) 6-Methylthio-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon Analog dem im Beispiel 4 a) beschriebenen Verfah ren gelangt man bei Ersatz des darin verwendeten 5- Methyl-2-aminobenzophenon.s durch eine äquivalente Menge 5-Methylthio-2-aminobenzophenon zum 6- Methylthio-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon vom Smp. 219-221 C.
b) 6-Methylthio-1-äthyl-4-phenyl-2(1H)-chinazoli- non Analog dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gelangt man bei Ersatz des darin verwendeten 6,7- Dimethyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinons durch eine äquivalente Menge 6-Methylthio-4-phenyl-2(1H)-chi- nazolinon und Umkristalliseren des Rückstandes aus Äthylacetat zum 6-Methylthio-1-äthyl-4-phenyl- 2(1H)-chinazolinon vom Smp. 150-151 C.
<I>Beispiel 6</I> 7-Chlor-1-äthyl-6-methyl-4-phenyl- 2(1H)-chinazolinon a) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzophenon Zu 142 g Benzoylchlorid werden während. einer hal ben Stunde in kleinen Portionen insgesamt 57 g 3-Chlor- 4-methylanilin bei 110 C hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wird auf 180 C erhitzt, 140 g Zinkchlorid in mehreren Portionen während 1 Stunde zugegeben und bei einer Temperatur von 225-230 C weiterhin wäh rend 11/2 Stunden erhitzt. Das erhaltene Gemisch wird auf eine Temperatur von 120-130 C abgekühlt und ein Gemisch von. 150 ml Essigsäure, 100 ml Wasser und 150 ml konz. Schwefelsäure hinzugefügt.
Danach wird während 3 Stunden am Rückfluss erhitzt, das Ge misch in 2 Liter Eis und Wasser geschüttet und drei mal mit je 300 ml Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt, über wasser freiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der erhaltene ölige Rückstand wird zwischen einem aus 500 ml einer 2 N wässrigen Natriumhydroxidlösung und 300 ml Methylenchlorid zusammengesetztem flüssigen System verteilt und die organische Phase zuerst mit Wasser und anschliessend mit Salzwasser gewaschen. Danach wird getrocknet, fil triert und im Vakuum eingedampft, wobei ein Rohpro dukt erhalten wird. Dieses wird durch Umkristallisa tion aus Diäthyläther/Pentan (1:2) gereinigt. Das hier bei erhaltene 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzophenon schmilzt bei 95-96 C.
b) 7-Chlor-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon Ein Gemisch von 10g 2-Amino-4-chlor-5-methyl- benzophenon und 10g Harnstoff wird während 31/2 Stunden. auf ungefähr 180-200 C erhitzt. Nach Um kristallisieren des festen Rückstandes aus Dimethylsul- famid/Wasser (1:1) erhält man das 7-Chlor-6-methyl- 4-phenyl-2(1H)-chinazolinon als Kristalle vom Smp. 310-315 C.
c) 7-Chlor-1-äthyl-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-china- zolinon 1,4g Natriumhydrid (50%ige Suspension in Mine ralöl) werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 7 g 7-Chlor-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon in 200m1 Dimethylsulfamid zugesetzt. Das erhaltene Ge misch, das die Natriumverbindung des 7-Chlor-6- methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinons enthält, wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend 20m1 Äthyljodid hinzugefügt, Danach wird während 20 Stunden bei Raumtemperatur ge rührt, das Gemisch in 1 Liter Eiswasser geschüttet, der ausfallende Niederschlag abfiltriert, getrocknet und aus Methylenchlorid/Äther (1:5) umkristallisiert.
Das hier bei erhaltene 7-Chlor-l-äthyl-6-methyl-4-phenyl- 2-(1H)-chinazolinon schmilzt bei 185-187 C. Beispiel <I>%</I> Analog dem in Beispiel 1 b) beschriebenen Verfah ren gelangt man durch Umsetzung äquivalenter Men gen der Natriumverbindungen der nachfolgend be schriebenen Ausgangsverbindungen mit Äthyljodid zu den folgenden Endverbindungen:
EMI0004.0002
Ausgangsverbindungen <SEP> Endverbindungen
<tb> Natriumverbindungen
<tb> von
<tb> a) <SEP> 7-Methyl-4-phenyl- <SEP> 1 <SEP> Äthyl-7-methyl-4 2(1H)-chinazolinon <SEP> phenyl-2(1H)-chinazolinon
<tb> vom <SEP> Smp.160-162
<tb> (Umkristallisation
<tb> aus <SEP> Äthylacetat);
<tb> b) <SEP> 7-Nitro-4-phenyl- <SEP> 1-Äthyl-7-nitro-4 2(1H)-chinazolinon <SEP> phenyl-2(1H)-chinazolinon
<tb> vom <SEP> Smp. <SEP> 200-203
<tb> (Umkristallisation
<tb> aus <SEP> Äthylacetat);
<tb> c) <SEP> 6,7-Dimethoxy- <SEP> 1-Äthyl-6,7-dimethoxy-4 4-phenyl-2(1H)- <SEP> phenyl-2(1H)-chinazolinon
<tb> chinazolinon <SEP> vom <SEP> Smp.175
<tb> (Umkristallisation
<tb> aus <SEP> Diäthyläther).
