CH506577A - Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-substituierten Dialkanolaminpolyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-substituierten DialkanolaminpolyurethanenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-substituierten Dialkanolaminpolyurethanen .Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung N-Aryl-substituierter Dialkanolaminpoly- urethane der Formel
EMI0001.0002
EMI0001.0003
oder Aryl, R6 = Alkyl oder Aryl, n = 1 bis 10, bevor zugt 1 bis 5, bedeuten, sowie deren Verwendung als Zusatz zu Polyesterformmassen-Vorprodukten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Dialkanolamin- polyurethane sind bei Raumtemperatur kristallisierte oder hochviskose bis feste, harzartige Massen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zu ihrer Herstel lung besteht darin, ein N-aryl-substituiertes Dialkanola- min der Formel
EMI0001.0011
mit einem Diisocyanat der Formel O=C=N-R-N=C=O und einem primären oder sekundären Amin der For mel
EMI0001.0012
in den Molverhältnissen 1 : 2 : 2 bis 10 : 11 : 2, bevor zugt etwa 5 : 6 : 2, bei Temperaturen von 50 bis 150 C, vorzugsweise von 80 bis 120 C, in An- oder Albwesen- heit von Lösungsmitteln umzusetzen.
Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, das Dialkanolamin und das Diisocyanat im Molverhältnis 1 : 2 bis 10 : 11, bevorzugt bis 5 :6, umzusetzen und das Amin in dem angegebenen Mengen verhältnis auf das Reaktionsprodukt einwirken zu las sen.
Geeignete Dialkanolamine der genannten Art sind z. B.: N-Di-(B-hydroxyäthyl)- oder -(ss-hydroxypropyl)- anilin, -p-chloranilin, -pentachloranilin, -p-toluidin, -bi- phenylamin und -ss-naphthylamin.
An geeigneten Diisocyanaten seien z. B. genannt: Tetramethylen- und Hexamethylendiisocyanat, p- Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat, p,p'-Diphe- nylendiisocyanat und 1,3,5-Triisopropyl- phenylendiiso- cyanat-2,6.
Geeignete primäre Amine sind beispielsweise: Äthyl- amin, n-Butylamin, Cyclohexylamin, Anilin, Toluidin, a- Naphthylamin und ss-Naphthylamin.
An geeigneten sekundären Aminen seien beispiels weise genannt: Diäthyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diamyl-, Diphenyl-, Di-p-toluyl- und Di-ss-naphthylamin sowie gemischte Amine, wie Methyläthyl-, Äthylpropyl-, Ät- hylbutyl-, Äthylphenyl-, Äthyl-p-toluyl- und Äthyl- naphthylamin, Morpholin und Piperidin.
An Lösungsmitteln, die man bei der Herstellung der Polyurethane gegebenenfalls mitverwenden kann, seien beispielsweise genannt: Dioxan, Äthylacetat, Butyl- acetat, Toluol, o,m,p-Xylol und Dibutyläther. Diese Lösungsmittel werden nachbeendeter Umsetzung wieder abdestilliert.
Bevorzugt verwendet man jedoch Lösungsmittel, die polymerisationsfähige Vinylgruppen enthalten, da diese nicht entfernt zu werden brauchen, sondern- zusammen mit den in ihnen gelösten Polyurethanen den Form massenvorprodukten zugesetzt werden können, da sie beim späteren Aushärten der Vorprodukte in die Här tungsprodukte einpolymerisiert werden.
Solche Lösungs mittel sind beispielsweise: Vinylacetat, Allylacetat, Phthalsäurediallylester, 1,1,1-Trimethylolpropantriallyl- äther, Aethylacrylat, Methylmethacrylat, Styrol und Vi- nyltoluol. <I>Beispiel</I> (Molverhältnis 3 : 4 : 2) 260 Gewichtsteile N-di-(ss-hydroxyäthyl)- p-toluidin (1,33 Mol) werden unter Feuchtigkeitsausschluss in einem Rührgefäss geschmolzen und auf 110 C erhitzt. Dann werden 299 Gewichtsteile Hexamethylendiiso- cyanat (1,78 Mol) im Verlauf 1 Stunde zugegebenen. das Reaktionsgemisch wird noch eine weitere Stunde bei fieser Temperatur gerührt.
Alsdann werden bei 120 C m Verlauf einer 1/a Stunde 135 Gewichtsteile N-Methyl- N-(ss-hydroxyäthyl)- anhin zugegeben. Nach weiterem 1- .tündigem Rühren bei 120 C wird das harzartige Polyurethan durch Zugabe von 0,875 Gewichtsteilen Hydrochinon stabilisiert.
EMI0002.0031
worin Ar = Aryl, R = Alkylen oder Arylen, R2 = H
EMI0002.0032
Die neuen Polyurethane sind besonders als Zusatz zu Vorprodukten von Polyesterformmassen, d. h. zu Lösun gen ungesättigter Polyester in anpolymerisierbaren Monomeren, die nach einem weiteren Zusatz eines organischen Peroxids, namentlich eines Diacylperoxids, in kalthärtende Formmassen übergeführt werden, geeig net. Hierfür genügen Zusatzmengen von etwa 0,1 bis etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyesterform massen-Vorprodukt.
Hierbei zeichnen sich die neuen Polyurethane durch gute Verträglichkeit mit diesen Vorprodukten und die mit einem solchen Zusatz versehenen Vorprodukte selbst durch eine gute Lagerstabilität aus. Besonders bemer kenswert ist, dass die Reaktivität der Formmassen nach Zusatz des Peroxids auch nach langer Lagerung der ein solches Polyurethan enthaltenden Vorprodukte praktisch nicht nachlässt.
Unter ungesättigten Polyestern sind, wie üblich, Kondensationsprodukte α,ss-ungesättigter Dicarbon- säuren, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen, übli chen Dicarbonsäuren, und Dialkoholen, unter anpolyme risierbaren Monomeren ebenfalls die üblichen, wie Styrol und dessen Homologe, wie Vinyltoluol und p-Chlorsty- rol, Acryl- und Methacrylsäureester und Ester ungesät tigter Alkohole, z. B. Diallylphthalt, zu verstehen.
Diacylperoxide sind z. B. Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, Benzoylacetyl-, Phthalyl- und Lauroylperoxid.
Die Polyurethane können den Formmassen-Vor produkten als solche, bevorzugt jedoch gelöst in einem anpolymerisierbaren Monomeren, z. B. Styrol, in den angegebenen Mengen zugesetzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Verwendung des neuen Polyurethans als Zusatz zu Polyesterformmassen- Vorprodukten.
2,5 Gewichtsteile einer 70 gewichtsprozentigen Lö sung des nach dem Beispiel hergestellten Polyurethans in Styrol werden 100 Gewichtsteilen einer 70 gewichts prozentigen Lösung eines aus 3210 Gewichtsteilen Ma leinsäureanhydrid, 5421 Gewichtsteilen Phthalsäurean- hydrid und 5616 Gewichtsteilen 1,2-Propylenglykol her gestellten Polyesters in Styrol zugemischt.
Nach Zugabe von 3 Gewichtsprozent der handelsüblichen Benzoyl- peroxidpaste unmittelbar nach der Herstellung der Lö sung beträgt die Härtezeit 10 Minuten 25 Sekunden, nach vorheriger dreiwöchiger Lagerung des polyurethan- haltigen Vorproduktes 9 Minuten 50 Sekunden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-substituierten Dialkanolaminopolyurethanen der Formel oder Aryl, R6 = Alkyl oder Aryl und n = 1 Iris 10 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N"Aryl substituiertes Dialkanolanin der Formel EMI0003.0000 mit einem Düsocyanat der Formel O=C=N-R-N=C=O und einem Amin der Formel EMI0003.0001 in den Molverhältnissen von 1 : 2 : 2 .bis 10 : 11 :2, bei Temperaturen von 50 bis 150 C, in An- oder Abwesen heit von Lösungsmitteln umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von N-Aryl-substituierten Di-alkanolaminopolyuretha- nen der angegebenen Formel, worin n = 1-5 ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Molverhältnisse 1 : 2 : 2 bis 5 : 6 : 2 betragen.2. Verfahren nach -Patentanspruch I und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umset zung bei Temperaturen von 80 bis 120 C durchführt. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Verfahren nach Patentan spruch I hergestellten Polyurethane als Zusatz zu Poly esterformmassen-Vorprodukten in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Vorprodukte.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |