CH506601A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher DisazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffe Gegenstand des Hauptpatentens ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel
EMI0001.0001
entsprechen, in welcher D den Rest einer Diazokom- ponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K den Rest einer Azokomponente der Benzol- oder Naphthalin reihe mit der acylierten Aminogruppe in p-Stellung zur Azobrücke, X ein Wasserstoffatom oder eine nie dere Alkoxygruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, wobei man Disazofarbstoffe der For mel
EMI0001.0004
worin D, K, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, und die an K gebundene primäre Aminogruppe in 4-Stellung zur Azobrücke steht,
in wässrigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit /3-(2',2',3', 3'-Tetrafluorcyclobutyl)-acrylsäurechlorid acyliert. In weiterer Ausbildung des Erfindungsgedankens des Hauptpatentes wurde nun gefunden, dass wasserlös liche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel (1)
EMI0001.0010
entsprechen, in welcher D den Rest einer Diazokompo- nente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K den Rest einer Azokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe mit der acylierten Aminogruppe in p-Stellung zur Azo- brücke,
X ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alko- xygruppe, und n eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, eben- falls hervorragend geeignete faserreaktive Farbstoffe darstellen. Die Nuancen der neuen Farbstoffe unter scheiden sich von denen des Hauptpatentes nicht oder nur in sehr geringem Masse.
Die neuen Farbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) werden hergestellt, indem man Disazofarb- stoffe der Formel (2)
EMI0002.0005
worin D, K, X und n die vorstehend angegebenen Be deutungen haben, und die an K gebundene primäre Aminogruppe in p-Stellung zur Azobrücke steht, in wässrigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit ss-(2',2',3',3'-Tetrafluor-4'-methyl-cyclo- butyl)-acrylsäurechlorid acyliert.
Die zum Aufbau der neuen Farbstoffe dienenden Disazofarbstoffe werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
EMI0002.0010
mit 1-Aminonaphthalin-monosulfonsäuren oder 1-Ami- no-2-alkoxynaphthalin-monosulfonsäuren in saurem Medium kuppelt, die erhaltenen Amino-monoazofarb- stoffe diazotiert und mit Azokomponenten K-NH2 ver einigt.
Die den Diazoverbindungen zugrunde liegenden Amine der Formel
EMI0002.0015
sind beispielsweise Monoamino-mono-, -di- oder -trisul- fonsäuren der Benzolreihe, beispielsweise 1-Aminoben- zol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- oder -2,5-disulfonsäure oder Aminobenzoltrisulfonsäuren, oder Monoamino-mono-, -di- oder -trisulfonsäuren der Naphthalinreihe, beispielsweise 1-Aminonaphthalin-3-, -4-, -6- oder -7-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,4-, -2,5-, -3,6-, -3,7-, -4,6- oder -4,7-disulfonsäure, 2-Ami- no-naphthalin-4,8-disulfonsäure oder 1-Amino-naphtha- lin-2,4,
7-trisulfonsäure.
Als Azokomponenten K-NH2 mit der acylierbaren primären Aminogruppe in para-Stellung zur Kupplungs position kommen vorzugsweise Aminobenzole ohne wasserlöslich machende Gruppen der Formel (3)
EMI0002.0024
in Betracht, worin Z eine niedere Alkylgruppe, eine Acylaminogruppe, beispielsweise eine Acetylaminogrup- pe, oder ein Chlor- oder Bromatom, und Y ein Wasser stoffatom oder eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten.
Genannt seien beispielsweise 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol, 1-Amino-2,5-di- methylbenzol, 1-Amino-3-methyl-benzol und 1-Amino- 3-acetylaminobenzol. Weiterhin sind als Azokomponen- ten K-NH2 1-Aminonaphthalin-sulfonsäuren, wie bei spielsweise 1-Aminonaphthalin-5-, -6-, -7- oder -8-sul- fonsäure geeignet.
Die Acylierung der Amino-disazofarbstoffe der ge nannten allgemeinen Formel (2) mit dem ss-(2',2',3',3'- Tetrafluor-4'-methylcyclobutyl)-acrylsäurechlerid erfolgt in wässrigem Medium bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 25 C, vorzugsweise zwischen etwa 0 und 5 C in einem PH-Bereich zwischen etwa 4 und etwa 8, vorzugsweise zwischen etwa 6 und etwa 7. In den meisten Fällen genügt ein geringer Überschuss an dem genannten Säurechlorid, um die Aminogruppe des Disazofarbstoffes vollständig in die ss-(2',2',3',3'-Tetra- f1uor-4'-methyl-cyclobutyl)-acroylamino-gruppe umzu wandeln.
Die erhaltenen Farbstoffe können in üblicher Weise durch Aussalzen mit Alkalichloriden, wie Natrium- oder Kaliumchlorid, oder gegebenenfalls durch Sprühtrock nung des wässrigen Herstellungsgemisches isoliert wer den.
Die neuen Disazofarbstoffe stellen dunkle Pulver dar, die sich in Wasser mit brauner Farbe lösen und auf stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle, Seide, Leder oder Polyamidfasern, sowie insbesondere auf Cellulose materialien faseriger Struktur, wie beispielsweise Lei nen, regenerierte Cellulose oder Baumwolle, gelbstichig bis rotstichig braune Färbungen von guten Nass- und Lichtechtheiten ergeben.
Das Färben und Bedrucken der Cellulosematerialien mit den verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffen er folgt dabei nach Verfahren, wie sie für Reaktivfarbstoffe allgemein üblich sind. Die erhaltenen Baumwollfärbun gen und -drucke zeichnen sich durch hohe Farbkraft und sehr gutes Verhalten gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung aus. Die erfindungsgemäss erhält lichen Farbstoffe sind den in der DAS<B>1</B>112 798 und der DAS 1 110 788 beschriebenen Reaktivfarbstoffen nächst vergleichbarer Konstitution in der Säurebestän digkeit der Baumwollfärbungen überlegen.
<I>Beispiel 1</I> 158 Gewichtsteile Anilin-2,5-disulfonsäure (80%ig) werden in üblicher Weise diazotiert. Die Lösung bzw. Suspension des Diazoniumsalzes wird der Aufschläm- mung von 115 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-6- sulfonsäure (96,8%ig) in 350 Volumenteilen Wasser langsam zugesetzt und der pH-Wert des Gemisches durch gleichzeitige Zugabe von 140 Gewichtsteilen 19- gewichtsprozentiger Natronlauge bei 3 gehalten.
Nach 3 Stunden wird der suspendierte Farbstoff abfiltriert und mit 100 Volumenteilen 10gewichtsprozentiger Na triumchloridlösung gewaschen.
Das feuchte Nutschgut wird in 1000 Volumenteilen Wasser mit 55 Gewichtsteilen 33gewichtsprozentiger Na tronlauge gelöst (pH 8), die Lösung mit 88 Volumen teilen 5n Natriumnitritlösung vermischt und dann inner halb etwa einer Stunde unter Rühren auf 900 Gewichts teile Eis und 128 Gewichtseile 37o/oiger Salzsäure ge tropft.
Nach einer Stunde fügt man die Lösung von 59 Gewichtsteilen 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol (99- ,O/oig) in 280 Volumenteilen Wasser und 41 Gewichts teilen 37%iger Salzsäure zu und stellt mit 225 Volu menteilen Natriumcarbonatlösung (bei 25 C gesättigte Lösung) auf pH 6.
Sobald die Kupplung beendet ist, wird die Lösung des Amino-disazofarbstoffs mit Natriumcarbonatlösung auf pH 7 gebracht, dann im Verlauf etwa einer Stunde unter kräftigem Rühren bei Raumtemperatur tropfen weise mit 133 Gewichtsteilen ss-(2',2',3',3'-Tetrafluor- 4'-methyl-cyclobutyl)-acrylsäurechlorid versetzt, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen von Natriumcarbonat- Lösung,der pH-Wert bei 7 gehalten wird. Man rührt eine Stunde lang nach, stellt den pH-Wert der Lösung mit Salzsäure auf 5, erhitzt auf 70 C und klärt.
Durch Zugabe von 25% Natriumchlorid, auf das Volumen des Filtrats bezogen, wird der Farbstoff ausgesalzen, dann abfiltriert und mit 150 Volumenteilen einer 20- gewichtsprozentigen Natriumchloridlösung gewaschen und bei 60 C getrocknet.
Der gewonnene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
EMI0003.0011
<I>Beispiel 2</I> 164,5 Gewichtsteile Anilin-2,4-disulfonsäure (77%- ig) werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird mit 115 Gewichtsteilen 1- Amino-naphthalin-6-sulfonsäure (96,8%ig) bei pH 3 ge kuppelt. Nach beendeter Kupplung setzt man der Kupp lungslösung 124 Gewichtsteile 37%iger Salzsäure zu und diazotiert mit 5n Natriumnitritlösung.
Dann wird die Lösung aus 61 Gewichtsteilen 1-Amino-2,5-dime- thylbenzol, 50 Gewichtsteilen 37%iger Salzsäure und 250 Volumenteilen Wasser zugegeben, der pH-Wert der Lösung mit Natriumcarbonatlösung auf 5 und, wenn die Kupplung beendet ist, mit Salzsäure auf 3 gestellt. Man salzt durch Zugabe von 25 1/o Kochsalz, bezogen auf das Volumen der Lösung, den Disazofarbstoff aus, filtriert diesen ab und wäscht ihn mit 300 Volumen- teilen einer 25gewichtsprozentigen Natriumchlorid lösung.
Der Disazofarbstoff wird in 1700 Volumenteilen Wasser unter Zusatz von 70 Volumenteilen Natrium- carbonatlösung (bei 20 C gesättigt) gelöst, so dass der pH-Wert bei 7 liegt. Die kräftig gerührte Lösung wird bei 15 bis 25 C innerhalb einer Stunde tropfenweise mit 115,5 Gewichtsteilen ss-(2',2',3',3'-Tetrafluor-4'-me- thyl-cyclobutyl)-acrylsäurechlorid versetzt. Gleichzeitig werden etwa 275 Volumenteile Natriumcarbonatlösung (bei 20 C gesättigt) zugetropft, um den pH-Wert der Lösung bei 6,5 bis 7 zu halten.
Man rührt etwa eine Stunde lang nach, stellt mittels Salzsäure den pH-Wert auf 5, klärt die auf 70 C erhitzte Lösung und salzt den Farbstoff mit 20% Kaliumchlorid, bezogen auf das Vo lumen der Lösung, aus. Der Farbstoff wird abfiltriert und bei 60 C getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
EMI0003.0033
entspricht, ergibt auf Cellulosefasermaterialien in Ge genwart von alkalisch wirkenden Mitteln gelbstichig braune Färbungen von hohen Nass- und Lichtecht- heiten.
In gleicher Weise können als Mittelkomponenten anstelle der 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure die ent sprechende 7-Sulfonsäure oder das Gemisch aus der 6- und 7-Sulfonsäure verwendet werden. <I>Beispiel 3</I> Der gemäss Beispiel 1 aus 158 Gewichtsteilen Ani- lin-2,5-disulfonsäure (80%ig) und 115 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure (96,8%ig) herge stellte und isolierte Monoazofarbstoff wird, wie ebenfalls im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert.