<tb> Durch <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Methyljodid <SEP> gelangt <SEP> man <SEP> zu
<tb> Natriumverbindungen <SEP> von
<tb> d) <SEP> 7-Methyl-4- <SEP> 1,7-Dimethyl-4-phenyl phenyl-2(1H)- <SEP> 2(1H)-chinazolinon
<tb> chinazolinon <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 171-172
<tb> (Umkristallisation
<tb> aus <SEP> Äthylacetat);
<tb> e) <SEP> 6,7-Dimethoxy- <SEP> 1-Methyl-6,7-dimethoxy-4 4-phenyl-2(1H)- <SEP> phenyl-2(1H)-chinazolinon
<tb> chinazolinon <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 197-198
<tb> (Umkristallisation
<tb> aus <SEP> Äthylacetat). <I>Beispiel 8</I> In zu den vorhergehenden Beispielen analoger Weise gelangt man unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte zu folgenden Verbindungen: a) 6-Acetamido-1-isopropyl-4-phenyl-2(1H)-china- zolinon; Smp. 278-280 C.
b) 6-Cyano-1-isopropyl-4-phenyl-2(1H)-chinazoli- non; Smp. 125-128 C.
c) 1-tert.Butyl-6-nitro-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon; Smp. 157-158 C.
d) 1-Äthyl-4-phenyl-6-trifluormethyl-2(1H)-china- zolinon; Smp. 180 C.
e) 1-Athyl-6-nitro-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon; Smp. 214-215 C.
f) 1-Äthyl-6-methoxy-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon; Smp.138-142 C. g) 1,7-Dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-2(1H)-china- zolinon; Smp.150-152 C.
h) 1,7-Dimethyl-4-(m-trifluormethylphenyl)- 2(1H)-chinazolinon; Smp. 180-183 C.
i) 1,7-Dimethyl-4-(p-methylphenyl)-2(1H)-chinazo- linon; Smp. 153-155 C.
j) 1,7-Dimethyl-4-(p-fluorphenyl)-2(1H)-chinazoli- non; Smp. 243-246 C.
k) 1,7-Dimethyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-2(1H)-chi- nazolinon; Smp. 219-220 C (Kristallisation aus Äthyl- acetat)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl- 2(1H)-chinazolinone der Formel I, EMI0004.0024 worin R für Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Koh lenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Acetamido oder Trifluormethyl und n für 1 oder 2 ste hen, wobei 1) falls n für 1 steht, R eine andere Bedeutung als Fluor, Chlor oder Brom besitzt und 2) falls n für 2 steht, beide R gleich oder verschie den sind und für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom stehen, R Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen,Allyl oder Prop- argyl bedeutet, wobei R1 kein mit dem tert. Kohlen stoffatom an das Ring-Stickstoffatom gebundenes tert. Alkyl sein kann und wobei R1 nur dann für Isopropyl steht, wenn n die Zahl 1 bedeutet und R Cyano oder Acetamido darstellt, und R2 für Phenyl oder eine Gruppe der Formel II EMI0004.0030 steht, worin Y Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4. Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-1 Kohlenstoffato men oder Trifluormethyl und Y, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4.Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1-4. Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel III, EMI0005.0000 worin R, R2 und n obige Bedeutung besitzen, und Me für Alkali steht, mit Verbindungen der Formel IV worin R1 obige Bedeutung besitzt und X für Chlor. Brom oder Jod steht, in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Natrium- oder Kaliumverbindungen der Formel III mit den Jodiden der Verbindungen der Formel IV bei Temperaturen. zwischen 20 und 100 C umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| US70793268A | 1968-02-26 | 1968-02-26 | |
| CH208869A CH503744A (de) | 1967-10-30 | 1969-02-12 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH503746A true CH503746A (de) | 1971-02-28 |
Family
ID=25689478
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1907770A CH503746A (de) | 1968-02-26 | 1969-02-12 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone |
| CH1907570A CH507962A (de) | 1968-02-26 | 1969-02-12 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1907570A CH507962A (de) | 1968-02-26 | 1969-02-12 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-2(1H)-chinazolinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH503746A (de) |
-
1969
- 1969-02-12 CH CH1907770A patent/CH503746A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-02-12 CH CH1907570A patent/CH507962A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH507962A (de) | 1971-05-31 |
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