CH507917A

CH507917A - Verfahren zur Herstellung neuer 2-Ureido-benzamide und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Info

Publication number: CH507917A
Application number: CH378969A
Authority: CH
Inventors: Karl Dr Hoegerle; Christian Dr Vogel; Juerg Dr Rumpf; Jean-Claude Dr Mueller
Original assignee: Agripat Sa
Priority date: 1969-03-12
Filing date: 1969-03-12
Publication date: 1971-05-31

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer   2-Ureido benzamide    und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Ureido-benzamide und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung.



   Diese 2-Ureido-benzamide entsprechen der allgemeinen Formel I:
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten:
R1 Halogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 5   Kohlenstöffatom'en,      R    Wasserstoff oder niederes Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen,   R.    Wasserstoff, niederes Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R4 einen Alkyl-, Alkenyl oder   Alkinylrest    mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, niederes Halogenalkyl,   Alkoxyalkyl    oder Alkylthioaikyl mit Ibis zu 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und n eine ganze Zahl von 0 bis 3.



   In der allgemeinen Formel T sind unter niederen Alkylresten R1, R2 und R3 geradketlige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, zum Beispiel:   Methyl-      Athyl,    n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl sowie Pentyl Reste.



   Als niederer Halogenalkyrest   R    ist ein ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierter Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie sie im vorangehenden aufgeführt sind, zu verstehen.



  Der Alkylrest   R1    ist entweder ein geradkettiger   Alikyl-    rest mit 1 bis 8   C-Atomen    oder ein verzweigter Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen. R1 kann auch ein nie derer Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest, oder ein Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel der Propinyl- oder   1Methyi-2-propinylrest    sein.



   Bei einem Cycloalkylrest R4 handelt es sich ent   weder    um einen monocyclischen oder einen polycyclischen Rest, beispielsweise um den Cyclopropyl-,   1 Me-    thylcyclopropyl-,   Cyelobutyl-,    Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-Rest, oder um   Bicyclo-    octyl-, Tricyclononyl-, Tetracyclononyl-,   (Octahydro-    methenopentalenyl)-Reste usw., Alkylreste als Teil eines Substituenten, also in Alkoxy- und Alkylthio   gruppierungen;    -weisen 1 bis 5 Kohlenstoffatome in normaler, bzw. 3 bis 5 Kohlenstoffatome in verzweigter Kette auf. Als Halogen   kommt    für R1 Fluor, Chlor oder Brom in Betracht.



   Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I werden   erhalten,    indem mlan einen 2-Cyano-phenylharn- stoff der Formel II
EMI1.2     
 in der R1,   R:3,    R1 und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben, in wässrigem   alkalischem    Milieu mit Wasserstoffperoxid behandelt.



   Die Reaktion wird in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie Aceton, Dimethylformamid usw. und wässriger   Wasserstoffperoxidlosung    bei einer Tempera- tur, die zwischen 0 und 300 liegt,   vorgenommen,    wobei der pH-Wert des Reaktionsgemischs durch Zugabe von etwas Basle zwischen 8 und 9   gehalten    wird.



   Der 2-Cyano-phenylharnstoff wird durch Umsetzen eines   2-Cyanophenyllsocyanates    der Formel III
EMI1.3     
  in der R1 und n die unter Formel I   angegebene    Bledeutung haben, mit einem Amin der Formel IV
EMI2.1     
 in der   R:    und R1 die in Formel I angegebene Bedeutung haben, hergestellt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionskomponenten inerten   Lösungsmittel    wie Benzol, Toluol, Xylol, Äther usw.



  vorgenommen.



   Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I sind kristallin. Sie besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können sowol im Vorauflauf-(preemergence) als auch im Nachauflauf-(postemergence) Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern   venvendet    werden.



   Versuche zeigten, dass die neuen Wirkstoffe in geeigneten Konzentrationen   zur    Bekämpfung von monocotylen und dicotylen Ackerunkräutern dienen können, beispielsweise den folgenden: Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten   (Cheno,podia-    ceaen), ferner Rispengras (poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus   agrestits),    Kamille (Matricaria), Pastinak (pastinaoa sativa L.) usw. und   dabei    Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Sojabohnen und Luzerne nicht in der Keimung und im Wachstum beeinträchtigen.



