CH504837A - Verwendung von Arylguanaminsalzen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen - Google Patents
Verwendung von Arylguanaminsalzen zur Bekämpfung schädlicher MikroorganismenInfo
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Description
Verwendung von Arylguanaminsalzen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 485 411 ist die Verwendung von Arylguanamine der Formel EMI1.1 worin A und B je einen Benzolrest, R eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, eine Di-(hydroxyalkyl)-aminogruppe, deren Hydroxyalkylreste je 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen gesättigten heterocyclischen monocyclischen Rest, der durch ein ausschliesslich an Kohlenstoff gebundenes Stickstoffatom mit der -CnH2n-Gruppe verknüpft ist und als weitere Ringglieder 4 bis 5 Kohlenstoffatome und so viele Sauerstoffatome oder weitere Stickstoffatome enthält, dass die Zahl der Ringglieder 5 bis 6 beträgt, und n eine ganze Zahl im Werte von mindestens 2 bedeuten, zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Salzen dieser Arylguanamine. Die basischen Arylguanamine, deren Herstellung im Hauptpatent ausführlich beschrieben ist, können in an sich bekannter Weise in die Salze übergeführt werden, z. B. mit Hilfe von Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Salicylsäure oder von Quaternierungsmitteln wie Alkyljodiden, Alkylbromiden, Dimethylsulfat, Benzylchlorid. Die Salze der Verbindungen der Formel (1) werden gleich wie im Hauptpatent beschrieben zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie verwendet und zeigen ähnliche Eigenschaften und Wirkungen wie die nicht in Salzform vorliegenden Produkte. Die in den nachfolgenden Herstellungsvorschriften angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nicht anderes angegeben. Herstellungsvorschriften A. Zu einer Lösung von 15 Teilen der Verbindung der Formel EMI1.2 (= Verbindung A Hauptpatent) in 300 Volumteilen Essigsäureäthylester werden bei 200 C 6 Volumteile Methyljodid gegeben. Nach kurzer Zeit scheidet sich das Methyljodid der Formel EMI1.3 in kristalliner Form ab. Ausbeute: 19 Teile; Schmelzpunkt: 229 bis 2300 C. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt das reine Methyljodid bei 232 bis 2330 C. In gleicher Weise können auch die Verbindungen der Formeln EMI2.1 erhalten werden. Die schwer zu reinigenden Ausgangsmaterialien, die sich aus den Monochlortriazinverbindungen l-Amino-3-di-n-butylaminopropan bzw. 1 Amino-3-dimethylaminopropan wie im Hauptpatent beschrieben herstellen lassen, werden dabei als ölige Rohprodukte eingesetzt. Schmelzpunkte: Verbindung (4)115 bis 1180 C. Verbindung (5) 216 bis 2170 C. B. 1,0 Teil der Verbindung der Formel EMI2.2 (= Verbindung J Hauptpatent) wird in 25 Volumteilen Benzol gelöst und durch Einleiten von Chlorwasserstoff als Hydrochlorid der Formel EMI2.3 gefällt. Das Produkt wird abfiltriert und durch Umkristallisation aus Alkohol-Dioxan gereinigt. Die Ausbeute beträgt 0,9 Teile; Schmelzpunkt: 2510 C (Zersetzung). In gleicher Weise lässt sich auch die Verbindung der Formel EMI2.4 herstellen. Schmelzpunkt: 267 bis 2690 C. Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest Die Verbindung der Formel (3) wird in geeigneten Formulierungen (z. B. als Lösungen in Dimethylsulfoxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssige Mischung wird auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen. Mit einer Pasteurpipette trägt man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf. Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 370 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 30 C (Pilze) wird die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt. minimale Hemmkonzentration Streptococcus Trichophyton Trichophyton mitis interdigitale mentagrophytes 1,5 3 3
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Salzen der Arylguanamine der Formel EMI2.5 zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie, wobei A und B je einen Benzolrest, R eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, eine Di (hydroxyalkyl)-aminogruppe, deren Hydroxyalkylreste je 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen gesättigen heterocyclischen monocyclischen Rest, der durch ein ausschliesslich an Kohlenstoff gebundenes Stickstoffatom mit der -CnH2n-Gruppe verknüpft ist und als weitere Ringglieder 4 bis 5 Kohlenstoffatome und so viele Sauerstoff- oder weitere Stickstoffatome enthält, dass die Zahl der Ringglieder 5 bis 6 beträgt, und n eine ganze Zahl im Werte von mindestens 2 bedeuten.UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Salze aus Säuren vorliegen.2. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.3. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Hydrochloride, Formiate, Acetate oder Salicylate vorliegen.4. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Quaternieren der Arylguanamine mit Alkyljodiden, Alkylbromiden, Dimethylsulfat oder Benzylbromid erhalten werden.5. Verwendung nach Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI3.1
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