CH507889A - Verfahren zur Abtrennung von Komponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit andern Aldehyden bzw. Ketonen erhaltenen Reaktionsmischungen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Komponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit andern Aldehyden bzw. Ketonen erhaltenen ReaktionsmischungenInfo
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Description
Verfahren zur Abtrennung von Komponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit andern Aldehyden bzw. Ketonen erhaltenen Reaktionsmischungen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues Verfahren zur Gewinnung von Hauptkomponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit andern Aldehyden bzw. Ketonen in einem alkalischen Medium enthaltenden Reaktionsmischungen. Unter typischen Reaktionen dieser Art kann man Kondensation des Formaldehyds mit Azetaldehyd in wässrigem Medium in Anwesenheit eines alkalischen Hydroxyds, wie z.B. Kalzium oder Natriumhydroxyd, nennen. Als Hauptprodukt dieser Reaktion entsteht Pentaerythritol, als Nebenprodukt Natrium- bzw. Kalziumformiat und überdies auch einige sauerstoffhaltige Produkte von höherem Molekulargewicht, die sogenannte Sirupe, die aus der Reaktion des Formaldehyds mit Azetaldehyd resultieren. Bei den bisherigen Verfahren zur Gewinnung von Haupt- und Nebenprodukten wird so vorgegangen, dass eine verdünnte Reaktionslösung durch Abdampfen so lange verdichtet wird, bis sie mit einer gewissen Komponente gesättigt wird, welch letztere während des Abdampf- bzw. des nachfolgenden Abkühlprozesses kristallisiert und durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt bzw. einem weiteren Reinigungsprozess unterworfen wird. Bei diesen Verfahren wird die unterschiedliche Temperaturabhängigkeit der Löslichkeit des Pentaerythrits und des Natrium- bzw. Kalziumformiats ausgenützt. Gemäss bekannten Verfahren wird Kalziumformiat durch Umsetzung in ein unlösliches Kalziumsalz, wie z.B. Kalziumsulphat, beseitigt, worauf aus der übriggebliebenen Lösung Pentaerythritol durch Abdampfen und Kristallisieren gewonnen wird. Einige Prozesse dieser Art nützen eine geringe Löslichkeit des Kalziumformiats in Alkoholen aus. Die Reaktionsmischung wird dabei bis zu breiartiger Konsistenz verdichtet und mit einem Alkoholüberschussvolumen extrahiert; aus dem alkoholischen Extrakt wird dann Pentaerythrit durch Extraktion gewonnen. Ein gemeinsames Merkmal aller oben erwähnten Prozesse beruht darauf, dass die Sirupe in der Reaktionslösung bzw. -extrakt sich als eine die Löslichkeit des Pentaerythrits erhöhende und somit das Ausfallen desselben aus der Lösung verhindernde Komponente verhalten. Infolgedessen ist es bei den bisherigen Verfahren unmöglich, eine verlustfreie Isolierung des Pentaerythrits aus der Reaktionsmischung zu erzielen, weil immer ein gewisser Anteil desselben in der Mutterlauge übrigbleibt. Eine ähnliche Situation kann man auch bei andern Typen von Reaktionen des Formaldehyds mit anderen Aldehyden bzw. Ketonen in einem alkalischen Medium feststellen. Ausser dem geforderten Hauptprodukt und einem Alkalimetallformiat entsteht immer ein bestimmter Anteil von sirupartigen Substanzen, die die Rückgewinnung von Reaktionsprodukten aus der Lösung erschwe rein. Die vorliegende Erfindung soll die obenangeführten Nachteile des bisherigen Stands der Technik beseitigen, und daher liegt ihr die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Abtrennung von Komponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit anderen Aldehyden, bzw. Ketonen, in einem alkalischen Medium, nach Neutralisation, erhaltene Reaktionsmischungen zu schaffen, welches Verfahren erfindungsgemäss darin besteht, dass die feste Phase aus der Reaktionsmischung beseitigt, die Lösung bis zum Trockenzustand eingedampft wird, worauf aus dem so erhaltenen Trockenrückstand- zuerst sirupartige Substanzen, vorteilhaft durch Extrahieren mit sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen, beseitigt und dann die Kondensationsprodukte durch fraktionierte Kristallisation, Umsetzung in ein unlösliches Salz, oder auf andere Weise gewonnen werden. Die Reaktionsmischung kann auf beliebige Art und Weise gewonnen werden. Die erste Abtrennungsstufe besteht in der Isolierung der festen Phase aus der Reaktionslösung (in der Regel durch Abfiltrieren oder Zentrifugieren), welche Phase gewöhnlich als Konsequenz der Reaktionsunterbrechung durch Neutralisation des betreffenden Alkalimittels (im wesentlichen unlöslicher Kalziumverbindung) entsteht. In der nachfolgenden Stufe wird aus der klaren Lösung Wasser durch Abdampfen bis zum Trockenzustand beseitigt. wobei mit dem Ausdruck Trockenzustand ein zwischen 0 bis 10 Gew.-% schwankender Wassergehalt zu versehen ist. Mit Rücksicht auf die unerwünschten Änderungen in der Zusammensetzung von sirupartigen Substanzen ist es, insbesondere bei erhöhten Temperaturen, empfehlenswert, die Lösung bei einem herabgesetzten, atomosphärischen Druck von 100 bis 200Torr abzudampfen, was Arbeitstemperaturen im Bereich von 50 bis 700C aufrechtzuerhalten ermöglicht. Nach dem Abtrocknen werden die sirupartigen Substanzen aus dem Trockenrückstand. vorteilhaft durch Extrahieren mit sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen, wie z.B. niedrigeren Fettalkoholen (Methanol, Äthanol), Ketonen (Azeton) oder dgl., beseitigt. Durch von einem Siedepunkt unter lO00C besitzenden Substanzen wird in weiterer Stufe die Abtrennung der sirupartigen Substanzen vom Extrahiermittel, und somit auch die Regeneration desselben, erleichtert. Nach dem Beseitigen von sirupartigen Substanzen bleibt im Trockenrückstand eine im wesentlichen reine Mischung des Hauptprodukts der Reaktion des Formaldehyds mit einem andern Aldehyd bzw. Keton, und des betreffenden Formiats übrig. Diese Mischung wird in der nachfolgenden Stufe durch einen der bekannten Prozesse, wie z.B. fraktionierte Kristallisation, Umsetzung einer gewissen Komponente auf unlösliches Salz. oder dgl., verteilt. Ein Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass im Abtrennungsprozess keine Verluste an Hauptprodukt der Reaktion in der Mutterlauge nach der Kristallisation erfolgen. und dass alle wesentlichen Komponenten der Reaktionslösung in reinem Zustand daraus gewonnen werden. Somit ist eine weitere Venvendung derselben möglich, was die durch den Prozess erzielbaren Ersparnisse noch erhöht. Beispiel I Ein Liter einer 86,5 g Pentaerythrit, 51,5 g Kalziumformiat, 35 g sirupartiger Substanzen und einem kleinen Anteil Verunreinigungen enthaltenden Lösung wurde bei einer Temperatur von 60 bis 700C bis zum Trockenstand abgedampft. Der so erhaltene Trockenrückstand wurde zweimal mit 300 g Methanol extrahiert und dann ausgetrocknet. Dieser Extrakt wurde in 250g Wasser gelöst und aus der Lösung 45 g reines Pentaerythrit und 30g Kalziumformiat durch fraktionierte Kristallisation gewonnen. Nach dem Abdampfen enthielt die Mutterlauge 59,5 g feste Phase. Aus dem Extrakt wurden nach dem Abdampfen des Methanols 37 g eines praktisch alle sirupartigen Substanzen sowie auch einen kleinen Anteil Pentaerythrit und Kalziumformiat enthaltenden Produkt gewonnen. Beispiel 2 Ein Liter der in Beispiel 1 beschriebenen Lösung wurde bei einer Temperatur von 60 bis 70 C bis zum Trockenstand abgedampft, der Trockenrückstand zweimal mit 300 g Äthanol extrahiert und dann ausgetrocknet. Das Produkt wurde in 250 g Wasser gelöst und sukzessiv mit einer wässrigen Lösung von 52,5 g Oxalsäure in 500 g Wasser gemiscllt, wodurch aus der Lösung Kalziumoxalat ausgefällt und durch Filtration abgetrennt wurde. Nach dem Abdampfen der Wasserlösung wurden 81 g reines Pentaerythrit gewonnen. Das Äthanolextrakt wurde bis zum Trockenstand abgedampft, wodurch 40 g eines praktisch alle sirupartigen Substanzen sowie auch einen kleinen Anteil von Pentaerythrit und Kalziumformiat enthaltenden Produkt erhalten wurde. Beispiel 3 Ein Liter einer wässrigen, 95 g Pentaerythrit, 55,5g Natriumformiat, 32 g sirupartige Substanzen und eine kleine Menge Verunreinigungen enthaltenden Lösung wurde bei einer Temperatur von 60 bis 700C bis zum Trocken stand abgedampft. Nach zweimaliger Äthanol Extrahierung wurden 140 g eines 92 g Pentaerythrit und 48 g Natriumformiat enthaltenden Produkts gewonnen. Nach dem Abdampfen des Äthanols wurden 35 g eines Produkts gewonnen, welches 32 g sirupartiger Substanzen sowie auch einen Anteil Pentaerythrit und Natriumformiat enthielt. Beispiel 4 Ein Liter einer durch Formaldehyd- und Zyklohexanon-Kondensation in wässrigem Medium in Anwesenheit von Kalziumhydroxyd und durch Neutralisation des Kalziumhydroxyds mit Kohlenhydroxyd entstandenen Reaktionsmischung wurde von festem Kalziumcarbonat durch Filtration befreit und bei einem Druck von 150 Torr und einer Temperatur von 600C bis zum Trockenstand abgedampft. Nach dreimaliger Azeton Extrahierung des Trockenrückstands wurden nach dem Abdampfen des Azetons 35 g sirupartiger Substanzen gewonnen. Nach der Extraktion wurde das Raffinat im Wasserüberschussvolumen gelöst und Kalziumformiat aus der Lösung mit wässriger Oxalsäurelösung ausgefällt; nach dem Abfiltrieren des betreffenden Oxalats wurde das Filtrat bis zum Trockenstand abgedampft. Die Ausbeute betrug 118 g reines Tetramethylolzyclohexanol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Abtrennung von Komponenten der aus Reaktionen des Formaldehyds mit anderen Aldehyden bzw. Ketonen in einem alkalischen Medium, nach Neutralisation, erhaltenen Reaktionsmischungen, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Phase aus der Reaktionsmischung beseitigt, die Lösung bis zum Trockenzustand eingedampft wird, worauf aus dem so erhaltenen Trokkenrückstand zuerst sirupartige Substanzen beseitigt und dann die Kondensationsprodukte gewonnen werden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Beseitigung der sirupartigen Substanzen durch Extrahierung mit sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Eindampfen der Reaktionsmischung bei vermindertem Druck durchgeführt wird.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die sirupartigen Substanzen vom Extrahiermittel durch Abdampfen des letztgenannten abgetrennt werden.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Gewinnung der Kondensationsprodukte durch fraktionierte Kristallisation durchgeführt wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Gewinnung der Kondensationsprodukte durch Überführung in ein unlösliches Salz durchgeführt wird.
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