   Die herbizide Wirkung wird durch folgenden Versuch   verdeut'llcht:   
Der Wirkstoff wird als 10 % ige wässrige Suspension in Gartenerde eingearbeitet so, dass die Wirkstoffkonzentration 0,5 g pro Liter Erde isr. In Saatschalen werden dann folgende Testpflanzen in die so vorbereitete   Erde    eingesät:    Hafer,    Senf, Raygras,   Zuckerrübe,    Gurke, Baumwolle, Wicke, Mais.



   Die Schalen werden dann im Gewächshaus bei 20 bis 240 C und   70 "    relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht   gehalten.   



   Die Auswertung des Versuches erfolgte nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 10er Index:
10 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung
Die 10   %   ige Suspension wurde aus einem 10 % igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 10 Teile Natrium-Aluminiumsilikat, 78,4 Teile Kaolin und 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren Formaldehyd-Kondensat (3:2:1) durch Verdünnen mit Wasser   erhalten.   



   Tabelle
Verbindungen Hafer Raygras Senf   Zuckerrübe    Gurke Baumwolle Wicke Mais 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 1 0 0 2-(N'-Dimethyl-ureido)-benzamid   0    1 0 0 0 0 0 2 2-(N'-Athyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 0 0 2 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 0 0 3   2-(N'-Isopropyl-ureido)-benzamid      0    0 0 0 1 2 1 3 2-(N'-n-Butyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 1 0 2-(N'-1'-Methylpropyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 0 0 4 2-(N'-1'-Methylisopentyl-ureido)- 0 0 0 0 0 0 0  benzamid 2-(N'-Allyl-ureido)-benzamid   0    0 0 0 0 0 0 4   2-(N'-2'-Methoxyäthyl-ureido)-benzamid    3 3 0 0 0 0 0   <RTI  

    ID=2.28> 2-(N'-Cyclopropyl-ureido)-benzamid      0    0 0 0 0 0 0 0
Die   erflndungsgem-äss    hergestellten Wirkstoffe sind, wie aus der Tabelle   ersichth.ch    ist, zur   Bekämpfung    von ein- und zweikeimblätrigen Unkräutern und Ungräsern vor deren Auflaufen geeignet.



   Die neuen   2-Ureido-ben,zamide    der Formel I werden zusammen mit üblichen Zusatzstoffen vermischt als herbizide Mittel angewendet. Weiterhin können die neuen Wirkstoffe auch Düngemitteln beigemischt werden und in dieser Form zur Anwendung   gelangen.    Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Benzamide können sie mit anderen Herbiziden vermischt zur Anwendung gebracht werden,;

   zum Beispiel mit Triazinen, wie   Halogendliamino-s-triazinen,    Aloxy- und alkylthio-diamino-s-triazinen, Diazinen, wie Uracilen, Pyridazinen, Phenolen, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren und halogenierten Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren und Aryloxyalkansulfonsäuren, Pyridincarbonsäuren, Amiden, Thioamiden, Hydraziden, Estern und Nitrilen solcher Carbonsäuren,   Carbaminsäure-    und Thiocarbaminsäureestern, quaternären Ammonium-Verbindungen, Harnstoffen, anorganischen Salzen usw, insbesondere mit: 

  :
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin    2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin   
2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4-methoxypropylamino isopropylamino-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4-äthylamino    6 -isopropylamino-s-triazin   
2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s triazin  
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
5-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6)
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin
Dinitro-sec.-butylphenol und seine Salze
Pentachlorophenol und seine Salze
Trichloressigsäure und   Ideren    

   Salze
2,2-Dichlorpropionsäure und deren Salze
2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-cyclopropan carbonsäureamid
Maleinsäure-hydrazid
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und deren Salze
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze 2-Methyl-3,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze 2,6-Dichlorbenzonitril 2,6-Dichlor-thiobenzamid
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und dersen Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und deren Salze und Ester  (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und deren   Salze und Ester       2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure    und deren Salze und 

   Ester
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2 dichlorpropionat
4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze   und Ester   
4-(2'-Methyl-4'-chlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure
N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff
3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff
3-(4'-Chlorophenyl)-1,1-dimethylharnstoff
3-(3'-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,n-butyl-1-methylharnstoff 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff 3-(3',4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1 methylharnstoff
3-(4'-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1 

   dimethylharnstoff
3-(4'-Chlorphenoxy-phentyl)-1,1-dimethylharnstoff N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiolcarbaminsäureester N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl thiolcarbaminsäureester N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl thiolcarbaminsäureester
N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester
N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl carbaminsäureester
N-(m-Chlorphenyl)-O-(4'-chlor-2'-butinyl) carbaminsäureester
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-O-methyl carbaminsäureester    Das      folgende    Beispiel veranschaulicht das Herstellungsverfahren für die Verbindungen der Formel I.



  Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, sind die   Tem.pefaturen    in Celsiusgraden   angegeben.   



   Beispiel
Zu einer Lösung von 5,1 g 2-(N'-Methoxy-N'-me thylureido)-benzonitril in 30 ml Aceton werden bei 10 bis 20 C 50 ml einer 5 % igen wässrigen Wasserstoff peroxid-Lösung innerhalb von 30 Minuten eingetröpft.



   Durch Zugabe von in wässriger Natriumhydroxid-Lösung wird der Ph-Wert des Reaktionsgemischs konstant zwischen 8 -und 9   gehalten.    Nach   1 2s-tündigem    Rühren bei Zimmertemperatur wird der ausgefallene Niederschlag abgetrennt Das 2-(N'-Methoxy-N'-methylureido)-benzamid hat den Fp.: 181-183  (Zers.).



   Das als Ausgangsmaterial eingesetzte 2-(N'-Meth- oxy-N'-methyl-ureido)-benzonitril wird wie folgt her gestellt:
Eine Lösung von 10,5 g 2-Cyano-phenyl-isocyanat in 60 ml Benzol wird bei 10-15  zu einer Lösung von
4,9 g   N-Methoxy-N-methylamin    in 40   mi    Benzol   ge-    geben. Dann wird das Lösungsmittel am Vakuum abdestillert und der Rückstand aus Hexan umkristallisiert. Das 2-(N'-Methoxy-N'-methyl-ureido)-benzonitril hat den Fp.: 71-72 
Auf den im vorangehenden Beispiel beschriebenen Wegen wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten 2-Ureido-benzamide erhalten.



   Verbindungen Schmelzpunkt
2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid 1910 (Zers.)    2-(N'-Sithyl-ureido)-benzamid    1960 (Zers.)    2- (N'-n- Propyl-ureido)-benzamid    1940 (Zers.)
2- (N'-Isopropyl-ureido)-benzamid 2600 (Zers.)
2-(N'-n-Butyl-ureido)-benzamid 168-170 
2-(N'- 1   '-Methylpropyl-ureido)-benzamid    1900 (Zers.)
2-(N'-1',3'-Dimethylbutyl-ureido)-benzamid 180  (Zers.)
2-(N'-Allyl-ureido)-benzamid 190-191    2-(N'-2'-Chloräthyl-ureido)-benzamid    1740   2-(N'-2'-Methoxyäthyl-ureido)-benzamid    1760 (Zers.)   2-(N'-Cyclopropyl-ureido)-benzamid    2100 (Zers.)   2- (N',N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 185-186       Verbindungen Schmelzpunkt 4-Chlor-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid   210'      (Zers.)    

   4-Chlor-2-(N'-n-propyl-ureido)-benzamid 215  (Zers.) 3,5-Dichlor-2-(N'-n-propyl-ureido)-benzamid 220  (Zers.) 2-(N'-Methoxy-N'methyl-ureido)-benzamid 181-183  (Zers.



  2-(N,N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 166-167  (Zers.



  2-(N'-2'-Methylthioäthyl-ureido)-benzamid 177-179  (Zers.



  5-Methyl-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid 195-197  (Zers.



  4-Methoxy-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid   196-199     (Zers.



   Die Herstellung herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen,   gegebenenfalls    unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten   Dispersions-    oder Lösungsmitteln. Die   Wirkstoffe    können in den folgen den Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulae, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungs granulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate; Spritz pulver   (wetiablv    powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufurbeitungsformen:   Lösungen,    Aerosole.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel. Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen   Trägerstoffen    vermischt. Als Trägerstoffe   können      zur      Beispiel    Kaolin. Talkum,   Bonus,    Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Na   trium-    und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunstoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Ge   treidemehl.    Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalen- mehl. Cellulosepulver. Rückstände von Pflanzenextraktionen.

  Aktivkohle, usw.. je für sich oder als Mischun   gen    untereinander verwendet werden.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe   beträgt    für Stäubemittel   zweckmässig    bis etwa 0,1   mm.    für Streumittel etwa 0.075 bis 0,2 mm und fiir Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Auf   arbeitungsformen    betragen in der Regel 0,5 bis 80   Gew.ft.   



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze   ufld/oder    nichtionische,   anionen    aktive und kationenaktive Stoffe   zugegeben    werden, die beispielsweise die   Haftfestigkeit    der   Wirkstoffe    auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und   Klebemittei)      undioder    eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie   Dispergierbarkeit    (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klobemittel   kommen      beispielsweise    die   foi    genden in Frage: Ofein-Kalk-Mischungen,   Celiulose-    derivate   (Methyleellulose,    Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylglykoläther von Mono- und   Dialkylphen olen    mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäuren, deren Alkali- und Erdalkalisalze,   Polyäthylenglykoiäther    (Carbowaxe),   Fettalkoholpolyäthylenglykoläther    mit 5-20 Äthylenoxidresten pro   Molekül    und   8-1 8    Kohlenstoffatomen im Fetialkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinyipyrrolidone, Polyvinylalkohole,

   Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte,
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver   (wettalble    powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoffen, Trägerstoffen, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächen aktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration im diesen Mitteln beträgt 5-80   Gew. O.   



   Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden   erhalten,    indem man die Wirkstoffe mit Dispergier   mitteln    und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als   Trügerstoffe    kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft. Mi   schuh gen    verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalli-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter   Alkylarylsulfonate,      Alkali-    und   Erdalkaltsalze    der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter   Fettalkoholglykol-    äther, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid,   ditertiäre      Ace tylen-    glykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

 

   Als Antischaummittel kommen   zwm    Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen,   gesiebt    und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von   0,02-0,04    mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Albschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120-350  siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.  



   Ferner können   diese    Mittel in   Form    von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw.



  werden mehrere Wirkstoffe der allegemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können   aliphatische    und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöfe allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen soilen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1-20   Gew.%    enthalten.



   Den beschriebenen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe   oder    Mittel   beimischen.    So können die neuen Mittel ausser den   genannten    Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.



   Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichsteile.



     Spritzpulver   
Zur Herstellung a) eines 10 % igen und b) eines 25 % igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 10 Teile 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid
10 Teile Ligninsulfonsäure-Calcium-Salz
2 Teile Haftstoff aus   50%    Polyvinyl-pyrrolidon und   50%    Champagne-Kreide
38 Teile Kaolin
40 Teile Champagne-Kreide b) 25 Teile   2-(N'-Äthyl-ureido) -benzamid   
5 Teile Kondensationsprodukte von Naphthalin sulfonsäure, Phenolsulfonsäuren und
Formaldehyd im Verhältnis   3 : 2 :

   0,5   
4 Teile Dibutylnaphthylsulfonat-Natrium-S alz
1 Teil   Methyl-oleoyl-taurid-Natrium-Salz   
15 Teile Leichtkieselsäure
25 Teile neutrales Natrium-Aluminiumsilikat
25 Teile Kaolin
IDie angegebenen Wirkstoffe werden auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend mit den   aufgelührten    Zusätzen vermischt und vermahlen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit.

 

  Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser   Suspensionen    jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.



  Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 % igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid
35 Teile Methyläthylketon
30 Teile Xylol und
10 Teile Isooctyl-phenyl-polyäthylenglykol  (Triton X100) miteinander   vermischt.    Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen   eignen    sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.

Claims

PATENTANSPRÜCHE

I. Verfahren zur Herstellung neuer 2-Ureido-benzamide der allgemeinen Formel I EMI5.1 in der R1 Halogen, niederes Alkyl oder niederes Aikoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R3 Wassertoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R4 einen Alkyl-, Alkenyloder Alikinylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, niederes Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten, gekennzeichnet, dass man einen 2-Cyanophenylharnstoff der Formel II EMI5.2 in der R1, R2, R3, R4 und n die angegebenen Bedeutungen haben,

in wässrig alkalischem Milieu mit Wasserstoffperoxid behandelt.

II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhaltenden neuen 2-Ureido -benzamide der all-gemeinen Formel I zur Unkrautbekämpfung.