Der erhaltenen Diazoniumsalzsuspension setzt man die Lösung von 45,5 Gewichtsteilen 3-Amino-toluol in 200 Volumenteilen Wasser und 45 Gewichtsteilen Salz säure (37%ig) zu, stellt den pH-Wert der Lösung mit etwa 270 Volumenteilen Natriumcarbonatlösung (bei 20 C gesättigt) auf 6, rührt bis zur vollständigen Kupp lung nach, bringt mit etwas Natriumcarbonatlösung auf pH 7 und tropft bei 15 bis 25 C innerhalb einer Stunde unter kräftigem Rühren 122 Gewichtsteile ss (2',2', 3',3'-Tetrafluor-4'-methyl-cyclobutyl)-acrylsäure- chlorid sowie etwa 100 Volumenteile Natriumcarbonat- lösung (bei 20 C gesättigt) in dem Masse zu,
dass der pH-Wert der Lösung 6,5 bis 7 beträgt. Nach etwa ein stündigem Nachrühren stellt man mit Salzsäure auf pH 5, erhitzt auf 80 C, klärt die Farbstofflösung und löst in dem noch heissen Filtrat je 10 % Kaliumchlorid und Natriumchlorid, bezogen auf das Volumen, lässt abkühlen, filtriert den Farbstoff ab, wäscht diesen mit 300 Volumenteilen 20gewichtsprozentiger Natrium chloridlösung und trocknet bei 60 C.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
EMI0004.0004
entspricht, ergibt auf Cellulosefasermaterialien in Ge genwart von alkalisch wirkenden Mitteln gelbstichige Braunfärbungen von hohen Licht- und Nassechtheiten.
Als Mittelkomponente können in gleicher Weise an stelle der 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure die entspre chende 7-Sulfonsäure oder das Gemisch aus der 6- und 7-Sulfonsäure verwendet werden. In ähnlicher Weise sind die in der nachstehenden Tabelle enthaltenen Farbstoffe erhalten worden, die durch die Diazokomponente D (Spalte I), die Mittel komponente M (Spalte II), die Azokomponente K (Spalte III) und den Farbton der Färbungen und Drucke auf Baumwolle (Spalte IV) gekennzeichnet sind.
EMI0004.0006
Beispiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Mittelkomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> T <SEP> il <SEP> III
<tb> 4 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> rotstichig
<tb> 2,4-disulfonsäure <SEP> 5-methyl-benzol <SEP> braun
<tb> 5 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> rotstichig
<tb> 2,4,7-trisulfonsäure <SEP> 5-methyl-benzol <SEP> braun
<tb> 6 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> rotstichig
<tb> 2,4-disulfonsäure <SEP> amino-benzol <SEP> braun
<tb> 7 <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotstichig
<tb> 2,
5-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> braun
<tb> 8 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-naphthahn- <SEP> rotstichig
<tb> 4,7-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> braun
<tb> 9 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotstichig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> braun
<tb> 10 <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> 1-Amino-2-äthoxynaphthalin- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> rotstichig
<tb> 2,5-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 5-methyl-benzol <SEP> braun
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel (I) EMI0004.0008 entsprechen, worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K den Rest einer Azokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe mit der acylierten Aminogruppe in p-Stellung zur Azo- brücke, X ein Wasserstoffatom oder eine niedere Al- koxygruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 be deuten, dadurch gekennzeichnet,dass man Disazofarb- stoffe der Formel in der die an K gebundene primäre Aminogruppe in EMI0004.0017 p-Stellung zur Azobrücke steht, in wässrigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit ss-(2',2', 3', 3'-Tetrafluor-4'-methyl-cyclobutyl)-acrylsäurechlorid acyliert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylierung in wässrigem Medium zwischen 0 und 25 C bei einem pH-Wert zwischen 4 und 8 durchführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylierung zwischen 0 und 5 C und bei einem pH-Wert zwischen 6 und 7 durch- führt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für</I> geistiges <I>Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sach lichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH724468A CH496784A (de) | 1967-05-19 | 1968-05-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen |
| DE19681808760 DE1808760A1 (de) | 1968-11-14 | 1968-11-14 | Wasserloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH506601A true CH506601A (de) | 1971-04-30 |
Family
ID=25701008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1677969A CH506601A (de) | 1968-05-16 | 1969-11-11 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH506601A (de) |
-
1969
- 1969-11-11 CH CH1677969A patent/CH506601A/de unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |