CH506478A - Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäureInfo
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Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure Es ist aus Band 29 der Collection of Czechoslovakian Chemical Communications, Seite 1969 bis 1971 (Jahrgang 1964) bekannt, dass die Sulfonierung der 4 -Chloranilinsulfonsäure mit Oleum in fast quantitativer Ausbeute die 4-Chlor-anilin-2,6-disulfonsäure liefert. Bei der Sulfonierung der 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure entsteht ebenfalls die 4-Methylanilin-2,6-disulfonsäure in weit vorwiegender Menge. Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, dass bei 4-Aminoanilinen die Sulfonierung in Oleum wesentlich anders verläuft als beim 4-Chlor- oder beim 4-Methylderivat, d.h. dass man mit guter Ausbeute nicht die erwartete 2,6-, sondern die 2,5-Disulfonsäure erhält. Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Phenylendiamin-2,5-disul- fonsäure oder deren Alkalimetall- bzw. Erdalkalimetallsalzen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man p-Phenylendiamin bzw. dessen Sulfat oder die p -Phenylendiaminmono-sulfonsäure mit Oleum sulfiert, das Sulfierungsgemisch mit Wasser, vorteilhaft durch Austragen auf Eis-Wasser verdünnt und die ausgeschiedene 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure abtrennt. Zur Einführung von zwei Sulfonsäuregruppen in das Phenylendiaminomolekül bzw. einer weiteren Sulfonsäuregruppe in das Phenylendiaminmonosulfonsäuremo- lekül führt man die Behandlung mit Oleum in der Wärme durch, vorteilhaft bei 1000 übersteigenden Temperaturen, z.B. bei 120 bis 1600C. Bei diesen Temperaturen kann die Sulfierung mit 10 bis 40o,gGigem Oleum in einigen Stunden vollständig durchgeführt werden. Wenn die Sulfierung beendet ist, wird die Reaktionsmasse vorteilhaft nach Abkühlung in ein Eis-Wasser-Gemisch gegossen, wobei die in Wasser wenig lösliche 1,4 -Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure ausfällt. Sie kann z.B. durch einfaches Filtrieren abgetrennt werden. Durch Waschen mit Wasser wird nötigenfalls die anhaftende Schwefelsäure entfernt und das isolierte Produkt getrocknet. Die so mit guter Ausbeute erhaltene 1 ,4-Phenylen- -diamin-2,5-disulfonsäure bildet ein grauweisses Pulver, welches in Wasser bedeutend weniger löslich ist als die isomere 1 ,4-Phenylendiamin-2,6-disulfonsäure; sie säure: see ist aber leicht löslich in verdünnten Alkalien. Durch starkes Ansäuern einer neutralen Lösung des Dinatriumsalzes mit Salzsäure fällt die Disulfonsäure wieder aus. Durch Diazotieren auch in Gegenwart überschüssiger Salpetersäure entsteht hauptsächlich eine Diazoverbindung. Die partielle Desaminierung (reduktive Abspaltung der Diazogruppe) führt zur Anilin-2,5-disulfonsäure, womit die Konstitution als 2,5-Disulfonsäure sichergestellt ist. Die 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt in der organischen Chemie, z.B. zur Herstellung von Farbstoffen. Daraus gewonnene Reaktivfarbstoffe zeigen z.B. besonders in der Gelbreihe eine wertvolle Verschiebung ihres Farbtones nach den kürzeren Wellenlängen des Spektrums, eine verbesserte Löslichkeit mit einer verminderten Hartwasserempfindlichkeit, eine höhere Stabilität der Druckpasten und ähnliche Vorteile gegenüber den entsprechenden bekannten Produkten aus p-Phenylendiamin-monosulfonsäure. Zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere Azofarbstoffen, die faserreaktive Reste enthalten, kann man z.B. die 1,4-Phenylen-diamin-2,5-disulfonsäure mit Verbindungen, die ausser einer mit primären Aminogruppen kondensationsfähigen Stelle einen faserreaktiven Rest enthalten, kondensieren, und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls weiter umsetzen, z.B. diazotieren und anschliessend mit einer Kupplungskomponente zu faserreaktiven Azoverbindungen kuppeln. Die primären Kondensationsprodukte der 1 ,4-Phenylendiamin-2,5-disulfon- säure mit solchen Verbindungen, die ausser einer mit primären Aminogruppen kondensationsfähigen Stelle einen faserreaktiven Rest enthalten, führt somit zu für die Farbstoffherstellung wertvollen Zwischenprodukten. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel I 210 Teile trockenes p-Phenylendiamin-sulfat werden in 800 Teile 25%iges Oleum eingetragen. Wenn alles gelöst ist, wird das Gemisch im Laufe einer Stunde auf 1409 erwärmt und 4 Stunden bei 1400 gerührt. Die dickflüssig gewordene Schmelze wird abgekühlt und in ca. 1000 Teile Eiswasser gegossen. Die abgeschiedene Disulfonsäure wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die so mit guter Ausbeute erhaltene 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure bildet ein grauweises Pulver, welches in Wasser relativ wenig löslich ist. Aus dem Filtrat kann eine kleine Menge des sauren Mononatriumsalzes der isomeren 1,4-Phenylendiamin -2,6-disulfonsäure durch Neutralisation mit Calciumcarbonat, Filtration, Einengung des Filtrates und Ansäuerungs gewonnen werden. Diese 2,6-Disulfonsäure ist in Wasser wesentlich löslicher als die 2,5-Disulfonsäure. Die 1 ,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure kann z.B. wie folgt verwendet werden: 26,8 Teile p-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure werden diazotiert und mit 25,4 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyra- zolon-3'-sulfonsäure gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird wieder diazotiert und die Diazoverbindung mit 52,3 Teilen des Kondensationsproduktes aus je 1 Mol Cyanurchlorid, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Anilin in Natriumbicarbonatlösung gekuppelt. Der erhaltene Disazofarbstoff färbt Baumwolle in violetten Tönen. Beispiel 2 188 Teile trockene 1,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Monohydrat so eingetragen, dass die Temperatur nicht über 30-400 steigt. Wenn alles gelöst ist, lässt man 340 Teile Oleum 66% zulaufen, erwärmt auf 1400 und hält das Gemisch 4 Stunden bei 110'. Die dickflüssige Schmelze wird abgekühlt und in ca. 1000 Teile Eiswasser gegossen. Die abgeschiedene 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure wird abgenutscht; mit Wasser gewaschen und getrocknet. Im weiteren kann die 1 ,4-Phenylendiamin-2,5-disul fonsäure auch so hergestellt werden, indem man 108 Teile fein gemahlenes p-Phenylendiamin in kleinen Portionen in 600 Teilen Monohydrat so einträgt, dass die Temperatur nicht über 300 steigt und ruhen lässt, bis alles gelöst ist. Hierauf lässt man 340 Teile Oleum 66% zulaufen und sulfiert 4 Stunden bei 1400. Die dickflüssige Schmelze wird auf 400 abgekühlt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Beispiel 3 Man gibt eine mit Natriumcarbonat neutralisierte Lösung von 26,8 Teilen 1 ,4-Phenylendiamin-2,5-disulfon- säure zu einer wässerigen Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid und rührt das Gemisch bei einer Temperatur von 0-5'C, wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydrolydlösung den pH-Wert schwach sauer hält. Nach beendeter Kondensation säuert man mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure und diazotiert mit 25 Vol. Teilen einer 4n-Nitritlösung. Man gibt die erhaltene gelbe Diazolösung zu einer eiskalten, einen kleinen Überschuss an Natriumcarbonat enthaltenden Lösung von 32,3 Teilen 1 - (2',5' - Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure. Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert und der Dichlortriazinfarbstoff durch Aussalzen und Filtrieren isoliert. Die Farbstoffpaste wird mit einem Gemisch aus 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mononatriumphosphat gemischt und im Vakuum bei niederer Temperatur getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in reinen gelben Tönen. Verwendet man als Kupplungskomponente 22,4 Teile l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in roten Tönen färbt. Weitere Zwischenprodukte aus denen gemäss Beispiel 3 Azofarbstoffe hergestellt werden können erhält man, wenn man 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure statt mit Cyanurchlorid, wie in Beispiel 3 beschrieben, mit den im folgenden genannten Verbindungen, die ausser einer mit primären Aminogruppen kondensierbaren Stelle einen faserreaktiven Rest enthalten, umsetzt: 2,4-Dichlor-6-phenylamino- 1 ,3,5-triazin-3 sulfonsäure, Cyanurbromid, 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid, 4,5-Dichlorpyridazon-(6)-propionsäurechlorid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin, 2,4-Dichlor-6-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-(,8-oxyäthylamino)- 1,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-(N-methylanilino-s-methansulfonsäure)- - 1 ,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-(2'-carboxyphenylamino)-1,3,5-triazin,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Phenylendiamindisulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Phenylendiaminsulfat bis zur Einführung von zwei Sulfonsäuregruppen mit Oleum behandelt, das Sulfonierungsgemisch mit Eis-Wasser verdünnt und die ausfallende ].4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure abtrennt.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Sulfonierungsgemisch nach dessen Abkühlung auf Eis-Wasser giesst.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1 ,4-Phenylendiamin-2,5-disulfon- säure durch Filtration isoliert und mit Wasser wäscht.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1263067A CH506478A (de) | 1964-06-29 | 1964-10-29 | Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH850364A CH477529A (de) | 1964-06-29 | 1964-06-29 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| CH1401064 | 1964-10-29 | ||
| CH1263067A CH506478A (de) | 1964-06-29 | 1964-10-29 | Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure |
| CH504465A CH501041A (de) | 1964-06-29 | 1965-04-09 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH506478A true CH506478A (de) | 1971-04-30 |
Family
ID=27428848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1263067A CH506478A (de) | 1964-06-29 | 1964-10-29 | Verfahren zur Herstellung von 1,4 Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH506478A (de) |
-
1964
- 1964-10-29 CH CH1263067A patent/CH506478A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |