CH506240A - Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie - Google Patents
Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der TextilindustrieInfo
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Description
Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Phenylharnstoffen der Formel
EMI1.1
worin X1 und X2 je eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y1 eine Alkyl- oder Alkoxy- gruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, einen Phenyl, einen Phenylalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Trifluormethylgruppe und Y2 und Y3, sofern Y1 eine Alkylgruppe darstellt, unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, sofern aber Y1 für einen andern Substituenten steht, Wasserstoffatome bedeuten, zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie.
Unter den Harnstoffen der Formel (I) werden diejenigen bevorzugt, in welchen mindestens einer der Substituenten X1, X2 und Y1 eine Trifluormethylgruppe bedeutet.
Besonders wertvoll sind die N-Hydroxyphenyl-N'phenylharnstoffe der Formel
EMI1.2
worin X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben und Y4 eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.
Ein ganz besonderes Interesse beanspruchen sodann die N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe einer der Formeln
EMI1.3
worin X2 eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoffoder Halogenatom, XQ eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Chloratom, die bzw. das sich in 4oder 5-Stellung zur -NH-Brücke befindet, X4 ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe, X5 ein Wasserstoff oder eine Trifluormethylgruppe und Y5 eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl- oder eine Phenylgruppe, die sich in 4'- oder 5'-Stellung zur -NH- Brücke befindet, und Y6 eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder eine Phenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formeln (IV) und (V) werden solche der nachfolgenden Formeln bevorzugt:
EMI2.1
worin Y7 einen Alkylrest mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und X2 und X5 die angegebene Bedeutung haben.
Besonders geeignete N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe entsprechen einer der folgenden Formeln:
EMI2.2
Die Harnstoffe der Formel (I) können zweckmässig nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung eines o-Hydroxyaminobenzols der Formel
EMI2.3
worin Y1, Y und Ys die angegebene Bedeutung haben, mit einem Phenylisocyanat der Formel
EMI2.4
worin X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben.
Man arbeitet vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel und unter Zusatz einer Base wie z. B.
Triäthylamin.
Die N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe der Formeln (I) bis (XI) lassen sich zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, insbesondere Bakterien, verwenden, und mit diesen Harnstoffen können Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und angewendet werden. Besonders wertvoll an den neuen Mitteln ist das breite antibakterielle Wirkungsspektrum, das sich sowohl auf grampositive als auch gramnegative Bakterien erstreckt. Hierbei ist in anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit und Farblosigkeit der Harnstoffe von besonderem Wert. Die vorliegende Erfindung umfasst somit ebenfalls deren Einsatz in der Schädlingsbekämpfung ganz allgemein. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schutze von anorganischen Substraten gegen den Befall durch zerstörende und pathogene (auch phytopathogene) Mikroorganismen.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desinfektionsmittel für technische Produkte aller Art, im Pflanzenschutz, in der Landwirtschaft, in der Veterinärmedizin und in der Kosmetik.
Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der Verbindungen der Formel (I) konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen: Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Farb- bzw.
Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw.
Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten.
Auch Wand- und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall mit Schädlingen geschützt. Der Verwendung zum Holzschutz ist gleichfalls möglich.
Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die Verbindungen der Formel (I) als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.
Ferner gelangt man durch Kombination der Verbindungen der Formel (I) mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der Formel (I) können z. B.
in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw.
oberflächenaktiven Stoffen oder mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen Kombinationen ihre antimikrobielle Wirksamkeit in vollem Umfang erhalten bleibt.
Reinigungsmittel, welche eine Verbindung der Formel (I) enthalten, können in Industrie und Haushalt eingesetzt werden, ebenso im Lebensmittelgewerbe, z. B.
Molkereien, Brauereien und Schlachthöfen. Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden.
Die Wirkung kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, die Verbindungen der Formel (I) dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.
Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Bakterien und Pilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Fussmatten, Badezimmervorhängen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schimmbädern und Wandbespannungen.
Durch Einverleibung in Wachs- und Bohnenmassen erhält man Fussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.
Die Anwendungsformen können den üblichen Formulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln entsprechen, beispielsweise können Mittel, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten, gegebenenfalls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Dispergier-, Netz- oder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten. Schliesslich können in solchen Mitteln zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen auch mehrere Verbindungen der Formel (I) bis (XI) gleichzeitig vorhanden sein.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben ist. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie g zu ml.
Beispiel 1
9,3 Teile 3-Hydroxy4-amino-diphenyl in 50 Volumteilen Aceton und 0,1 Volumteil Triäthylamin werden bei 200 C mit einer Lösung von 11,1 Teilen 4-Chlor-3trifluormethylphenylisocyanat in 50 Volumteilen Aceton versetzt. Die klare Reaktionslösung wird zwei Stunden am Rückfluss gekocht. Man gibt 100 Volumteile Chlorbenzol zu und entfernt den grössten Teil des Acetons durch Destillation bei Normaldruck, worauf der Harnstoff der Formel
EMI3.1
schon in der Wärme kristallin auszufallen beginnt. Nach dem Abkühlen auf 200 C wird das Produkt abfiltriert, mit Chlorbenzol nachgewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt ungefähr 15 Teile; Schmelzpunkt 188,5 bis 1890 C.
In analoger Weise lassen sich mit ähnlichen Ausbeuten die Verbindungen Nr. 2 bis 60 der Tabelle I und II herstellen.
Tabelle I
EMI3.2
<tb> Verbindung <SEP> Substituenten <SEP> in <SEP> Formel <SEP> (1), <SEP> worin <SEP> Y2 <SEP> und <SEP> Y3 <SEP> = <SEP> H <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> Nr. <SEP> X1 <SEP> (Stellung) <SEP> X2 <SEP> (Stellung) <SEP> Y1 <SEP> (Stellung) <SEP> in <SEP> oc
<tb> <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> zaF3 <SEP> (3') <SEP> tf <SEP> (4) <SEP> 188,5-189
<tb> <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> CH <SEP> (4') <SEP> 216-217
<tb> <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> Cl <SEP> (3') <SEP> H8 <SEP> (4') <SEP> 208,5-209,5
<tb> <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> Cl <SEP> (3') <SEP> -C(CH3)3 <SEP> (5) <SEP> 194-194,5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> Cl <SEP> (3') <SEP> -C-CH2tCH3 <SEP> (5) <SEP> 175-176
<tb> <SEP> CH8 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> Cl <SEP> (3') <SEP> -(CH2)rCH3 <SEP> (5) <SEP> 136,5-137,5
<tb> <SEP> 7 <SEP>
Cl <SEP> (4') <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> -(CH11ai1 <SEP> (5) <SEP> 114,5-115,5
<tb> <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> (47 <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> zu <SEP> (5) <SEP> 197,5-198,5
<tb> <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> (4 <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> < 3 <SEP> (4) <SEP> 206-207
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 10 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> C1 <SEP> (3 <SEP> C- <SEP> (5) <SEP> 177-178
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> -CFg <SEP> (5) <SEP> 194-195
<tb> <SEP> 12 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4 <SEP> -C(CH3)s <SEP> (5) <SEP> 178-179
<tb> <SEP> 13 <SEP> H <SEP> CFs <SEP> (3') <SEP> -CH1 <SEP> (4) <SEP> 190-191
<tb> <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 43 <SEP> (3') <SEP> -C(CH3)3 <SEP> (5) <SEP> 178-179
<tb> Tabelle I (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb> Verbindung <SEP> Substituenten <SEP> in <SEP> Formel <SEP> (I),
<SEP> worin <SEP> Y2 <SEP> und <SEP> Ys <SEP> = <SEP> H <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> Nr. <SEP> X1 <SEP> (Stellung) <SEP> X2 <SEP> (Stellung) <SEP> Y1 <SEP> (Stellung) <SEP> in <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 15 <SEP> H <SEP> -CFs <SEP> (3') <SEP> ÇCH2 <SEP> CaCH3 <SEP> (5) <SEP> 107-108
<tb> <SEP> CH1 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 16 <SEP> H <SEP> -CF3 <SEP> (3') <SEP> - <SEP> (5) <SEP> 163-164
<tb> <SEP> 17 <SEP> H <SEP> -OF3 <SEP> (3') <SEP> - <SEP> (4) <SEP> 196-197
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 18 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4 <SEP> -C-CH2C-CHs <SEP> (5) <SEP> 184-185
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 19 <SEP> -CF3 <SEP> (5') <SEP> WF3 <SEP> (3 <SEP> -CH3 <SEP> (4) <SEP> 201-202
<tb> <SEP> 20 <SEP> -CF3 <SEP> (5') <SEP> waF3 <SEP> (3') <SEP> -C(CH3)s <SEP> (5) <SEP> 176,5-177,5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 21 <SEP> -CF3 <SEP> (5') <SEP> wOFs
<SEP> (3') <SEP> -C-CH°C-CH3 <SEP> (5) <SEP> 145-146
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 22 <SEP> -CFs <SEP> (5') <SEP> -CF3 <SEP> (30 <SEP> zu <SEP> (5) <SEP> 185-186
<tb> <SEP> 23 <SEP> -CF3 <SEP> (5') <SEP> WF3 <SEP> (3 <SEP> (4) <SEP> 203,5-204,5
<tb> <SEP> 24 <SEP> -CF3 <SEP> (5') <SEP> {)F3 <SEP> (3') <SEP> -CFs <SEP> (5) <SEP> 195,5-196
<tb> <SEP> 25 <SEP> H <SEP> CI <SEP> (4 <SEP> {i > <SEP> (5) <SEP> 195-196
<tb> <SEP> 26 <SEP> C1 <SEP> (4') <SEP> -G.F3 <SEP> (3') <SEP> H3 <SEP> (4) <SEP> 188,5-189
<tb> <SEP> 27 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> -CFs <SEP> (3') <SEP> -C(CH3)s <SEP> (5) <SEP> 181-182
<tb> <SEP> CH1 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 28 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> WF3 <SEP> (3') <SEP> H-CH1 <SEP> (5) <SEP> 174-175
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 29 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> laFs <SEP> (3') <SEP> {8 <SEP> zu <SEP> (5) <SEP> 191-192
<tb> <SEP> 30 <SEP> Cl <SEP> (4')
<SEP> -CF3 <SEP> (3') <SEP> CH1 <SEP> (5) <SEP> 188-189
<tb> <SEP> 31 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> al1 <SEP> (5) <SEP> 198-199
<tb> <SEP> 32 <SEP> Cl <SEP> (3 <SEP> C1 <SEP> (4') <SEP> CH1 <SEP> (5) <SEP> 208-209
<tb> <SEP> 33 <SEP> H <SEP> CF1 <SEP> (3') <SEP> CH3 <SEP> (5) <SEP> 203-204
<tb> <SEP> 34 <SEP> H <SEP> CF <SEP> (4') <SEP> CH3 <SEP> (5) <SEP> 192-193
<tb> <SEP> 35 <SEP> CF1 <SEP> (5') <SEP> CF,
<SEP> (3') <SEP> CH3 <SEP> (5) <SEP> 185-186
<tb> <SEP> 36 <SEP> CI <SEP> (4') <SEP> OP1 <SEP> (3') <SEP> CH3 <SEP> (5) <SEP> 193-194
<tb> <SEP> 37 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> (5) <SEP> 154-155
<tb> <SEP> 38 <SEP> Cl <SEP> (4 <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> t3 <SEP> (5) <SEP> 196-197
<tb> <SEP> 39 <SEP> CF8 <SEP> (5') <SEP> CF3 <SEP> (3') <SEP> zu <SEP> (5) <SEP> 177-178
<tb> <SEP> 40 <SEP> H <SEP> Br <SEP> (4') <SEP> -C(CH3)3 <SEP> (5) <SEP> 167-168
<tb> <SEP> 41 <SEP> C1 <SEP> (4') <SEP> C1 <SEP> (3') <SEP> -OCH1 <SEP> (5) <SEP> 192-193
<tb> <SEP> 42 <SEP> H <SEP> H <SEP> -all <SEP> (4) <SEP> 187-188
<tb> <SEP> 43 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C(al1)8 <SEP> (5) <SEP> 153-154
<tb> Tabelle I (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb> Verbindung <SEP> Substituenten <SEP> in <SEP> Formel <SEP> (I), <SEP> worin <SEP> Y2 <SEP> und <SEP> Y3 <SEP> = <SEP> H <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> Nr.
<SEP> Xg <SEP> (Stellung) <SEP> X2 <SEP> (Stellung) <SEP> Y1 <SEP> (Stellung) <SEP> in <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> 44 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> < <SEP> (4) <SEP> 214,5-215
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 45 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (4 <SEP> O <SEP> 181-182
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 46 <SEP> H <SEP> -CF3 <SEP> (3') <SEP> zu <SEP> (4) <SEP> 214-215
<tb> <SEP> /CH3
<tb> <SEP> 47 <SEP> H <SEP> -CF3 <SEP> (3') <SEP> -CH <SEP> (5) <SEP> 144-145
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 48 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> (4') <SEP> zwei <SEP> (5) <SEP> 156-157
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> /CH3
<tb> <SEP> 49 <SEP> CF3 <SEP> (5') <SEP> CF3 <SEP> (3') <SEP> -CH <SEP> (5) <SEP> 181-182
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 50 <SEP> CF1 <SEP> (5') <SEP> CF1 <SEP> (3') <SEP> (5) <SEP> 177-178
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 51 <SEP> Cl <SEP> (4') <SEP> CF1 <SEP>
(3t) <SEP> C < 3 <SEP> (5) <SEP> 175-176
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 52 <SEP> Cl <SEP> (3') <SEP> CF1 <SEP> (4') <SEP> -C(CH3)3 <SEP> (5) <SEP> 167-168
<tb>
Tabelle II Verbindung Substituenten in Formel I Schmelzpunkt
Nr. X1 (Stellung) X2 (Stellung) Y1 (Stellung) Y2 (Stellung) Y3 (Stellung) in C
53 Cl (4') C1 (3') -C(CH3)3 (3) -C(CH3)3 (5) -CH3 (6) 194-195
54 H C1 (4') -CHs (4) -CH3 (5) H 207-208
55 C1 (4') C1 (3') -CH3 (4) -al1 (5) H 214-215
56 H CF3 (3') -al3 (4) -CH1 (5) H 182-183
57 CF1 (5') CF1 (3') all (4) <RTI
ID=5.15> -CH1 (5) H 203-204
58 Cl (3') CF1 (4') -CH3 (4) -CH3 (5) H 179-180
59 H H -CH3 (4) -CH3 (5) H 161-162
60 H C1 (4') -C(CH3)3 (3) -CH1 (5) H 192-193
Beispiel 2
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien
Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory concentration) erfolgt nach einer an Standard-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffs erlaubt.
Mit den Wirkstoffen werden eine 0,4 % ige und eine 0,12%ige Lösung in Dimethylsulfoxyd hergestellt. Je 0,25 ml der Lösungen werden zu 9,75 ml steriler Brain Heart Infusion Broth gegeben. Die durch fortlaufendes Verdünnen auf das jeweils Zehnfache erhaltenen zwei Reihen werden kombiniert und dabei in folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe übergeführt:
100, 30, 10, 3, 1... ppm Wirksubstanz
Die Lösungen werden mit dem Bakterium Staphylococcus aureus beimpft. Anschliessend wird während 48 Stunden bei 37 C bebrütet.
Nach der genannten Zeit ergeben sich die minimalen Hemmwerte (ppm) der Tabelle III.
Tabelle III
Verbindung Hemmwerte (ppm)
Nr. gegen Staphylococcus aureus
1 0,1
4 10
5 1
6 0,3
7 10
8 10
14 1
15 0,3
16 1
18 1
19 0,3
20 0,1
21 1
22 0,3
23 0,3
24 10
25 10
26 1
27 0,3
28 1
29 0,3
30 1
Beispiel 3 Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentestl 2
Die Verbindungen der Formel (I) werden in geeigneten Formulierungen (z. B. als Lösungen in Dimethylsulfoxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssigen Mischungen werden auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen.
Mit einer Pasteurpipette trägt man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf.
Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 370 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 300 C (Pilze) wird die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt.
W. Szybalski et al., Science 116, 26 (1952).
Nuesch und Knuesel, Sideromycins , im Buch von Gottlieb und Shaw, Antibiotics, Mechanism of Action , Vol. 1(1967),
Springer Verlag.
Tabelle IV minimale Hemmkonzentration (ppm) Verbindung Staphylococcus Trichophyton Trichophyton
Nr. aureus mentagrophytes rubrum
1 0,1 1 2,5
4 0,4 10 3
5 0,2 10
6 0,15
7 1
8 2 2
9 0,4 2
10 0,1 1 10
11 2,5 2
12 2
14 1 4 10
15 0,15
16 0,35 2 3
17 0,6 1 1
18 0,2 1 1,5
19 0,2 2 3
20 0,03 4 5
21 0,15
22 0,1 10 10
23 0,1 1 10
24 1,5 2 10
26 0,15 2,5 35
27 0,15 1 10
28 0,2
29 0,1 1 3
30 1 3 6
34 3
35 0,2
36 0,1
39 1
41 3
45 0,4
46 0,3
47 2 3
48 0,35
49 0,1
50 0,1
51 0,1
52 0,1 1
55 0,04
57 0,4
58 0,5
60 0,03 2,5
Tabelle IV minimale Hemmkonzentration (ppm)
Verbindung Epidermophyton Microsporum
Nr. floccosum gypseum
1 10
4 10
17 3 1
24 20 15 26 -10 10
30 20 20
Beispiel 4
Zur Herstellung einer antimikrobiellen Stückseife werden 2,4 g einer der Verbindungen der Formel I folgender Mischung zugesetzt:
:
120 g Grundseife in Schuppenform
0,12 g Dinatriumsalz der Äthylendiamin tetraessigsäure (Dihydrat)
0,24 g Titandioxyd.
Die durch Walzen erhaltenen Seifenspäne werden mit einem Schnellrührer pulverisiert und anschliessend zu Seifenstücken gepresst.
Konzentrierte wässrige Lösungen der antimikrobiellen Seifen werden warmem Brain Heart Infusion Agar so zugemischt, dass Inkorporations-Verdünnungsreihen mit 0,1, 0,2, 0,4, 0,6, 0, & 1,0 usw. ppm Wirkstoff entstehen. Die warmen Mischungen werden in Petrischalen gegossen, erstarren gelassen und anschlie ssend mit Staphylococcus aureus beimpft.
Nach 24stündiger Bebrütung bei 370 C wird die minimale Hemmkonzentration bestimmt.
Tabelle V
Minimale Hemmkonzentration der
Verbindung antimikrobiellen Seifen
Nr. in ppm Wirksubstanz
4 0,2
9 0,6
10 0,2
18 0,2
20 0,2
27 0,2
Beispiel 5
Substantivitätsprüfung mit Kalbshautrondellen
Kalbshautrondellen von 1 cm Durchmesser werden während 2 Minuten in 8%ige wässrige Lösungen der nach Beispiel 4 hergestellten antimikrobiellen Seifen eingetaucht. Nach 3minütigem Spülen in fliessendem Wasser werden die Rondellen auf Brain Heart Infusion Agarplatten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Anschliessend wird 20 Stunden bei 370 C bebrütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Kalbshautrondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und anderseits das mikroskopisch feststellbare Wachstum (W in S) unter bzw. auf den Rondellen.
Tabelle VI
Seife mit
Verbindung Nr. HZ in mm W in %
4 0 0
20 0 0
27 0 0
Beispiel 6
Sterile Baumwollrondellen (3,0 g) von 4 cm Durchmesser werden mit je 0,1 ml einer Suspension von Staphylococcus aureus, die 50 S steriles Rinderserum und 105 Keime/ml enthält, beimpft und 1 Stunde bei 370 C getrocknet. Dann wäscht man in einer Laborwaschapparatur bei einem Flottenverhältnis von 1: 20 mit 4 g pro Liter eines auf der Basis von Dodecylbenzolsuifonat aufgebauten Waschmittels, das 1 % der Verbindungen 20 und 23 enthält, 15 Minuten bei 450 C.
Anschliessend spült man 15 Minuten im gleichen Flottenverhältnis bei 450 C und dreimal je 5 Minuten bei 200 C. Die Geweberondellen werden dann zwischen sterilem Filterpapier angetrocknet.
Die kurative Wirkung wird wie folgt bestimmt:
Die Rondellen werden auf Agarplatten (Brain Heart Infusion-Agar) gelegt und 44 Stunden bei 370 C bebrütet. Nach dieser Zeit lässt sich kein Wachstum von Staphylococcus aureus feststellen.
Verwendet man anstelle von Baumwollrondellen solche aus Nylon, erhält man gleiche kurative Wirkungen.
Keimzahl des Waschwassers:
0,1 ml des Waschwassers wird auf Agarplatten (Brain Heart Infusion-Agar) plattiert. Nach einer Bebrütung von 44 Stunden bei 370 C kann kein Wachstum von Staphylococcus beobachtet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel I EMI7.1 worin X1 und X2 je eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, einen Phenyl-, einen Phenylalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Trifluormethylgruppe und Y2 und Y3, sofern Y1 eine Alkylgruppe darstellt, unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, sofern aber Y1 für einen andern Substituenten steht, Wasserstoffatome bedeuten, zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie.UNTERANSPRt);CHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel I, in welchen mindestens einer der Substituenten X1, X2 und Yr eine Trifluormethylgruppe darstellt.2. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel EMI8.1 worin X1 und X2 je eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y4 eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.3. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel EMI8.2 worin X eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoffoder Chloratom, die bzw. das sich in 4'- oder SStellung zur -NH-Brücke befindet, X4 ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und Ye eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl- oder eine Phenylgruppe, die sich in 4- oder 5-Stellung zur -NH-Brücke befindet, bedeuten.4. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel EMI8.3 worin X eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoffoder Halogenatom, X5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom und Y6 eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.5. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-Hy droxyphenyl-N'-phenylharnstoffen der Formel EMI8.4 worin X6 ein Wasserstoffatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet und X9 und Y6 die im Unteranspruch 4 angegebene Bedeutung haben.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH168769A CH506240A (de) | 1969-02-04 | 1969-02-04 | Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie |
| ES0365004A ES365004A1 (es) | 1968-03-21 | 1969-03-20 | Procedimiento para preparar agentes para combatir los microorganismos nocivos |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH168769A CH506240A (de) | 1969-02-04 | 1969-02-04 | Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH506240A true CH506240A (de) | 1971-04-30 |
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ID=4216245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH168769A CH506240A (de) | 1968-03-21 | 1969-02-04 | Verwendung von N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffen zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie |
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| CH (1) | CH506240A (de) |
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