CH508620A - Verfahren zur Herstellung tricyclischer Aminomethyl-Derivate und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung tricyclischer Aminomethyl-Derivate und ihren SalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung tricyclischer Aminomethyl-Derivate und ihren Salzen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung tricyclischer Aminomethyl-Derivate der Formel I
EMI0001.0002
worin X ein Schwefelatom, die Oxymethylen-, Thiomethylen-, Thioäthylen-,eine gegebenenfalls alkylierte Iminome- thylengruppeoder einen Propylen-l,3-rest, R1 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl- gruppe oder eine niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl- R2 Wasserstoff oder einen niederen,
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten und ihrer Salze mit pharmakologisch unbedenk lichen Säuren.
Es wurde gefunden, dass die Substanzen der Formel I wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere z.B. muskelrelaxierende, tranquilisierende und antikon vulsive Wirkungen, aufweisen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man Carbonsäureazide der Formel II
EMI0001.0009
durch Erhitzen in einem Lösungsmittel in die Isocyanate überführt und diese zu den Aminen der Formel I ver seift.
Zur Herstellung der entsprechenden N-Alkylverbin- dungen können die erhaltenen Amine der Formel I nach träglich alkyliert werden.
Als Alkylierungsmethode kommen beispielsweise die Umsetzung mit Alkylhalogeniden oder die Reduktion von Schiff'schen Basen und N-Acylderivaten in Frage, die man durch Umsetzung der Amine der Formel I mit Alde hyden, Ketonen bzw. Carbonsäurechloriden, Säureanhy- driden usw. erhalten kann.
Die erhaltenen Amine werden entweder als freie Ba sen oder als Salze pharmakologisch unbedenklicher Säu ren isoliert. Gewünschtenfalls können die freien Basen auch nachträglich in üblicher Weise in ihre Salze über führt werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Carbonsäure- azide der Formel II erhält man durch Umsetzung von Ketonen der Formel III
EMI0001.0021
mit einem Fettsäureester (beispielsweise tert. Butylace- tat) in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, Dehydratisierung und Verseifung (z.B. mit Eisessig/6 n Salzsäure), worauf man die so erhaltenen Zwischenpro dukte hydriert (z.B. katalytisch oder mit amalgamiertem Aluminium), die erhaltenen Carbonsäuren in die entspre chenden Säurechloride überführt und diese mit Natrium azid umsetzt.
Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
<I>Beispiel</I> 9-Aminomethyl-thiaxanthen 12,8 g Thiaxanthyl-9-essigsäure (0,05 Mol) werden mit 7,3 ml Thionylchlorid (0,1 Mol) in 50 ml Chloroforms 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschliessend engt man ein, nimmt den Rückstand in 100 ml Toluol auf und ver setzt mit 6,5 g Natriumazid (0,1 Mol). Danach erhitzt man 5 Stunden unter Rückfluss, saugt dann die unlöslichen Bestandteile ab, versetzt das Filtrat mit 50 ml konzen trierter Salzsäure und erwärmt 45 Minuten zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Hydrochlorid abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man er hält 10 g (76% d.Th.) des 9-Aminomethyl-thiaxanthen- -hydrochlorids vom Schmelzpunkt 258 bis 260 C.
In analoger Weise werden hergestellt: 11-(1-Aminoäthyl)-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin; Fp. des Hydrochlorids: 270 bis 271 C (Zers.); 11 -(I-Methylaminoäthyl)-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin; Kp/0,1 144 bis 145 C; 11 -Aminomethyl-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin; Fp. des Hydrochlorids: 277 bis 279 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung tricyclischer Aminomethyl- Derivate der Formel I EMI0002.0009 worin X ein Schwefelatom, die Oxymethylen-, Thiomethylen-, Thioäthylen-, eine gegebenenfalls alkylierte Iminome- thylengruppe oder einen PropyIen-l,3-rest, R1 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl- gruppe oder eine niedere Alky1-, Alkoxy- oder Alkyl- mercaptogruppe, R2 Wasserstoff oder einen niederen, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten und ihrer Salze mit pharmakologisch unbedenk lichen Säuren, dadurch gekennzeichnet,dass Car- bonsäureazide der Formel II . EMI0002.0019 durch Erhitzen in einem Lösungsmittel in die Isocyanate überführt und diese zu den Aminen der Formel I ver seift. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der For mel I N-alkyliert. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der For mel I in ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze über- f ührt.
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| EP0110831A1 (de) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Neue durch alpha-Aminoalkylgruppen substituierte Thioxanthone |
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