CH512186A - Anwendung von Arylguanaminsalzen zum antibakteriellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von Textilfasern gegen Mikroorganismen - Google Patents
Anwendung von Arylguanaminsalzen zum antibakteriellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von Textilfasern gegen MikroorganismenInfo
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Description
Anwendung von Arylguanaminsalzen zum antibakteriellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von Textilfasern gegen Mikroorganismen Aus der deutschen Patentschrift Nr. 965 608 sind 2 - Chlor 4,6- di - (arylamino)- und 2,4-Dichlor-6-arylamino-1,3,5-triazine als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln bekannt. Ferner sind aus der USA-Patentschrift Nummer 3 244713 Hydroxyalkyl-1,3,5-triazine, wie z. B. das N, N' - Bis - (2 - acetoxyäthyl) - benzoguanamin, als Nematozide bekannt. Diesen bekannten Wirkstoffen gegenüber haben die erfindungsgemäss zu verwendenden Salze der Arylguanamine den Vorteil, dass sie nicht entweder nur gegen Pilze oder nur gegen Nematoden, sondern gleichzeitig sowohl gegen Pilze als auch Bakterien wirksam sind. Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 482404 ist die Verwendung der Arylguanamine der Formel EMI1.1 worin A und B je einen Benzolrest, R eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, eine Di-(hydroxyalkyl)-aminogruppe, deren Hydroxyalkylreste je 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen gesättigten heterocyclischen monocyclischen Rest, der durch ein ausschliesslich an Kohlenstoff gebundenes Stickstoffatom mit der -CnH2n-Gruppe verknüpft ist und als weitere Ringglieder 4 bis 5 Kohlenstoffatome und so viele Sauerstoffatome oder weitere Stickstoffatome enthält, dass die Zahl der Ringglieder 5 bis 6 beträgt, und n eine ganze Zahl im Werte von mindestens 2 bedeuten, zum antimikrobiellen Ausrüsten, bzw. Schützen von Textilfasern gegen Mikroorganismen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Salzen dieser Arylguanamine. Die basischen Arylguanamine, deren Herstellung im Hauptpatent ausführlich beschrieben ist, können in an sich bekannter Weise in die Salze übergeführt werden, z. B. mit Hilfe von Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Salicylsäure oder von Quaternierungsmitteln wie Alkyljodiden, Alkylbromiden, Dimethylsulfat, Benzylchlorid. Die Salze der Verbindungen der Formel (1) werden gleich wie im Hauptpatent beschrieben zum Ausrüsten bzw. zum Schützen von textilen Materialien gegen schädliche Mikroorganismen verwendet und zeigen ähnliche Eigenschaften und Wirkungen wie die nicht in Salzform vorliegenden Produkte. Die in den nachfolgenden Herstellungsvorschriften angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben. Herstellungsvorschriften A. Zu einer Lösung von 15 Teilen der Verbindung der Formel EMI1.2 (= Verbindung A Hauptpatent) in 300 Volumteilen Essigsäureäthylester werden bei 200 C 6 Volumteile Methyljodid gegeben. Nach kurzer Zeit scheidet sich das Methyljodid der Formel EMI2.1 in kristalliner Form ab. Ausbeute: 19 Teile; Schmelzpunkt: 229 bis 2300 C. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt das reine Methyljodid bei 232 bis 2330 C. In gleicher Weise können auch die Verbindungen der Formeln EMI2.2 erhalten werden. Die schwer zu reinigenden Ausgangsmaterialien, die sich aus den Monochlortriazinverbindungen l-Amino-3-di-nbutylaminopropan bzw. l-Amino3-dimethylaminopropan wie im Hauptpatent beschrieben herstellen lassen, werden dabei als ölige Rohprodukte eingesetzt. Schmelzpunkte: Verbindung (4) 115 bis 1180 C Verbindung (5) 216 bis 2170C B. 1,0 Teil der Verbindung der Formel EMI2.3 (= Verbindung J Hauptpatent) wird in 25 Volumteilen Benzol gelöst und durch Einleiten von Chlorwasserstoff als Hydrochlorid der Formel EMI2.4 gefällt. Das Produkt wird abfiltriert und durch Umkristallisation aus Alkohol-Dioxan gereinigt. Die Ausbeute beträgt 0,9 Teile; Schmelzpunkt: 2510 C (Zersetzung). In gleicher Weise lässt sich auch die Verbindung der Formel EMI2.5 herstellen. Schmelzpunkt: 267 bis 2690 C. Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest Die Verbindung der Formel (3) wird in geeigneten Formulierungen (z. B. als Lösungen in Dimethylsulfoxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssige Mischung wird auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen. Mit einer Pasteurpipette trägt man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf. Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 370 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 300 C (Pilze) wird die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt. minimale Hemmkonzentration Streptococcus Trichophyton Trichophyton mitis interdigitale mentagrophytes 1,5 3 3 Beispiel Muster von 100 g Baumwoll-Cretonne werden mit einer 1 siegen Lösung der Verbindung der Formel (3) in Dimethylformamid bei 200 C am Foulard imprägniert und anschliessend mit einer 100eigen Flottenaufnahme abgequetscht. In gleicher Weise werden auch Muster von 100 g Wollcheviot behandelt. . Die getrockneten Gewebe enthalten 1 S Wirkstoff, bezogen auf ihr Eigengewicht. Zur Prüfung der Wirkung gegen Bakterien werden Rondellen zu 10 mm Durchmesser der imprägnierten Gewebe ungewässert und nach Wässerung während 24 Stunden bei 290 C auf Brain Heart Infusion Agar Platten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Die Platten werden hierauf 24 Stunden bei 370 C bebrütet. Beurteilt wird einerseits die um die Rondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und anderseits das mikroskopisch feststellbare Wachstum (W in %) unter bzw. auf dem Gewebe ungewässert gewässert Gewebe HZ W HZ W (mm) (%) (mm) (%) Baumwolle 2 0 1 0 Wolle 2 0 1 0
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Salzen der Arylguanamine der EMI3.1 wobei A und B je einen Benzolrest, R eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, eine Di-(hydroxyalkyl)-aminogruppe, deren Hydroxyalkylreste je 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen gesättigten heterocyclischen monocyclischen Rest, der durch ein ausschliesslich an Kohlenstoff gebundenes Stickstoffatom mit der-CnHsn-Gruppe verknüpft ist und als weitere Ringglieder 4 bis 5 Kohlenstoffatome und so viele Sauerstoff- oder weitere Stickstoffatome enthält, dass die Zahl der Ringglieder 5 bis 6 beträgt, und n eine ganze Zahl im Werte von mindestens 2 bedeuten, zum antimikrobiellen Ausrüsten, bzw. zum Schützen von textilem Material gegen schädliche Mikroorganismen.UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Salze aus Säuren vorliegen.2. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.3. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Hydrochloride, Formiate, Acetate oder Salicylate vorliegen.4. Verwendung von Arylguanaminsalzen nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Quaternieren der Arylguanamine mit Alkyljodiden, Alkylbromiden, Dimethylsulfat oder Benzylbromid erhalten werden.5. Verwendung nach Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI3.2
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |